3'-O-甲基红车轴草素 | 53084-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 3'-O-甲基红车轴草素
• 中文别名: 3-(3,4-二甲氧苯基)-5,7-二羟基-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxychromen-4-one；5,7-dihydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)chromen-4-one；5,7-dihydroxy-3',4'-dimethoxy-isoflavone；5,7-dihydroxy-3',4'-dimethoxyisoflavone；5,7-dihydroxy-4',5'-dimethoxyisoflavone；3'-O-methylpratensin
• CAS: 53084-11-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: KRJPWSDKKBLTLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-甲基红车轴草素 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以70%的产率得到3',4',5,7-四羟基异黄酮
  参考文献：
  名称：

  Identification of ortho catechol-containing isoflavone as a privileged scaffold that directly prevents the aggregation of both amyloid β plaques and tau-mediated neurofibrillary tangles and its in vivo evaluation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105022
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-[2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 碘 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3'-O-甲基红车轴草素
  参考文献：
  名称：

  一种金雀花碱N-异黄酮类化合物及其制备方 法及应用

  摘要：

  本发明涉及一种金雀花碱N‑异黄酮类化合物及其制备方法和应用，该化合物的结构式为：其中，R1选自羟基、烷氧基、胺基或卤基中的一种，R2选自氢、烷基或芳基中的一种，R3选自羟基、烷氧基、胺基或卤基中的一种或几种组合。与现有技术相比，本发明通过组合合成技术，将异黄酮类化合物作为结构单元拼接到金雀花碱12位N上，从而合成了一系列金雀花碱‑异黄酮衍生物，发挥新的活性药理作用。

  公开号：

  CN109970738B

文献信息

• ——
  作者：S. P. Bondarenko、A. V. Levenets、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1025422502712

  日期：——

  Analogs of the natural isoflavonoids biochanin A and orobol were synthesized. Alkylation involving phenolic hydroxyls and the chromone ring was studied.
• Microbial Hydroxylation and Methylation of Genistein by <i>Streptomycetes</i>
  作者：Mohammed Hosny、John P. N. Rosazza

  DOI：10.1021/np9901783

  日期：1999.12.1

  Streptomyces griseus (ATCC 10137) and Streptomyces catenulae (ATCC 23893) were used to convert genistein-5,7,4'-trihydroxyisoflavone (1)-a major isoflavone found in soybeans, into five metabolites, four of which were previously unknown. These were 5,7,3',4'-tetrahydroxy-8-methylisoflavone (5), 5,7,3',4'-tetrahydroxy-8-methylisoflavanone (4), 5,7,4'-trihydroxy-3'-methoxyisoflavone (5), 5,7,8,3',4'-pentahydroxyisoflavone (7), and the known compound, 5,7-dihydroxy-3',4'-dimethoxyisoflavone (6). Identities of these metabolites were established by HRFABMS and 1D and 2D NMR correlation spectroscopy.
• JAIN A. C.; TULI P. K., INDIAN J. CHEM., 1978, B16, NO 12, 1124-1125
  作者：JAIN A. C.、 TULI P. K.

  DOI：——

  日期：——
• JAIN A. C.; TULI D. K.; KHAZANCHI R., INDIAN J. CHEM., 1979, B17, NO 2, 123-126
  作者：JAIN A. C.、 TULI D. K.、 KHAZANCHI R.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of ortho catechol-containing isoflavone as a privileged scaffold that directly prevents the aggregation of both amyloid β plaques and tau-mediated neurofibrillary tangles and its in vivo evaluation
  作者：Seung Hwan Son、Ji Min Do、Ji-Na Yoo、Hyun Woo Lee、Nam Kwon Kim、Hyung-Seok Yoo、Min Sung Gee、Jong-Ho Kim、Ji Hye Seong、Kyung-Soo Inn、Min-Duk Seo、Jong Kil Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105022

  日期：2021.8