2-methylacridine | 4740-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methylacridine
• 英文别名: 3-methylacridine；3-methyl-acridine；3-Methyl-acridin；3-Methylacridin
• CAS: 4740-12-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: JHPMXDKTYFNDMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  361.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylacridine 在 盐酸 、 sodium periodate 、 硝酸 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 硫酸 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 4-aminoacridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Son, Jong Keun; Son, Jae Keun; Jahng, Yurngdong, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 6, p. 1109 - 1115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 sodium azide 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 次磷酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-methylacridine
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen–Iodine Exchange of Diaryliodonium Salts: Access to Acridine and Carbazole

  摘要：

  A nitrogen iodine exchange protocol of diaryliodonium salts with sodium azide salt is developed for general construction of significant functional acridines and carbazoles, in which introduction of nitrogen at a late stage was successfully established avoiding heteroatom incompatibility. Inorganic sodium azide served as the sole nitrogen atom source in this transformation. The diversiform functional acridines and carbazoles were comprehensively achieved through annulated diaryliodonium salts, respectively. Notably, Acridine orange (a fluorescent indicator for cell lysosomal dye) and Carprofen (a non steroidal anti-inflammatory drug) were efficiently established through this protocol.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03564

文献信息

• 氮蒽类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107973749A

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明公开了一种如式(2)所示的氮蒽类化合物及其合成方法，以高碘盐为反应原料，在无机的氮试剂、添加剂、水、碱、金属催化剂的作用下，在80‑150℃条件下，在溶剂中反应12‑60小时得到各种氮蒽类化合物。本发明通过后期引入氮原子的方法，避免了前期反应中氮杂环对金属催化剂等反应条件的不兼容性；另外，高碘盐中两个芳基的充分利用，充分显示了本发明方法的原子经济性。通过本发明方法制备得到的氮蒽类化合物可以进一步应用于荧光指示剂吖啶橙的合成。
• Synthesis and spectral properties of Azahetero-aromatic derivatives of 2-styrylanthracene
  作者：V. M. Lee、M. F. Budyka

  DOI：10.1007/s10593-013-1160-1

  日期：2013.1

  Novel azaheteroaromatic derivatives of 2-styrylanthracene: 2-styrylbenzo[g]quinoline and 3-styryl- acridine were obtained from 3-nitro-2-naphthaldehyde and 2-bromo-4-methylbenzoic acid. Spectral properties of the new compounds were studied.

  从3-硝基-2-萘醛和2-溴-4-甲基苯甲酸获得2-苯乙烯基蒽的新型氮杂杂芳族衍生物：2-苯乙烯基苯并[ g ]喹啉和3-苯乙烯基-cr啶。研究了新化合物的光谱性质。
• Synthesis of acridines <i>via</i> copper-catalyzed amination/annulation cascades between arylboronic acids and anthranils
  作者：Yuge Li、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1039/d2ob01705a

  日期：——

  Copper-catalyzed tandem cyclization reactions between arylboronic acids and anthranils have been established, providing new approaches for one-pot assembly of azacycle acridines. This one-pot protocol features simple operation, precious-metal-free conditions and good functional group compatibility, thus providing an efficient approach for the synthesis of a variety of acridines in moderate to good

  已经建立了铜催化的芳基硼酸和邻氨基苯甲酸之间的串联环化反应，为氮杂环吖啶的一锅法组装提供了新途径。该一锅法操作简单，无贵金属条件，官能团相容性好，为多种吖啶的中等收率合成提供了一种有效途径。
• Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Acetylation of N-Heteroarenes with Sodium Hydride as the Reductant
  作者：Fan Luo、Xiaobei Chen、Ying Hu、Shilei Zhang、Yanwei Hu、Jing Yu、Yuejia Yin、Xiaoxiao Hu、Xuejun Liu、Xiaodong Chen

  DOI：10.1055/a-1988-5764

  日期：——

  An efficient and convenient palladium-catalyzed reductive system by employing sodium hydride as the hydrogen donor and acetic anhydride as an activator has been developed for transfer hydrogenation and acetylation of a wide range of N-heteroarenes including quinoline, phthalazine, quinoxaline, phenazine, phenanthridine, and indole. Moreover, acridine substrates could be directly reduced without the

  通过使用氢化钠作为氢供体和乙酸酐作为活化剂，开发了一种高效便捷的钯催化还原系统，用于转移氢化和乙酰化各种 N-杂芳烃，包括喹啉、酞嗪、喹喔啉、吩嗪、菲啶、和吲哚。此外，吖啶底物可以在不使用乙酸酐的情况下直接还原。该协议为制备各种饱和 N-杂环化合物提供了一种简单的方法。
• Organic light-emitting device
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US10193078B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  An organic light-emitting device including a first electrode; a second electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer includes at least one first material and at least one second material, the first material being represented by Formula 1 and the second material being represented by Formula 2:

  一种有机发光器件，包括第一电极；第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，其中有机层包括至少一种第一材料和至少一种第二材料，第一材料由式 1 表示，第二材料由式 2 表示：