O²,O³,O⁴-trimethyl-L-arabinose diethyl dithioacetal | 135456-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O²,O³,O⁴-trimethyl-L-arabinose diethyl dithioacetal
• 英文别名: (2S,3S,4R)-5,5-bis(ethylsulfanyl)-2,3,4-trimethoxypentan-1-ol
• CAS: 135456-73-4
• 化学式: C₁₂H₂₆O₄S₂
• 分子量: 298.468
• InChiKey: ZZKGOAQYRAGZNM-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²,O³,O⁴-trimethyl-L-arabinose diethyl dithioacetal 在 Pd-BaSO₄ 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.28h， 生成 4-Methyl-N-((1R,4S,5R,6S)-4,5,6-trimethoxy-cyclohex-2-enyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  An approach to total synthesis of (+)-lycoricidine

  摘要：

  A convergent synthesis of a protected version of (+)-lycoricidine has been accomplished in 13 steps from L-arabinose. Preparation of the aminocyclitol moiety 50 employed a novel vinylsilane-terminated N-sulfonyliminium ion cyclization of vinylsilane aldehyde 42. Closure of the B-ring using an intramolecular Heck reaction afforded lycoricidine derivative 58. An unexpected cyclization of vinylsilane aldehyde 42 allowed for the stereodivergent preparation of semiprotected conduritols 43 and 45.

  DOI：

  10.1021/jo00070a016
• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇 、 methyl tri-O-methyl-β-L-arabinopyranoside 在 盐酸 作用下， 生成 O²,O³,O⁴-trimethyl-L-arabinose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Selenium derivatives of L-arabinose, D-ribose, and D-xylose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83177-8

文献信息

• A strategy for synthesis of conduritols and related cyclitols via stereodivergent vinylsilane-aldehyde cyclizations
  作者：Matthias C. McIntosh、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00017a005

  日期：1991.8

  A novel stereospecific and stereodivergent cyclization of vinylsilane-aldehyde 10, derived from L-arabinose, has been used to prepare the scalemic protected conduritols 11 and 12.
• Selenium derivatives of L-arabinose, D-ribose, and D-xylose
  作者：Karl Blumberg、Anthony Fuccello、Theodorus van Es

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83177-8

  日期：1977.12
• An approach to total synthesis of (+)-lycoricidine
  作者：Matthias C. McIntosh、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00070a016

  日期：1993.8

  A convergent synthesis of a protected version of (+)-lycoricidine has been accomplished in 13 steps from L-arabinose. Preparation of the aminocyclitol moiety 50 employed a novel vinylsilane-terminated N-sulfonyliminium ion cyclization of vinylsilane aldehyde 42. Closure of the B-ring using an intramolecular Heck reaction afforded lycoricidine derivative 58. An unexpected cyclization of vinylsilane aldehyde 42 allowed for the stereodivergent preparation of semiprotected conduritols 43 and 45.