N-(α-methyl)benzylidene 1-phenylethanamine | 25102-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(α-methyl)benzylidene 1-phenylethanamine
• 英文别名: 1-phenyl-N-(1-phenylethyl)ethan-1-imine；1-phenyl-N-(1-phenylethyl)ethanimine
• CAS: 25102-87-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: HXVFIDKQGMXDOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(α-methyl)benzylidene 1-phenylethanamine 在 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 以32 mg的产率得到(R)-1-phenylethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过4-三甲基硅基-1,2,3-三唑的Hiyama交叉偶联设计和合成3,3'-三唑基二异喹啉N,N'-二氧化物

  摘要：

  基于1,2,3-三唑和氧化吡啶环之间的强偶极-偶极相互作用，开发了一种有效锁定轴向手性双异喹啉二氧化物3,3'位取代基构象的新策略。 3,3'-bis(1-benzyl-1-1,2,3-triazyl-4-yl)-1,1'-biisoquinoline ,-dioxide ()的晶体结构和DFT计算为此提供了有力的支持。战略。此外，我们成功证明了容易获得的 4-三甲基甲硅烷基-1,2,3-三唑是用于桧山交叉偶联的可行亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153338
• 作为产物：
  描述：

  N-苄烯丁胺 在 4-tert-butyl-5-hydroxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 、 氧气 、 sodium formate 作用下， 以 氘代乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 N-(α-methyl)benzylidene 1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  伯胺的化学选择性有机催化好氧氧化为仲胺

  摘要：

  通过使用醌催化剂已经实现了伯苄胺的仿生好氧氧化。相对于仲/叔胺，支链苄基胺和脂族胺，伯，直链苄基胺具有极好的选择性。对苄基胺的精妙选择性使胺和亚胺的动态混合物中的氧化自分选能够提供高收率的交叉偶联的亚胺产品。

  DOI：

  10.1021/ol301095j

文献信息

• Highly Active and Selective Ru‐PN <i>H</i> Catalyst in Aerobic Oxidation of Benzyl Amines
  作者：Michal Aman、Jakub Tremmel、Libor Dostál、Milan Erben、Jiří Tydlitát、Josef Jansa、Roman Jambor

  DOI：10.1002/cctc.201900952

  日期：2019.9.19

  Set of [Ru(η6‐cymene)(R)XCl] (R=L1SnCl, L1GeCl L2PPh2, X=Cl or SnCl3, L1=[2‐(CH2NEt2)‐4,6‐(tBu)2C6H2]−, L2=2,6‐iPr2‐C6H3‐NH−) catalysts was tested in aerobic oxidations of primary amines. The activity of studied catalysts depends on the charge of the Ru atom that has been influenced either by donating ligands R or by character of X. Typical Ru/P catalyst [Ru(η6‐cymene)(L2PPh2)Cl2] (3) with least negative

  组的[Ru（η 6 -cymene）（R）XCL]（R = L 1的SnCl，L 1 GeCl大号2 PPH 2，X = Cl或的SnCl 3，L 1 = [2-（CH 2网2） - 4,6‐（t Bu）2 C 6 H 2 ] −，L 2 = 2,6 ‐ i Pr 2‐ C 6 H 3‐ NH −）催化剂在伯胺的好氧氧化中进行了测试。研究催化剂的活性取决于充电的钌原子的已经由供体配体R或通过X.典型的Ru / P催化剂的字符的[Ru（η或者影响6 -cymene）（L 2 PPH 2）氯2 ] （3）已观察到Ru原子上带负电荷最少的是最有效的。包含氨基膦PN H部分的膦配体L 2的设计通过将PN H官能团与SiO 2进行氢键结合，将配合物3有效地锚定在硅胶上以得到非均相催化剂3 -二氧化硅。该复合物已在好氧氧化中作为可循环使用的催化剂进行了有效测试，累积TON高达6930。
• Selective cross-coupling of amines by alumina-supported palladium nanocluster catalysts
  作者：Ken-ichi Shimizu、Katsuya Shimura、Keiichiro Ohshima、Masazumi Tamura、Atsushi Satsuma

  DOI：10.1039/c1gc15835j

  日期：——

  Al2O3-supported Pd nanoclusters with an average particle size of 1.8 nm act as a reusable catalyst for the selective cross-coupling of amines. The reaction is a structure-sensitive reaction, demanding coordinatively unsaturated Pd atoms on a metallic nanocluster. The support also affects the activity, an amphoteric oxide (Al2O3) is most effective.

