(4aR,5aS)-1-methyl-3,4,4a,5,5a,12-hexahydro-14H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-14-one | 409313-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aR,5aS)-1-methyl-3,4,4a,5,5a,12-hexahydro-14H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-14-one
• 英文别名: (1S,20R)-16-methyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-2,4,6,8,10,15-hexaen-14-one
• CAS: 409313-81-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: CXVLBIITWYWZGF-BBRMVZONSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5aS)-1-methyl-3,4,4a,5,5a,12-hexahydro-14H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-14-one 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 盐酸 、 potassium cyanide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 CeCl₂*7H₂O 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 17-methylcamptothecin
  参考文献：
  名称：

  (±)-17-甲基喜树碱的合成

  摘要：

  (±)-17-甲基喜树碱 (29) 是从异育亨宾 ajmalicine (5) 通过顺序氧化步骤和 E 环功能化合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300565
• 作为产物：
  描述：

  19,21α-dicyano-19-methyl-18-oxayohimbane 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲酸 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4aR,5aS)-1-methyl-3,4,4a,5,5a,12-hexahydro-14H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-14-one
  参考文献：
  名称：

  Deoxypumiloside 骨架的部分合成，喜树碱生物合成中的一种假定中间体

  摘要：

  Ajmalicine (3) 被用作合成喜树碱样骨架的起始材料。通过烯丙基共轭活化 C-21 后，用汞盐实现了区域特异性叔胺氧化。随后对吲哚核进行仿生氧化得到喹诺酮内酰胺 14。两步法最终得到 4，脱氧蒲米糖苷 (5) 的近似类似物，是喜树碱生物合成中推定的中间体之一。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<157::aid-ejoc157>3.0.co;2-s

文献信息

• Synthesis of (±)-17-Methylcamptothecins
  作者：Olivier P. Thomas、Cécile Dumas、Anne Zaparucha、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1002/ejoc.200300565

  日期：2004.3

  (±)-17-Methylcamptothecins (29) were synthesized from the heteroyohimbane ajmalicine (5) through sequential oxidation steps and E-ring functionalization. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  (±)-17-甲基喜树碱 (29) 是从异育亨宾 ajmalicine (5) 通过顺序氧化步骤和 E 环功能化合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A Partial Synthesis of the Skeleton of Deoxypumiloside, a Putative Intermediate in Camptothecin Biosynthesis
  作者：Olivier P. Thomas、Anne Zaparucha、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:1<157::aid-ejoc157>3.0.co;2-s

  日期：2002.1

  for the synthesis of a camptothecin-like skeleton. After C-21 activation through allylic conjugation, regiospecific tertiary amine oxidation was achieved with mercury salts. Subsequent biomimetic oxidation of the indole nucleus then gave quinolone lactam 14. A two-step process finally afforded 4, a close analogue of deoxypumiloside (5), one of the putative intermediates in the biosynthesis of camptothecin

  Ajmalicine (3) 被用作合成喜树碱样骨架的起始材料。通过烯丙基共轭活化 C-21 后，用汞盐实现了区域特异性叔胺氧化。随后对吲哚核进行仿生氧化得到喹诺酮内酰胺 14。两步法最终得到 4，脱氧蒲米糖苷 (5) 的近似类似物，是喜树碱生物合成中推定的中间体之一。