(2Z,4R,5S,6E)-4-fluoro-7-phenylhepta-2,6-diene-1,5-diol | 1316643-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2Z,4R,5S,6E)-4-fluoro-7-phenylhepta-2,6-diene-1,5-diol
• CAS: 1316643-95-4
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₂
• 分子量: 222.259
• InChiKey: IONSXOWZEMIELN-SQCSUEBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4R,5S,6E)-4-fluoro-7-phenylhepta-2,6-diene-1,5-diol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(5R,6S)-5-fluoro-5,6-dihydro-6-styrylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物和立体选择性开环氢氟化反应合成γ-单氟化鸟硫胺素类似物

  摘要：

  描述了一种具有生物学意义的γ-单氟化鸟硫胺素类似物2a的立体选择性合成。合成的特征包括通过Red-Al选择性还原化合物10中未保护的羟基丙炔基部分，烯丙醇11的不对称Sharpless环氧化，以及在Et 3 N·3HF中对羟基丙炔基环氧化合物14的区域和立体选择性开环氢氟化反应。高ee和博士 手性羟基丙炔基氟代醇15用作制备一系列γ-单氟化α，β-不饱和δ-内酯的有价值的组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo200611w
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二炔-1-醇,6-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]- 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 Pd-BaSO₄ 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.32h， 生成 (2Z,4R,5S,6E)-4-fluoro-7-phenylhepta-2,6-diene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物和立体选择性开环氢氟化反应合成γ-单氟化鸟硫胺素类似物

  摘要：

  描述了一种具有生物学意义的γ-单氟化鸟硫胺素类似物2a的立体选择性合成。合成的特征包括通过Red-Al选择性还原化合物10中未保护的羟基丙炔基部分，烯丙醇11的不对称Sharpless环氧化，以及在Et 3 N·3HF中对羟基丙炔基环氧化合物14的区域和立体选择性开环氢氟化反应。高ee和博士 手性羟基丙炔基氟代醇15用作制备一系列γ-单氟化α，β-不饱和δ-内酯的有价值的组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo200611w