2-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 13264-92-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 2-硝基苯基-N-乙酰基-BETA-D-氨基葡萄糖苷；2-硝基苯基-正乙酰基-beta-d-氨基半乳糖
• 英文名称: o-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-Nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(2-nitrophenoxy)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 13264-92-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₈
• mdl: MFCD00067648
• 分子量: 342.306
• InChiKey: PXMQUEGJJUADKD-DHGKCCLASA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177℃
• 沸点：
  685.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乳酸乙酯 、 2-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 20.0h， 以63%的产率得到1-(ethoxycarbonyl)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯基作为2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖的保护/活化基团的用途

  摘要：

  具有潜在活化潜能的保护基邻硝基苯基被用作糖苷位置的保护基。它对合成中常用的条件稳定，并且可以使用氯化锌作为催化剂，通过醇活化使其置换并形成糖苷。获得了重要的氨基糖N-乙酰基葡糖胺的β-糖苷的良好至优异的产率。提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00470-6
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯基作为2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖的保护/活化基团的用途

  摘要：

  具有潜在活化潜能的保护基邻硝基苯基被用作糖苷位置的保护基。它对合成中常用的条件稳定，并且可以使用氯化锌作为催化剂，通过醇活化使其置换并形成糖苷。获得了重要的氨基糖N-乙酰基葡糖胺的β-糖苷的良好至优异的产率。提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00470-6

文献信息

• Novel Tricyclic Compounds
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20090312338A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  这项发明提供了一个符合Formula (I)的化合物，其中包括药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
• NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20130072470A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention provides compounds of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供了式(I)的化合物、药用可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和它们的同分异构体，其中变量如本文所述定义。本发明的化合物可用于治疗免疫学和肿瘤学疾病。
• Scope of the DMC mediated glycosylation of unprotected sugars with phenols in aqueous solution
  作者：Xin Qiu、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/d0ob01727b

  日期：——

  sugars in aqueous solution using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) and triethylamine in the presence of para-nitrophenol allows direct stereoselective conversion to the corresponding 1,2-trans para-nitrophenyl glycosides without the need for any protecting groups. The reaction is applicable to sulfated and phosphorylated sugars, but not to ketoses or uronic acids or their derivatives

  在对硝基苯酚存在下，使用 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉 (DMC) 和三乙胺在水溶液中活化还原糖，可以直接立体选择性转化为相应的 1,2-反式对硝基苯基糖苷，而无需任何保护基团。该反应适用于硫酸化和磷酸化的糖，但不适用于酮糖或糖醛酸或其衍生物。当应用于其他酚类时，发现产物产率取决于 p K a添加的苯酚，并且该方法不太广泛适用于2-乙酰氨基糖。对于 2-乙酰氨基底物，另一种方法是预先形成糖基恶唑啉，将反应混合物冷冻干燥，然后粗产物与添加的苯酚在极性非质子溶剂系统中与微波辐射反应证明是一种有用的简化.
• [EN] CRYSTALLINE PHARMACEUTICAL AND METHODS OF PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] PRODUIT PHARMACEUTIQUE CRISTALLIN ET SES PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：SARCODE CORP

  公开号：WO2009139817A2

  公开（公告）日：2009-11-19

  Novel crystalline polymorphic forms, Forms A, B, C, D, and E of a compound of Formula I, which has been found to be a potent inhibitor of LFA-1, are disclosed. Methods of preparation and uses thereof in the treatment of LFA-1 mediated diseases are also disclosed in this invention.

  本发明揭示了一种化合物I的新颖结晶多态形式A、B、C、D和E，该化合物已被发现是LFA-1的有效抑制剂。本发明还揭示了制备方法以及在治疗LFA-1介导的疾病中使用该化合物的方法。
• FURO[3,2-d]PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Calderwood David J.

  公开号：US20120122846A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, biologically active metabolites, pro-drugs, racemates, enantiomers, diastereomers, solvates and hydrates thereof wherein the variables are defined as herein. The compounds of Formula (I) are useful as kinase inhibitors and as such would be useful in treating certain conditions and diseases, especially inflammatory conditions and diseases and proliferative disorders and conditions, for example, cancers.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为(I)，包括药学上可接受的盐、生物活性代谢物、前药、外消旋体、对映体、非对映异构体、溶剂化物和水合物，其中变量的定义如本文所述。化合物(I)可用作激酶抑制剂，因此可用于治疗某些疾病和病症，特别是炎症性疾病和增殖性疾病和病症，例如癌症。