7α-(4-N,N-dimethylaminophenyl)androst-5-ene-3β,7β,17β-triol | 137255-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7α-(4-N,N-dimethylaminophenyl)androst-5-ene-3β,7β,17β-triol
• 英文别名: (3S,7R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,7,17-triol
• CAS: 137255-20-0
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₃
• 分子量: 425.612
• InChiKey: FRFCPKQXRTZFTL-MGNSQDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3beta,17beta-二(乙酰氧基)-雄甾-5-烯-7-酮 、 4-(N,N-二甲基)苯胺溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-7-(4-Dimethylamino-phenyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,17-triol 、 7α-(4-N,N-dimethylaminophenyl)androst-5-ene-3β,7β,17β-triol
  参考文献：
  名称：

  7-取代的五氢戊烯衍生物的合成及其抑制妊娠的活性。

  摘要：

  7-芳基/烯丙基取代的雄烯衍生物3a至3g的合成已经通过格氏反应在3β，17β-二乙酰氧基雄烷-5-烯-7-酮（2）上与芳基/烯丙基溴化镁反应。通过柱色谱分离产物3b和3c / 3e和3f / 3h的异构混合物。基于13 C核磁共振研究和化学考虑，在C-7进行了立体化学分配。通过分别用β-（N，N-二乙氨基）乙基氯化物盐酸盐和1-（2-氯乙基）吡咯烷盐酸盐将化合物5烷基化来合成化合物6a和6b。化合物3g（异构体混合物）在妊娠第1至7天以60 mg / kg的日剂量口服预防了60％的大鼠妊娠。但是，其唯一可分离的7β-羟基异构体3h在此剂量下没有活性。合成，表征并筛选了12种新的C-7芳基和烯丙基取代的芳烃5烯衍生物，并筛选了大鼠的抗植入活性。通过格氏反应通过将芳基/烯丙基溴化镁与3-β，17-β-二乙酰氧基-芳烃-5-en-7-一个连接来构建10个化合物，并通过烷基化制备另外2个化合物。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90005-g

文献信息

• Synthesis and pregnancy-inhibiting activity of 7-substituted androst-5-ene derivatives
  作者：Arvinder Grover、Indra Dwivedy、Ashvani Kumar Singh、Suprabhat Ray、M.M. Singh、V.P. Kamboj

  DOI：10.1016/0039-128x(91)90005-g

  日期：1991.9

  chemical considerations. Compounds 6a and 6b were synthesized by alkylation of compound 5 with beta-(N,N-diethylamino)ethyl chloride hydrochloride and 1-(2-chloroethyl)pyrrolidine hydrochloride, respectively. Compound 3g (isomeric mixture) prevented pregnancy in 60% of rats at 10 mg/kg daily dose administered orally on days 1 to 7 of pregnancy; however, its only isolable 7 beta-hydroxy isomer, 3h,

  7-芳基/烯丙基取代的雄烯衍生物3a至3g的合成已经通过格氏反应在3β，17β-二乙酰氧基雄烷-5-烯-7-酮（2）上与芳基/烯丙基溴化镁反应。通过柱色谱分离产物3b和3c / 3e和3f / 3h的异构混合物。基于13 C核磁共振研究和化学考虑，在C-7进行了立体化学分配。通过分别用β-（N，N-二乙氨基）乙基氯化物盐酸盐和1-（2-氯乙基）吡咯烷盐酸盐将化合物5烷基化来合成化合物6a和6b。化合物3g（异构体混合物）在妊娠第1至7天以60 mg / kg的日剂量口服预防了60％的大鼠妊娠。但是，其唯一可分离的7β-羟基异构体3h在此剂量下没有活性。合成，表征并筛选了12种新的C-7芳基和烯丙基取代的芳烃5烯衍生物，并筛选了大鼠的抗植入活性。通过格氏反应通过将芳基/烯丙基溴化镁与3-β，17-β-二乙酰氧基-芳烃-5-en-7-一个连接来构建10个化合物，并通过烷基化制备另外2个化合物。