(2R)-1-[(1R,2R,4aS,8aS)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,2,4a-trimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylidenepent-4-en-2-ol | 214413-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-1-[(1R,2R,4aS,8aS)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,2,4a-trimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylidenepent-4-en-2-ol
• CAS: 214413-20-4
• 化学式: C₂₈H₄₀O₃
• 分子量: 424.624
• InChiKey: PKNDOMCWDYUTDN-RIUKICKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[(1R,2R,4aS,8aS)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,2,4a-trimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylidenepent-4-en-2-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 水 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (4aS,5R,6R,8aS)-5-[(2R)-2-[(2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]oxiran-2-yl]-2-triethylsilyloxyethyl]-5,6,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过新颖的对映选择性同戊烯基硼酸酯化方法全合成Clerocidin。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981331l
• 作为产物：
  描述：

  [(4aS,5R,6R,8aS)-5,6,8a-trimethyl-5-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl] trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 molecular sieve 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 (2R)-1-[(1R,2R,4aS,8aS)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,2,4a-trimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylidenepent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过新颖的对映选择性同戊烯基硼酸酯化方法全合成Clerocidin。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981331l

文献信息

• Total Synthesis of Clerocidin via a Novel, Enantioselective Homoallenylboration Methodology
  作者：Alan X. Xiang、Donald A. Watson、Taotao Ling、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/jo981331l

  日期：1998.10.1