2-N,N-dimethylaminomethylene-9-(5-O-tertbutyldimethylsilyl-2-deoxy-β-L-threo-pentofuranosyl)guanine | 268749-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-N,N-dimethylaminomethylene-9-(5-O-tertbutyldimethylsilyl-2-deoxy-β-L-threo-pentofuranosyl)guanine
• 英文别名: N'-[9-[(2S,4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 268749-63-9
• 化学式: C₁₉H₃₂N₆O₄Si
• 分子量: 436.586
• InChiKey: NDWNAZWXXXGPBU-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N,N-dimethylaminomethylene-9-(5-O-tertbutyldimethylsilyl-2-deoxy-β-L-threo-pentofuranosyl)guanine 在 二苯基膦叠氮化物 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 9-(3-azido-2,3-dideoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  3'-氟-和3'-叠氮基2'，3'-二脱氧鸟苷衍生物的非天然β-L-对映异构体的合成和抗病毒评估。

  摘要：

  已经合成了鸟嘌呤的3'-氟-2'，3'-二脱氧-（3）和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-（4）β-L-核呋喃核苷衍生物，并研究了它们的抗病毒特性。通过将2-N-乙酰基-6-O-（二苯基氨基甲酰基）鸟嘌呤5与合适的过酰基化的L-木糖基呋喃糖6进行糖基化，然后通过适当的化学修饰，对所有这些衍生物进行区域选择性和立体定位。测试了所制备的化合物对HIV和HBV病毒的活性，但未显示出明显的活性。

  DOI：

  10.1080/15257770008033004
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苯基-氨基甲酸 2-(乙酰氨基)-9H-嘌呤-6-基酯 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.75h， 生成 2-N,N-dimethylaminomethylene-9-(5-O-tertbutyldimethylsilyl-2-deoxy-β-L-threo-pentofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  3'-氟-和3'-叠氮基2'，3'-二脱氧鸟苷衍生物的非天然β-L-对映异构体的合成和抗病毒评估。

  摘要：

  已经合成了鸟嘌呤的3'-氟-2'，3'-二脱氧-（3）和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-（4）β-L-核呋喃核苷衍生物，并研究了它们的抗病毒特性。通过将2-N-乙酰基-6-O-（二苯基氨基甲酰基）鸟嘌呤5与合适的过酰基化的L-木糖基呋喃糖6进行糖基化，然后通过适当的化学修饰，对所有这些衍生物进行区域选择性和立体定位。测试了所制备的化合物对HIV和HBV病毒的活性，但未显示出明显的活性。

  DOI：

  10.1080/15257770008033004

文献信息

• Synthesis and Antiviral Evaluation of Unnatural β-L-Enantiomers of 3′-Fluoro- and 3′-Azido-2,3′-dideoxyguanosine Derivatives
  作者：Arnaud Marchand、Christophe Mathé、Jean-Louis Imbach、Gilles Gosselin

  DOI：10.1080/15257770008033004

  日期：2000.1

  3'-fluoro-2',3'-dideoxy- (3) and 3'-azido-2',3'-dideoxy- (4) beta-L-ribofuranonucleoside derivatives of guanine have been synthesized and their antiviral properties examined. All these derivatives were regioselectively and stereospecifically prepared by glycosylation of 2-N-acetyl-6-O-(diphenylcarbamoyl)guanine 5 with a suitable peracylated L-xylo-furanose sugar 6, followed by appropriate chemical

  已经合成了鸟嘌呤的3'-氟-2'，3'-二脱氧-（3）和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-（4）β-L-核呋喃核苷衍生物，并研究了它们的抗病毒特性。通过将2-N-乙酰基-6-O-（二苯基氨基甲酰基）鸟嘌呤5与合适的过酰基化的L-木糖基呋喃糖6进行糖基化，然后通过适当的化学修饰，对所有这些衍生物进行区域选择性和立体定位。测试了所制备的化合物对HIV和HBV病毒的活性，但未显示出明显的活性。