3,4-二氢-7-(4-氯丁氧基)-2(1H)-喹啉酮 | 120004-79-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二氢-7-(4-氯丁氧基)-2(1H)-喹啉酮
• 中文别名: 阿立哌唑杂质E；7-(4-氯丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮；7-(4-氯丁氧基)-1,2,3,4-四氢喹啉-2-酮；3,4-二氢-8-羟基-3-甲基-2-苯并吡喃-1-酮
• 英文名称: 7-(4-chlorobutoxy)-3,4-dihydrocarbostyril
• 英文别名: 7-(4-Chlorobutoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；7-(4-chlorobutoxy)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 120004-79-7
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₂
• 分子量: 253.729
• InChiKey: SRMLSNBGMDJSJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  448.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途：Aripirazole Intermediate（阿立哌唑中间体）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-7-(4-氯丁氧基)-2(1H)-喹啉酮 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 依匹唑派
  参考文献：
  名称：

  制备溴乙哌唑的行业导向路线评估和工艺优化

  摘要：

  描述了制备布立哌唑（1）的路线评估和工艺优化的努力。从可商购获得的二氢喹啉酮11开始，选择了一种由O烷基化，氧化和N烷基化组成的三步合成路线，用于工业导向的工艺开发，旨在减少副反应并获得更好的杂质分布。研究了这三个步骤的反应条件，并建立了与工艺有关的杂质的控制策略。经过优化的工艺已在千克规模上进行了验证，现已可以商业化应用，其纯度不低于99.90％的1（通过HPLC）和不超过0.05％的持久性杂质15和16。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00438
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-二氢-7-(4-氯丁氧基)-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  CN115594630

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Site-Selective Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatics Enabled by Organophotoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Min-Jie Zhou、Lei Zhang、Guixia Liu、Chen Xu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c05479

  日期：2021.10.13

  cobaloxime to produce olefins and H2. This operationally simple method enables direct dehydrogenation of readily available chemical feedstocks to diversely functionalized olefins. For example, we demonstrate, for the first time, the oxidant-free desaturation of thioethers and amides to alkenyl sulfides and enamides, respectively. Moreover, the system’s exceptional site selectivity and functional group

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。
• Practical application of the palladium-catalyzed amination in phenylpiperazine synthesis: An efficient synthesis of a metabolite of the antipsychotic agent aripiprazole
  作者：Seiji Morita、Kazuyoshi Kitano、Jun Matsubara、Tadaaki Ohtani、Yoshikazu Kawano、Kenji Otsubo、Minoru Uchida

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00175-6

  日期：1998.5

  1-(4-benzyloxy-2,3-dichlorophenyl)-piperazine (11) with 7-(4-chlorobutoxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone (16). The palladium-catalyzed amination of contiguous tri- and tetra-substituted benzenes with piperazine derivatives was investigated. The key intermediate 11 was efficiently prepared using the palladium-catalyzed amination of phenyl bromide 15 with piperazine.

  阿立哌唑（1），7- [4- [4-（2,3-二氯-4-羟苯基）-1-哌嗪基]丁氧基] -3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮的代谢物（2）是通过1-（4-苄氧基-2,3-二氯苯基）-哌嗪（11）与7-（4-氯丁氧基）-3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮（16）。研究了哌嗪衍生物对钯催化的连续三取代和四取代苯的胺化反应。使用哌嗪的钯催化的溴化苯胺15，可以有效地制备关键中间体11。
• 一种苯并噻吩类化合物的制备方法
  申请人：成都苑东生物制药股份有限公司

  公开号：CN108947990A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明属于药物化学领域，具体涉及到一种苯并噻吩类化合物制备方法。本发明提供了一种具有苯并噻吩类结构的化合物I的制备方法，路线短，产率高，操作简单。化合物II作为制备化合物I的中间体，由化合物II为起始原料制备得到的化合物I，产率高，纯度高，适于工业化生产。
• Studies on 2(1H)-quinolinone derivatives as neuroleptic agents. I. Synthesis and biological activities of (4-phenyl-1-piperazinyl)-propoxy-2(1H)-quinolinone derivatives.
  作者：KAZUO BANNO、TAKAFUMI FUJIOKA、TETSURO KIKUCHI、YASUO OSHIRO、TAKASHI HIYAMA、KAZUYUKI NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.36.4377

  日期：——

  With the aim of developing a novel neuroleptic drug, a series of ω-(4-phenyl-1-piperazinyl)-alkoxy-2 (1H)-quinolinone derivatives have been synthesized and tested for anti-methamphetamine and anti-epinephrine activities. Most of the derivatives were found to possess a potent antimethamphetamine activity in the jumping behavior test on mice treated with 3-(3, 4-dihydroxyphenyl)-L-alanine (L-DOPA) and methamphetamine, or in the lethality test with methamphetamine-treated mice. They also showed relatively high anti-epinephrine potency depending on the nature or number of substituents on the phenyl group in the 4-phenyl-1-piperazinyl moiety; some of these compounds induced only weak catalepsy in mice. Among them, 7-3-[4-(2, 3-dimethylphenyl)-1-piperazinyl]propoxy}-2 (1H)-quinolinone (OPC-4392), which was suggested to be a dopamine autoreceptor agonist, was selected for further investigations. The structure-activity relationships are also discussed.

  为了开发一种新型的神经安定药物，合成了一系列ω-(4-苯基-1-哌嗪基)-烷氧基-2(1H)-喹啉酮衍生物，并测试了它们的抗甲基苯丙胺和抗肾上腺素活性。大多数衍生物在3-(3, 4-二羟基苯基)-L-天冬氨酸（L-DOPA）和甲基苯丙胺处理的小鼠的跳跃行为测试中显示出强效的抗甲基苯丙胺活性，或者在甲基苯丙胺处理的小鼠的致死性测试中表现出显著效果。它们还表现出相对较高的抗肾上腺素效能，这取决于取代基在4-苯基-1-哌嗪基上的性质或数量；其中一些化合物在小鼠中仅引起轻微的强直症。在这些化合物中，7-3-[4-(2, 3-二甲基苯基)-1-哌嗪基]丙氧基}-2(1H)-喹啉酮（OPC-4392），被认为是一种多巴胺自受体激动剂，已被选定用于进一步研究。同时，本文也讨论了结构-活性关系。
• 取代喹啉-2(1H)-酮化合物的制备方法和用途
  申请人：上海特化医药科技有限公司

  公开号：CN110467569B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明属于药物化学和化学合成领域，具体涉及一类取代喹啉‑2(1H)‑酮化合物的制备方法。本发明提供了一种取代喹啉‑2(1H)‑酮化合物的制备方法，其将式I表示的化合物和氧化剂在溶剂中发生氧化反应，得到式II表示的化合物。该制备方法具有以下优点：方法简便、收率高、成本低、适于工业化生产，通式II表示的取代喹啉‑2(1H)‑酮为多种药物活性成分的重要中间体。