2’-氨基-3’,4’,5’-三甲氧基苯乙酮 | 42465-69-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2’-氨基-3’,4’,5’-三甲氧基苯乙酮
• 中文别名: 1-(2-氨基-3,4,5-三甲氧基苯基)乙酮；2'-氨基-3',4',5'-三甲氧基苯乙酮
• 英文名称: 1-(2-Amino-3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 42465-69-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: OSCPZOWTABJKLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-氨基-3’,4’,5’-三甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6,7,8-trimethoxy-4-methyl-3H-quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的4-烷基-2（1H）-喹唑啉酮的合成和强心活性。

  摘要：

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。

  DOI：

  10.1021/jm00391a026
• 作为产物：
  描述：

  2’-硝基-3’,4’,5’-三甲氧基苯乙酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2’-氨基-3’,4’,5’-三甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的4-烷基-2（1H）-喹唑啉酮的合成和强心活性。

  摘要：

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。

  DOI：

  10.1021/jm00391a026

文献信息

• Quino[1,2-<i>c</i>]quinazolines. I. Synthesis of quino[1,2-<i>c</i>]quinazolinium derivatives and the related indazolo[2,3-<i>a</i>]quinoline derivatives as analogs of the antitumor benzo[<i>c</i>]phenanthridine alkaloids
  作者：Steven D. Phillips、Raymond N. Castle

  DOI：10.1002/jhet.5570170726

  日期：1980.11

  9,10-Dimethoxy-1,2,3,4,12,13-hexahydro-1-oxoquino[1,2-c]quinazolinium perchlorate, 1,2,3,4,13,24-hexahydro-1-oxo[1,3]dioxolo[4,5-g]quino[1,2-c]quinazolinium perchlorate, 6-methyl-2,3,9,10-tetramethoxyquino-[1,2-c]quinazolinium perchlorate and 2,3-dimethoxy-13-methyl[1,3]dioxolo[4′,5′:6,7]quino[1,2-c]quinazolinium perchlorate were synthesized as analogs of the potent antitumor benzo[c]phenanthridine

  9,10-二甲氧基-1,2,3,4,12,13-六氢-1-氧代喹啉[1,2- c ]喹唑啉高氯酸盐，1,2,3,4,13,24-六氢-1-氧代[1,3] dioxolo [4,5- g ]喹[1,2- c ]喹唑啉高氯酸盐，6-甲基-2,3,9,10-四甲氧基喹-[1,2- c ]喹唑啉高氯酸盐和2，合成了3-二甲氧基-13-甲基[1,3]二恶唑[4'，5'：6,7]喹[1,2- c ]喹唑啉鎓高氯酸盐作为有效的抗肿瘤苯并[ c ]菲啶生物碱nitidine和紫草碱。相关的2,3,8,9-四甲氧基吲哚并[2,3- a ]喹啉和2,3-二甲氧基[1,3]二恶唑-[4,5- g ]吲唑并[2,3- a还合成了]喹啉。此外，还报道了在回流的乙醇中通过与阮内镍的还原烷基化而新颖地形成6,7-二甲氧基-2-（2-乙基氨基-4,5-二甲氧基苯基）喹啉。