lup-20(29)-ene-3β,28-diol | 473-98-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 氧杂蒽酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lup-20(29)-ene-3β,28-diol
• 英文别名: Betulin；(1R,3aS,5aR,5bR,9S,11aR,11bR,13aR)-3a-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-ol
• CAS: 473-98-3；35316-99-5
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: FVWJYYTZTCVBKE-DVCVZTKQSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-257 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D15 +20° (c = 2 in pyridine)
• 沸点：
  493.26°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9882 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）
• LogP：
  8.607 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29181985
• 危险品运输编号：
  OTH
• RTECS号：
  OK5755000
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H371
• 危险性防范说明：
  P260

制备方法与用途

白桦树皮提取物

白桦脂醇（Betulin）又称白桦酯醇、桦木醇、桦木脑，是从白桦树皮中提取的一类三萜化合物。尽管其在树皮中的具体用途尚不清楚，但它可以作为其他具有更多生物学功能的化合物如白桦脂酸（羧酸基团取代醇基）的前体。

理化性质

白色结晶粉末，溶于乙醇、氯仿和苯，微溶于冷水、石油醚等。

提取方法

目前获得白桦脂醇的主要途径是通过直接提取。主要采用溶剂回流提取法和重结晶提纯法，具体步骤包括：

1. 使用乙醇溶液提取白桦脂醇，加热回流约5小时，然后减压蒸馏，并用乙醇重结晶2～3次，以获得粗产品。
2. 粗产品可用甲醇/氯仿（1:1）进行重结晶。通常80克粗产品需要大约300毫升的甲醇和氯仿溶液；静置过夜后抽滤，即可得到白色针状的白桦脂醇固体。
3. 回流时对浸提液设计超声处理20分钟，以提高提取率和纯度。
4. 超临界CO₂流体提取的最佳条件为：改性剂用量115 mL/g白桦树皮粉末；压力20 MPa；温度55℃；液态CO₂流速10 kg/h。

鉴别方法

白桦脂醇的HPLC测定条件如下：

• 分离成分：白桦脂醇（10 μl 进样）
• 色谱柱固定相：C₁₈(150×2)mm 5μ
• 流动相：乙腈/水=30:70
• 流速：0.2 ml/min
• 检测波长：270 nm
• 柱温：30℃

生理作用

1. 白桦脂醇及其衍生物在HIV和癌症治疗中表现出巨大潜力，通过干扰病毒生命循环的后阶段起作用。
2. 具有有效的抗肿瘤药物功能，能够诱导某些类型的肿瘤细胞启动自毁程序，并减慢多种肿瘤细胞的生长速度。
3. 可减轻膳食诱导型肥胖，降低血清和组织中的脂质含量，提高胰岛素敏感性。
4. 在较高浓度下具有温和的抗炎作用，主要通过抑制非神经基因路径实现。
5. 体内实验表明白桦脂醇可抑制固醇调节元件结合蛋白（SREBPs）的成熟，从而减少胆固醇和脂肪酸的生物合成。
6. 还具有抑制头发纤维中蛋白质溶解、改善受损头发光泽以及促进头发生长等活性，可用于食品、化妆品及医药等行业。

储存

应阴凉干燥、避光、避高温。

化学性质与用途

白桦脂醇来源于桦木科植物白桦（Betula platyphylla Suk.）的树皮。 主要用于含量测定/鉴定/药理实验等。具有消炎、抗病毒以及抑制头发纤维中蛋白质溶解，改善受损头发光泽、促进头发生长等活性，并可应用于食品、化妆品及医药等行业。

文献信息

• BETULONIC AND BETULINIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Leunis Jean-Claude

  公开号：US20090068257A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to betulonic and betulinic acid derivatives and, in particular, to C-28 and C-3 derivatives. The present invention relates to betulonic acid esters, dihydro-betulonic acid esters, PAG-modified betulinic acid derivatives, and PAG-modified dihydro-betulinic acid derivatives. Betulinic acid and derivatives thereof may be bound to a poly(alkylene glycol) (PAG) such as poly(ethylene glycol). Binding may be via a linker, such as a diamine, an amino acid, a peptide, an ester or a carbonate. The compounds of the present invention may be used for the treatment of cancer or a viral infection. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention. The present invention further provides processes for the preparation of the compounds of the present invention, for example, from betulin.

  本发明涉及白桦酸和白桦皮酸衍生物，特别是C-28和C-3衍生物。本发明涉及白桦酸酯、二氢白桦酸酯、PAG修饰的白桦皮酸衍生物和PAG修饰的二氢白桦皮酸衍生物。白桦皮酸及其衍生物可以与聚（烯基氧化物）（PAG）如聚（乙二醇）结合。结合可以通过连接剂，例如二胺、氨基酸、肽、酯或碳酸酯实现。本发明的化合物可用于癌症或病毒感染的治疗。本发明还提供了包含本发明化合物的制药组合物。本发明还提供了制备本发明化合物的方法，例如从白桦中制备。
• US8586569B2
  申请人：——

  公开号：US8586569B2

  公开（公告）日：2013-11-19
• US9303058B2
  申请人：——

  公开号：US9303058B2

  公开（公告）日：2016-04-05