2-硝基苯基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 13089-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-硝基苯基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 邻硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: o-nitrophenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2-nitro-phenyl)-(tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside)；(2-Nitro-phenyl)-(tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-desoxy-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-bis(acetyloxy)-5-acetamido-6-(2-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 13089-26-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₁₁
• 分子量: 468.417
• InChiKey: HANQNSOXWBEEGZ-LASHMREHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙醇、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->4)-(4Xi)-2-氨基-2-脱氧-D-木糖基-己糖吡喃糖苷-(1->4)-2-氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯基作为2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖的保护/活化基团的用途

  摘要：

  具有潜在活化潜能的保护基邻硝基苯基被用作糖苷位置的保护基。它对合成中常用的条件稳定，并且可以使用氯化锌作为催化剂，通过醇活化使其置换并形成糖苷。获得了重要的氨基糖N-乙酰基葡糖胺的β-糖苷的良好至优异的产率。提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00470-6
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖胺五乙酸酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 丙酮 作用下， 生成 2-硝基苯基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  958. The preparation and properties of acetochloroglucosamine and its use in the synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucosides (N-acetyl-β-D-glucosaminides)

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004754

文献信息

• ——
  作者：V. O. Kur'yanov、T. A. Chupakhina、A. E. Zemlyakov、S. A. Kotlyar、G. L. Kamalov、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1023/a:1012988719296

  日期：——

  Glycosylation of various phenols with alpha -D-glucosaminyl chloride peracetate in a solid phase-liquid system catalyzed by crown compounds was studied. The highest yields of aryl beta -glycosides were observed at room temperature in acetonitrile using anhydrous potassium carbonate as a base. The optimum phenol-glycosyl donor-base-crown ether ratio was 1 : 1 : 1 : 0.2.
• 958. The preparation and properties of acetochloroglucosamine and its use in the synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-β-<scp>D</scp>-glucosides (N-acetyl-β-<scp>D</scp>-glucosaminides)
  作者：D. H. Leaback、P. G. Walker

  DOI：10.1039/jr9570004754

  日期：——
• The use of the o-nitrophenyl group as a protecting/activating group for 2-acetamido-2-deoxyglucose
  作者：Gabriela Pistia-Brueggeman、Rawle I. Hollingsworth

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00470-6

  日期：2003.2

  The o-nitrophenyl group, a protecting group with latent activation potential, was used as a protecting group for the glycosidic position. It is stable to common conditions used in synthesis and can be activated for displacement and glycoside formation by an alcohol, using zinc chloride as a catalyst. Good to excellent yields of beta-glycosides of the important amino sugar N-acetylglucosamine were obtained

  具有潜在活化潜能的保护基邻硝基苯基被用作糖苷位置的保护基。它对合成中常用的条件稳定，并且可以使用氯化锌作为催化剂，通过醇活化使其置换并形成糖苷。获得了重要的氨基糖N-乙酰基葡糖胺的β-糖苷的良好至优异的产率。提出了反应机理。