2-硝基苯基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 13089-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-硝基苯基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 邻硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: o-nitrophenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2-nitro-phenyl)-(tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside)；(2-Nitro-phenyl)-(tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-desoxy-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-bis(acetyloxy)-5-acetamido-6-(2-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 13089-26-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₁₁
• 分子量: 468.417
• InChiKey: HANQNSOXWBEEGZ-LASHMREHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙醇、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->4)-(4Xi)-2-氨基-2-脱氧-D-木糖基-己糖吡喃糖苷-(1->4)-2-氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯基作为2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖的保护/活化基团的用途

  摘要：

  具有潜在活化潜能的保护基邻硝基苯基被用作糖苷位置的保护基。它对合成中常用的条件稳定，并且可以使用氯化锌作为催化剂，通过醇活化使其置换并形成糖苷。获得了重要的氨基糖N-乙酰基葡糖胺的β-糖苷的良好至优异的产率。提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00470-6
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖胺五乙酸酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 丙酮 作用下， 生成 2-硝基苯基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  958. The preparation and properties of acetochloroglucosamine and its use in the synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucosides (N-acetyl-β-D-glucosaminides)

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004754

文献信息

• ——
  作者：V. O. Kur'yanov、T. A. Chupakhina、A. E. Zemlyakov、S. A. Kotlyar、G. L. Kamalov、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1023/a:1012988719296

  日期：——

  Glycosylation of various phenols with alpha -D-glucosaminyl chloride peracetate in a solid phase-liquid system catalyzed by crown compounds was studied. The highest yields of aryl beta -glycosides were observed at room temperature in acetonitrile using anhydrous potassium carbonate as a base. The optimum phenol-glycosyl donor-base-crown ether ratio was 1 : 1 : 1 : 0.2.