(1S,2R,3S,4R,8R,11S,13S,15R,17R,18S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-methoxy-3-methyl-6,16-dioxahexacyclo[16.2.1.02,17.03,15.04,8.08,13]henicosane-5,20-dione | 615249-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R,8R,11S,13S,15R,17R,18S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-methoxy-3-methyl-6,16-dioxahexacyclo[16.2.1.02,17.03,15.04,8.08,13]henicosane-5,20-dione
• CAS: 615249-02-0
• 化学式: C₂₇H₄₂O₆Si
• 分子量: 490.712
• InChiKey: RNNIHGCPONKBGQ-KZNCGWAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R,8R,11S,13S,15R,17R,18S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-methoxy-3-methyl-6,16-dioxahexacyclo[16.2.1.02,17.03,15.04,8.08,13]henicosane-5,20-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.77h， 生成 (1S,2R,4S,6R)-6-[(3aR,4S,6aR,8S,10aR)-8-acetyloxy-4-methyl-3,5-dioxo-1,3a,6,6a,7,8,9,10-octahydrobenzo[d][2]benzofuran-4-yl]-5-oxobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究：通过级联反应对映体进入印za素骨架。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351744
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl acetate 在 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1S,2R,3S,4R,8R,11S,13S,15R,17R,18S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-methoxy-3-methyl-6,16-dioxahexacyclo[16.2.1.02,17.03,15.04,8.08,13]henicosane-5,20-dione
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究：通过级联反应对映体进入印za素骨架。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351744