2-癸基-3-(5-甲基己基)环氧乙烷 | 35898-62-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物 - 醚、醚醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 2-癸基-3-(5-甲基己基)环氧乙烷
• 中文别名: 舞毒蛾性引诱剂
• 英文名称: cis-7,8-epoxy-2-methyl-octadecane
• 英文别名: 7,8-epoxy-2-methyloctadecane；(+/-)-Disparlure；disparlure；(+)-disparlure；2-decyl-3-(5-methyl-hexyl)-oxirane；(+)cis-7,8-epoxy-2-methyloctadecane；2-decyl-3-(5-methylhexyl)oxirane
• CAS: 35898-62-5
• 化学式: C₁₉H₃₈O
• 分子量: 282.51
• InChiKey: HFOFYNMWYRXIBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-癸基-3-(5-甲基己基)环氧乙烷 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 三甲基铝 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的Disparlure对映体的合成及其在吉普赛蛾信息素结合蛋白中对映体识别的研究中

  摘要：

  Disparlure（7R，8S）-环氧-2-甲基氧十二烷是吉普赛蛾的性信息素。据报道其最短的合成，对映体过量很高（> 99％）。此外，描述了将稳定的同位素标记掺入disparlure中，并通过2 H NMR研究了在男性吉普赛蛾的触角中发现的disparlure对映异构体与两种信息素结合蛋白之间的相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901164
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,bromide 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 2-癸基-3-(5-甲基己基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Pikul, Stanislaw; Raczko, Jerzy; Jurczak, Janusz, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1987, vol. 35, # 7-8, p. 297 - 299

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aluminum oxide 、 2-癸基-3-(5-甲基己基)环氧乙烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(α-methyl)benzylidene 1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Determining enantiomeric composition of disparlure

  摘要：

  A method has been developed to convert disparlure (2-methyl-7,8-epoxyoctadecane) to the corresponding N-(alpha-methylbenzyl)aziridine with inversion of configuration at both the 7 and 8 positions. The diastereomeric aziridines can be separated on an efficient gas chromatography column, permitting determination of the enantiomeric constitution of the starting disparlure. As little as ca. 0.1% of the minor enantiomer can be detected.

  DOI：

  10.1007/bf02036651

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR CONTROL OF GYPSY MOTHS, Lymanria dispar
  申请人：Plettner Erika

  公开号：US20100190865A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention provides in part dialkoxybenzene and eugenol compounds for controlling infestation by a Lymantria dispar , and methods thereof. The compounds include a compound of Formula I: where R1 may be methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl (3-methylbutyl) or allyl; R2 may be at positions 2, 3 or 4 and may be H, methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl (3-methylbutyl) or allyl; and R3 may be optionally present at positions 2, 3 and 4, and is allyl; with the provisos that when R2 is at position 2, R3 if present is at position 3, or when R2 is at to position 3, R3 if present is at positions 2 or 4, or when R2 is at position 4, R3 if present is at position 2; or of Formula II: where R1 may be methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl (3-methylbutyl) or allyl; or mixtures thereof.

  该发明部分提供了用于控制以及方法的苯基二甲氧基苯和丁香酚化合物对Lymantria dispar的侵害。这些化合物包括式I的化合物：其中R1可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；R2可以在2、3或4位，可以为H、甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；R3可以选择性地存在于2、3和4位，为烯丙基；但要注意的是，当R2在2位时，如果R3存在，则在3位，或者当R2在3位时，如果R3存在，则在2或4位，或者当R2在4位时，如果R3存在，则在2位；或者式II的化合物：其中R1可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；或它们的混合物。
• SYNTHESIS OF Z-OLEFIN-CONTAINING LEPIDOPTERAN INSECT PHEROMONES
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20130231499A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention is directed to methods of synthesizing insect pheromones, particularly lepidopteran insect pheromones, their precursors and derivatives from inexpensive, readily available starting materials using olefin metathesis catalysis.

  本发明涉及一种利用烯烃交换催化剂从廉价、易获得的起始材料合成昆虫信息素，特别是鳞翅目昆虫信息素及其前体和衍生物的方法。
• Process for the preparation of 7,8-epoxy-2-methyloctadecane
  申请人：Chemische Werke Huls Aktiengesellschaft

  公开号：US04036858A1

  公开（公告）日：1977-07-19

  7,8-Epoxy-2-methyloctadecane is economically prepared by a metathesis reaction of 7-methyl-1-octene and 1-dodecene to form 2-methyl-7-octadecene which is then epoxidized to give the desired product.

  7,8-环氧-2-甲基十八烷可通过7-甲基-1-辛烯和1-十二烯的交换反应制备，形成2-甲基-7-十八烯，然后对其进行环氧化反应，得到所需的产物。
• Asymmetric epoxidation of nearly symmetrical cis-alkenes. Sharpless epoxidation of (1,2-dialkyl)vinylsilanols
  作者：L.H. Li、D. Wang、T.H. Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02226-5

  日期：1997.1

  presence of catalysts ( or NiBr2) to give the corresponding silanols 2 in high yield. Sharpless epoxidation of 2 followed by protodesilylation gave optically active epoxides 7. The overall approach can be considered as asymmetric epoxidation of nearly symmetrical simple cis-alkenes and has been applied to the synthesis of (+)-disparlure.

  在催化剂（或NiBr 2）存在下将（1,2-二烷基）乙烯基烷氧基硅烷3水解，以高收率得到相应的硅烷醇2。2尖锐的环氧化反应，然后进行protodesilylation，产生旋光的环氧化合物7。整个方法可以被认为是几乎对称的简单顺式烯烃的不对称环氧化反应，并且已经被用于合成（+）-disparlure。
• Impurity inhibition in olefin metathesis reactions
  申请人：——

  公开号：US20030023123A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  Reaction mixtures and methods using catalysts and reaction conditions to produce significantly improved yields (and thereby higher purity) of olefin metathesis products, with greatly reduced amounts of impurities. These techniques include in one instance reduction in temperature of reaction, and in another, the use of chemical compounds that act as reaction inhibitors of unwanted reactions to minimize or prevent formation of unwanted impurities.

  反应混合物和方法使用催化剂和反应条件，以产生显著提高烯烃交换产物的收率（从而提高纯度），并大大减少杂质的量。这些技术包括在一种情况下降低反应温度，在另一种情况下使用化学化合物作为不需要反应的反应抑制剂，以最小化或防止不需要的杂质的形成。

表征谱图