2-(2-Phenylethenoxy)oxane | 186682-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Phenylethenoxy)oxane
• CAS: 186682-63-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: WCUWXIHEIPVBEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 cinnamic alcohol 在 tin(IV)tetraphenylporphyrinato bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到2-(2-Phenylethenoxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  高价锡（IV）卟啉：一种有效且可重复使用的催化剂，可在温和条件下对醇和酚进行四氢吡喃基化

  摘要：

  摘要本文在催化量的高价锡（IV）四苯基卟啉锡制三氟甲烷磺酸酯[Sn IV（TPP）]存在下，用3,4-二氢-2H-吡喃（DHP）快速高效地进行醇和酚的四氢吡喃基化反应。 （OTf）2]被报告。在该催化体系中，伯，仲和叔醇以及苯酚以优异的收率和较短的反应时间在室温下转化为它们相应的四氢吡喃基醚（THP-醚）。值得注意的是，该方法可用于在仲，叔醇和苯酚存在下伯醇的化学选择性四氢吡喃基化反应。催化剂在保护反应中重复使用了数次，而没有损失其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.01.017

文献信息

• High-valent tin(IV) porphyrin: An efficient and reusable catalyst for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols under mild conditions
  作者：Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shadab Gharaati

  DOI：10.1016/j.ica.2010.01.017

  日期：2010.4

  Abstract In this paper, rapid and highly efficient tetrahydropyranylation of alcohols and phenols with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) in the presence of catalytic amounts of high-valent tin (IV) tetraphenylporphyrinato trifluoromethanesufonate, [Sn IV (TPP)(OTf) 2 ] is reported. In this catalytic system, primary, secondary and tertiary alcohols as well as phenols were converted to their corresponding tetrahydropyranyl

  摘要本文在催化量的高价锡（IV）四苯基卟啉锡制三氟甲烷磺酸酯[Sn IV（TPP）]存在下，用3,4-二氢-2H-吡喃（DHP）快速高效地进行醇和酚的四氢吡喃基化反应。 （OTf）2]被报告。在该催化体系中，伯，仲和叔醇以及苯酚以优异的收率和较短的反应时间在室温下转化为它们相应的四氢吡喃基醚（THP-醚）。值得注意的是，该方法可用于在仲，叔醇和苯酚存在下伯醇的化学选择性四氢吡喃基化反应。催化剂在保护反应中重复使用了数次，而没有损失其催化活性。