2-肼基-3-硝基喹啉 | 23589-58-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-肼基-3-硝基喹啉
• 英文名称: 2-hydrazineyl-3-nitroquinoline
• 英文别名: 2-hydrazino-3-nitro-quinoline；2-Hydrazinyl-3-nitroquinoline；(3-nitroquinolin-2-yl)hydrazine
• CAS: 23589-58-4
• 化学式: C₉H₈N₄O₂
• 分子量: 204.188
• InChiKey: DERASAFMHXNKGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基丙烷 、 2-肼基-3-硝基喹啉 在 polyphosphoric acid 作用下， 以68%的产率得到1-ethyl-4-nitro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  作为亲电子试剂的硝基烷烃：具有神经母细胞瘤分化活性的三唑稠合杂环化合物的合成。

  摘要：

  我们发现了硝基烷烃与 2-肼基喹啉、2-肼基吡啶和双 2,4-二肼基嘧啶在多磷酸 (PPA) 中的反应，得到 1,2,4-三唑并[4,3- a ]喹啉, 1,2,4 -三唑并[4,3- a ]吡啶和双[1,2,4]三唑并[4,3- a :4′,3′- c]嘧啶，分别。该反应扩大了涉及磷酸化硝酸盐的杂环环化的范围，被认为是由 PPA 中的硝基烷形成的亲电子中间体。几种合成的三唑类化合物通过诱导神经母细胞瘤癌细胞分化而显示出有希望的抗癌活性。由于迫切需要用于神经母细胞瘤治疗的新型分化剂，这一发现值得进一步评估这类化合物对神经母细胞瘤的治疗作用。

  DOI：

  10.1039/d0ob01007c