3'-O-甲基尿苷 | 6038-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 3'-O-甲基尿苷
• 中文别名: 3-O-甲基尿苷
• 英文名称: 3'-O-Methyluridin
• 英文别名: 3'-O-methyluridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methoxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 6038-59-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 258.231
• InChiKey: YKNATSNMFLEFRB-ZOQUXTDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-145 °C
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(R)-(2,3,4,5,6-五氟苯氧基)苯氧基亚膦酰基]-L-丙氨酸异丙酯 、 3'-O-甲基尿苷 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以14.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  评估针对寨卡病毒的小分子抑制剂的抗病毒活性的表型高内涵成像分析的开发和验证。

  摘要：

  寨卡病毒（ZIKV）与新生儿小头畸形以及格林－巴利综合症的发展有关。当前没有可用于治疗ZIKV感染的药物，因此，对于发现新疗法的医疗需求尚未得到满足。在病毒在细胞中可存活但细胞病变效应（CPE）降低或延迟的情况下，侧重于细胞存活力间接读数的高通量药物筛选工作倾向于产生较高的假阳性率。在这里，我们描述了一种快速且无标签的表型高内涵成像测定法，可使用自动化成像和分析来检测受病毒诱导的CPE影响的细胞。如通过免疫荧光所观察到的，对CPE的保护与病毒抗原产生的减少相关。我们使用了具有抗ZIKV活性的核苷类似物来训练我们的检测方法；我们开发的方法证实了先前报道的2'-C-甲基核糖核苷和利巴韦林对Vero细胞中寨卡病毒的抗病毒活性。为了验证我们的检测方法揭示新的抗ZIKV化合物的能力，我们分析了一个由24种天然产物衍生物组成的新文库，发现化合物1是ZIKV诱导的细胞病变作用的抑制剂。该化合物的活性已在

  DOI：

  10.1128/aac.00725-18
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-methyl-5'-O-(monomethoxytrityl)uridine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到3'-O-甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  核苷。第LXI部分。使用重氮甲烷和催化剂氯化亚锡在2'- O-和3'- O-位置上保护和未保护的核糖苷单甲基化的简单方法†

  摘要：

  对常见核糖核苷尿苷，胞苷，腺苷和鸟苷及其衍生物的重氮甲烷甲基化进行了深入研究，以优先获得2'- O-甲基异构体。5'- O-（单甲氧基三苯甲基）-N 2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基-O 6- [2-（4-硝基苯基）乙基]-鸟苷（1）的甲基化与重氮甲烷反应，几乎可以定量地得到2可以通过简单的硅胶快速色谱法（方案1）分离的′-和3′- O-甲基异构体。用重氮甲烷甲基化腺苷，胞苷和尿苷，同时保护和不保护5'- O-通过单-或二甲氧基三苯甲基基团的位置-和腺苷和胞苷的苷元部分被2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团（方案2-4）。尝试尽可能多地增加2'- O-甲基异构体的形成是基于各种溶剂，温度，催化剂和甲基化反应过程中催化剂的浓度。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790808

文献信息

• Chemical synthesis of methoxy nucleosides
  申请人：Ribozyme Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030204078A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Process for chemical synthesis of methoxy nucleosides.

  甲氧基核苷化合物的化学合成过程。
• CHEMICALLY SUBSTITUTED THERMOSENSITIVE PROBES AND COFACTORS FOR HOT START LIGATION
  申请人：TRILINK BIOTECHNOLOGIES

  公开号：US20140038181A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided herein are methods for ligase mediated nucleic acid replication and amplification of oligo- and probes containing substituted ligase components, particularly substituted ligase cofactors, substituted oligo- and probe acceptors, substituted oligo- and probe donors, substituted adenylated oligo- and polynucleotide donor intermediates carrying thermolabile group or groups. The substituted ligase components are not active until Hot Start activation step converts them into unsubstituted or natural ligase components, which fully support ligase reaction. The described methods are readily applied to ligation-based assays, especially utilizing Ligase Chain Reaction (LCR), for detection of a nucleic acid sequence where the use of the substituted ligase components improves an overall efficiency of LCR, increase discrimination between matched and mismatched templates and reduces or eliminates appearance of false positive signal. Furthermore, the use of the substituted ligase components reduces or eliminates the false positive signal originated from the template independent and blunt-ended ligation.

  本文提供了一种利用连接酶介导的核酸复制和扩增方法，其中包含了含有取代连接酶组分（特别是取代连接酶辅因子、取代寡核苷酸接受体、取代寡核苷酸供体和携带热敏基团的取代腺苷化寡核苷酸供体中间体）的寡核苷酸和探针的扩增。这些取代连接酶组分在热启动激活步骤之前是不活跃的，直到转化为非取代或自然连接酶组分，才能完全支持连接反应。所述方法可轻松应用于基于连接的检测，特别是利用连接链反应（LCR）检测核酸序列，其中使用取代连接酶组分可提高LCR的整体效率，增加匹配和不匹配模板之间的区别，并减少或消除假阳性信号的出现。此外，使用取代连接酶组分可减少或消除由模板非依赖性和钝端连接引起的假阳性信号。
• Synthesis of methoxy nucleosides and enzymatic nucleic acid molecules
  申请人：RIBOZYME PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1108724A2

  公开（公告）日：2001-06-20

  This invention relates to chemical synthesis of 2'-O-methyl, 3'-O-methyl and 5'-O-methyl nucleosides, incorporation of novel chemical modifications in enzymatic nucleic acid molecules and improved methods for the synthesis of enzymatic nucleic acid molecules.

  本发明涉及 2'-O-甲基、3'-O-甲基和 5'-O-甲基核苷的化学合成、在酶核酸分子中加入新型化学修饰以及改进酶核酸分子的合成方法。
• Methods of producing and using single-stranded deoxyribonucleic acids and compositions for use in practicing the same
  申请人：Takara Bio USA, Inc.

  公开号：US10584363B2

  公开（公告）日：2020-03-10

  Methods of producing single-stranded deoxyribonucleic acids (ssDNAs) are provided. Aspects of the methods include generating a double stranded deoxyribonucleic acid (dsDNA) and then selectively degrading one strand of the dsDNA to produce a ssDNA. ssDNAs produced using methods of the invention find use in a variety of applications, including genomic modification applications. Also provided are compositions, e.g., kits, that find use in practicing various embodiments of the invention.

  本文提供了生产单链脱氧核糖核酸（ssDNA）的方法。 这些方法的各个方面包括产生双链脱氧核糖核酸（dsDNA），然后选择性地降解dsDNA的一条链以产生ssDNA。使用本发明方法产生的ssDNA可用于各种应用，包括基因组修饰应用。 此外，还提供了可用于实施本发明各种实施方案的组合物，如试剂盒。
• Methods for detecting agglutination and compositions for use in practicing the same
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11149296B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  Methods are provided for detecting antigen binding agents in samples. Aspects of the methods include detection of the aggregation of antigen binding agents with polynucleotide-bound antigens by sensitive proximity-based association of the antigen-bound polynucleotides. Aspects of the methods also include methods for the detection of such proximity-based association through nucleic acid amplification. In addition, compositions, e.g., reagents, kits, and devices, useful in practicing various embodiments of the methods are provided.

  提供了检测样品中抗原结合剂的方法。这些方法的各个方面包括通过与抗原结合的多核苷酸的灵敏近距离结合来检测抗原结合剂与多核苷酸结合抗原的聚集。这些方法的各个方面还包括通过核酸扩增来检测这种基于近距离结合的方法。此外，还提供了有助于实施本方法各实施例的组合物，如试剂、试剂盒和装置。