3'-O-甲基胞苷 | 20594-00-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 3'-O-甲基胞苷
• 英文名称: 3'-O-Methylcytidine
• 英文别名: O^3'-methyl-cytidine；O^3'-Methylcytidin；3'-O-Methyl-cytidin；2'-O-Methylcytidin；3'-O-Methylcytidin；4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methoxyoxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 20594-00-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 257.246
• InChiKey: RZJCFLSPBDUNDH-ZOQUXTDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

3'-O-甲基胞苷是一种胞苷类似物。这类化合物通过抑制DNA甲基转移酶（例如，Zebularine和HY-13420）发挥其作用，并且具有潜在的抗代谢和抗肿瘤活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-甲基胞苷 在 硫酸氢铵 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 3'-O-methyl-5'-O-(monomethoxytrityl)-N⁴-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>cytidine
  参考文献：
  名称：

  核苷。第LXI部分。使用重氮甲烷和催化剂氯化亚锡在2'- O-和3'- O-位置上保护和未保护的核糖苷单甲基化的简单方法†

  摘要：

  对常见核糖核苷尿苷，胞苷，腺苷和鸟苷及其衍生物的重氮甲烷甲基化进行了深入研究，以优先获得2'- O-甲基异构体。5'- O-（单甲氧基三苯甲基）-N 2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基-O 6- [2-（4-硝基苯基）乙基]-鸟苷（1）的甲基化与重氮甲烷反应，几乎可以定量地得到2可以通过简单的硅胶快速色谱法（方案1）分离的′-和3′- O-甲基异构体。用重氮甲烷甲基化腺苷，胞苷和尿苷，同时保护和不保护5'- O-通过单-或二甲氧基三苯甲基基团的位置-和腺苷和胞苷的苷元部分被2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团（方案2-4）。尝试尽可能多地增加2'- O-甲基异构体的形成是基于各种溶剂，温度，催化剂和甲基化反应过程中催化剂的浓度。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790808
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢氧化硫 、 胞苷 在 magnesium(II) acetylacetonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到2'-甲氧基胞苷
  参考文献：
  名称：

  在Mg2+和Ca2+离子存在下，三甲基氢氧化锍选择性2'-O-甲基化嘧啶-核糖核苷

  摘要：

  在 Mg2+ 和 Ca2+ 离子存在下研究了各种核糖核苷与氢氧化三甲基锍的反应。嘧啶核糖核苷的 2'-OH 基团被选择性甲基化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2947

文献信息

• Mechanism of methylation of nucleoside sugar hydroxyl groups by diazomethane in the presence of stannous chloride
  作者：Lech Dudycz、Andrzej Kotlicki、David Shugar

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80988-x

  日期：1981.4

  Abstract Diazomethane rapidly reacts with SnCl 2 in methanol to give MeCl and Sn(OMe) 2 , both of which were isolated and identified. This reaction is the initial step in the apparent SnCl 2 - 2H 2 O-catalysed methylation of nucleosides by diazomethane. The actual catalyst, Sn(OMe) 2 , readily reacts with Bronsted acids, with exchange of ligands. For ribofuranosyl nucleosides, Sn 2+ binds to site(s)

  摘要重氮甲烷与SnCl 2在甲醇中快速反应，生成MeCl和Sn（OMe）2，并进行了分离和鉴定。该反应是表观SnCl 2-2H 2 O重氮甲烷催化核苷甲基化的第一步。实际的催化剂Sn（OMe）2容易与布朗斯台德酸反应，交换配体。对于核呋喃糖基核苷，Sn 2+结合至具有不稳定质子的位点，其作用尤其主要是5元和6元环状结构，其中锡离子与糖部分的离子化羟基配位。这些环状结构说明了羟基对Me +的高反应性，就像核糖呋喃糖基核苷与Bu 2 SnO的配合物一样。在吡喃葡萄糖苷的情况下，类似的机制（如果不是相同的话）起作用。
• MODIFIED RNAI AGENTS
  申请人：Alnylam Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2880162B1

  公开（公告）日：2017-07-05
• Yamauchi, Kiyoshi; Nakagima, Toru; Kinoshita, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2787 - 2792
  作者：Yamauchi, Kiyoshi、Nakagima, Toru、Kinoshita, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——
• Pettit, George R.; Yamauchi, Kiyoshi; Einck, James J., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 1, p. 25 - 36
  作者：Pettit, George R.、Yamauchi, Kiyoshi、Einck, James J.

  DOI：——

  日期：——
• Methylation of nucleosides with trimethylsulfonium hydroxide. Effects of transition metal ions
  作者：Kiyoshi Yamauchi、Toru Nakagima、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1021/jo01307a026

  日期：1980.9