1-(ethoxycarbonyl)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(ethoxycarbonyl)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanoate
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₈
• 分子量: 321.328
• InChiKey: ZKSMROVBEOOSPF-GOCSHTAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(ethoxycarbonyl)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯基作为2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖的保护/活化基团的用途

  摘要：

  具有潜在活化潜能的保护基邻硝基苯基被用作糖苷位置的保护基。它对合成中常用的条件稳定，并且可以使用氯化锌作为催化剂，通过醇活化使其置换并形成糖苷。获得了重要的氨基糖N-乙酰基葡糖胺的β-糖苷的良好至优异的产率。提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00470-6