  平均粒径为1.8纳米的氧化铝负载钯纳米团簇可作为氨基的选择性交叉偶联反应的可重复使用催化剂。该反应对结构敏感，需要金属纳米团簇上配位不饱和的钯原子。载体也对活性有影响，两性氧化物（Al2O3）效果最佳。
• Novel Synthesis, Properties, and NAD⁺-NADH Type Redox Ability of 1,3-Dimethylcyclohepta[4,5]pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine- 2,4(1,3<i>H</i>)-dionylium Ions Annulated with Additional Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-1,3(2,4<i>H</i>)-dione and Furan Analogue, and Their Hydride Adducts
  作者：Shin-ichi Naya、Junya Nishimura、Makoto Nitta

  DOI：10.1021/jo0514523

  日期：2005.11.1

  photoinduced oxidation reaction of 11a,b+·BF4- and 12a,b+·BF4- toward some amines under aerobic conditions was carried out to give the corresponding imines (isolated by converting to the corresponding 2,4-dinitrophenylhydrazones) with the recycling numbers of 0.6−30.3. Furthermore, as an example of the NAD+-NADH models, the reduction of a pyruvate analogue and some carbonyl compounds with the hydride-adduct

  一种方便的新型阳离子11a，b +的制备· BF 4 -和12a，b +· BF 4 -，其衍生自1,3-二甲基环庚[4,5]吡咯并[2,3- d ]嘧啶-2,4（1,3 H）-二重氮离子与其他吡咯并[2,3- d ]的环化嘧啶-1,3（2,4 H）-二酮和呋喃类似物是通过1,7-二氢-7- [1'，3'-二甲基-2'，4'（1 ”，3' ħ） -二氧代-6' - （苯基氨基） -嘧啶-5'-基] -1,3-二甲基-10- phenylcyclohepta [4,5]吡咯并[2,3- d ]嘧啶-2， 4（1,3 H）-dione 9及其呋喃类似物通过在有氧条件下使用DDQ或光辐照。11a，b +的结构特征和12a，b +在检查UV-vis和NMR光谱数据以及X射线晶体分析时得到澄清。阳离子11a，b +的稳定性和12a，b +用分光光度法测定的p K R +值表示为10.7-12.6。电化学还原11a，b
• Biomimetic Oxidative Deamination Catalysis via <i>ortho</i>-Naphthoquinone-Catalyzed Aerobic Oxidation Strategy
  作者：Gangadhararao Golime、Ganganna Bogonda、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acscatal.8b00992

  日期：2018.6.1

  oxidant and nucleophile. The current aerobic deamination reaction proceeds via the ketimine formation between ortho-naphthoquinones and amines followed by the prototropic rearrangement and hydrolysis by water, representing a biomimetic oxidative deamination of amine species in the human body by the liver and kidneys. The compatibility of ortho-naphthoquinone organocatalysts with molecular oxygen and

  已经开发了一种邻萘醌催化的氧化脱氨反应，其中分子氧和水充当唯一的氧化剂和亲核试剂。当前的有氧脱氨反应是通过邻萘醌和胺之间的酮亚胺形成，随后质子重排和被水水解而进行的，这代表了人体中胺类被肝脏和肾脏的仿生氧化脱氨作用。邻位的相容性-萘醌与分子氧和水的有机催化剂开辟了一种新型的仿生催化剂体系，该体系可以用作多种含胺分子（如氨基酸和DNA核碱基）的多功能脱氨基胺。
• New Synthesis, Properties, and Oxidizing Ability of 1,3-Dimethyl-5,10-methanocycloundeca[4,5]furo[2,3-<i>d</i>]pyrimidin- 2,4(1,3<i>H</i>)-dionylium Tetrafluoroborate
  作者：Shin-ichi Naya、Masato Warita、Yuhki Mitsumoto、Makoto Nitta

  DOI：10.1021/jo048575s

  日期：2004.12.1

  A novel synthesis of 1,3-dimethyl-5,10-methanocycloundeca[4,5]furo[2,3-d]pyrimidin-2,4(1,3H)-dionylium tetrafluoroborate (10+·BF4-) was accomplished by the reaction of 3,8-methano[11]annulenone with dimethylbarbituric acid and following acidic cyclization, albeit in low yield. Remarkable structural characteristics were suggested on inspection of the spectral data and MO calculation, and it was clarified

  1,3-二甲基-5,10- methanocycloundeca的一种新颖的合成[4,5]呋喃并[2,3- d ]嘧啶-2,4（1,3 ħ）-dionylium四氟硼酸盐（10 + ·BF 4 - ）通过3，8-甲基[11]环戊烯酮与二甲基巴比妥酸的反应并在酸性环化后进行反应，尽管收率低。在检查光谱数据和MO计算时，提出了显着的结构特征，并明确了正电荷主要集中在C11处。阳离子10 +的p K R +值经分光光度法测定为4.6，比1,3，二甲基-7,12-methanocycloundeca [4,5] furo [2,3 - d ]嘧啶-2,4（1， 3 H）-二氟四氟硼酸二钾（p K R +＝ 8.7）。该值也比母体1,6-甲基[11]环戊烯鎓离子的值小1.6 pH单位（p K R + = 6.2）。该特征是基于源自母体阳离子的键固定的扰动而合理化的。循环伏安法（CV）时，电化学还原10