[(1R)-2-[(1R,2R,4aS,8aS)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,2,4a-trimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-1-[(2S)-2-ethenyloxiran-2-yl]ethoxy]-triethylsilane | 214413-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R)-2-[(1R,2R,4aS,8aS)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,2,4a-trimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-1-[(2S)-2-ethenyloxiran-2-yl]ethoxy]-triethylsilane
• CAS: 214413-34-0
• 化学式: C₃₄H₅₄O₄Si
• 分子量: 554.886
• InChiKey: BICYLZZMIHBYBY-DLZDITFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-2-[(1R,2R,4aS,8aS)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,2,4a-trimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-1-[(2S)-2-ethenyloxiran-2-yl]ethoxy]-triethylsilane 在 吡啶 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 水 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4aS,5R,6R,8aS)-5-[(2R)-2-[(2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]oxiran-2-yl]-2-triethylsilyloxyethyl]-5,6,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过新颖的对映选择性同戊烯基硼酸酯化方法全合成Clerocidin。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981331l
• 作为产物：
  描述：

  [(4aS,5R,6R,8aS)-5,6,8a-trimethyl-5-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl] trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 molecular sieve 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 [(1R)-2-[(1R,2R,4aS,8aS)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,2,4a-trimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-1-[(2S)-2-ethenyloxiran-2-yl]ethoxy]-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过新颖的对映选择性同戊烯基硼酸酯化方法全合成Clerocidin。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981331l

文献信息

• Total Synthesis of Clerocidin via a Novel, Enantioselective Homoallenylboration Methodology
  作者：Alan X. Xiang、Donald A. Watson、Taotao Ling、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/jo981331l

  日期：1998.10.1