1-(ethoxycarbonyl)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(ethoxycarbonyl)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanoate
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₈
• 分子量: 321.328
• InChiKey: ZKSMROVBEOOSPF-GOCSHTAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(ethoxycarbonyl)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯基作为2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖的保护/活化基团的用途

  摘要：

  具有潜在活化潜能的保护基邻硝基苯基被用作糖苷位置的保护基。它对合成中常用的条件稳定，并且可以使用氯化锌作为催化剂，通过醇活化使其置换并形成糖苷。获得了重要的氨基糖N-乙酰基葡糖胺的β-糖苷的良好至优异的产率。提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00470-6

文献信息

• The use of the o-nitrophenyl group as a protecting/activating group for 2-acetamido-2-deoxyglucose
  作者：Gabriela Pistia-Brueggeman、Rawle I. Hollingsworth

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00470-6

  日期：2003.2

  The o-nitrophenyl group, a protecting group with latent activation potential, was used as a protecting group for the glycosidic position. It is stable to common conditions used in synthesis and can be activated for displacement and glycoside formation by an alcohol, using zinc chloride as a catalyst. Good to excellent yields of beta-glycosides of the important amino sugar N-acetylglucosamine were obtained

  具有潜在活化潜能的保护基邻硝基苯基被用作糖苷位置的保护基。它对合成中常用的条件稳定，并且可以使用氯化锌作为催化剂，通过醇活化使其置换并形成糖苷。获得了重要的氨基糖N-乙酰基葡糖胺的β-糖苷的良好至优异的产率。提出了反应机理。