阿魏醇 | 6805-34-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 阿魏醇
• 英文名称: E,E-3-farnesyl-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: ferulenol；4-hydroxy-3-(3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl)-2H-1-benzopyran-2-one；4-hydroxy-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]chromen-2-one
• CAS: 6805-34-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₃
• 分子量: 366.5
• InChiKey: NJJDBBUWWOAOLD-CFBAGHHKSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56℃
• 沸点：
  525.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• LogP：
  7.730 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

制备方法与用途

概述

阿魏具有止痢、消积、解毒等多种功效，常用于治疗消化系统疾病。尽管该药用植物的化学成分结构多样，但以倍半萜、香豆素和阿魏醇等为主要特征性化学成分。

用途

豆醇、咖啡醇及阿魏醇的衍生物具有不同的生理与药理作用。2007年，Gazak和Walterova发现一种阿魏醇衍生物水飞蓟素具备抗癌和护肝的作用。

生物活性

Ferulenol是一种倍半萜烯丙基香豆素衍生物，在泛醌循环水平上特异性地抑制琥珀酸泛醌还原酶。它不仅表现出良好的抗分枝杆菌活性，还具有止血作用。

体外研究

Ferulenol通过与腺苷核苷酸转运酶（ANT）及呼吸链中的复合物II相互作用，抑制氧化磷酸化过程。在低浓度下，Ferulenol能够抑制ATP合成，而不影响线粒体的呼吸；而在高浓度时，则会抑制氧气消耗。该化合物以剂量依赖性方式特异性地抑制琥珀酸泛醌还原酶（SQR）活性，并与thenoyltrifluoroacetone (TTFA)具有相似的效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿魏醇 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以45%的产率得到ferprenin
  参考文献：
  名称：

  Ferprenin, a prenylated coumarin from Ferula communis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)84130-x
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 阿魏醇
  参考文献：
  名称：

  新型华法林衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  20多年来，诸如华法林1等4-羟基香豆素一直是口服抗凝治疗的主要手段。关于4-羟基香豆素与维生素K环氧还原酶（VKER）之间的分子相互作用，还知之甚少，对其的抑制会导致维生素K的缺乏，进而导致血栓形成过程中维生素K依赖性蛋白的缺乏。使用诸如4-巯基华法林7和4-氯华法林10的分子探针，体外显示华法林对VKER的抑制依赖于4-羟基香豆素部分的去质子化。另外，4-羟基香豆素的碳3上的取代基的性质调节了抑制作用。更具体地，当与华法林中存在的环状取代基相比时，线性异戊二烯基侧链增加了对VKER的抑制。具有异戊二烯基侧链的4-羟基香豆素的一个例子是天然产物阿魏烯19，其来自费拉草（Ferula communis）。在该体外测定中，阿魏酸19的强效抑制力比华法林强22倍，比杀鼠剂溴地芬强效强约1.5倍。基于这些数据，假设4-羟基香豆素结合到VKER的活性位点，从而模拟了从底物2-羟基维生素K去除水的过渡态。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.014

文献信息

• ω-Oxygenated prenylated coumarins from Ferula communis
  作者：Giovanni Appendino、Silvia Tagliapietra、Pierluigi Gariboldi、Gian Mario Nano、Vincenzo Picci

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80778-7

  日期：1988.1

  Abstract From the toxic variety of Ferula communis, derivatives of the prenylated coumarins ferulenol and ferprenin bearing an oxygen function (hydroxyl, acetoxyl, aldehydic carbonyl) at the ω-composition have been isolated. The structures of the coumarins were established by spectral methods and by chemical reactions. Photooxygenation of ferulenol and (E) ω-hydroxyferulenol gave o-hydroxyphenylglyoxylic

  摘要 从有毒的 Ferula community 中分离出异戊二烯化香豆素阿魏醇和 ferprenin 的衍生物，它们在 ω 组成上带有氧官能团（羟基、乙酰氧基、醛羰基）。香豆素的结构是通过光谱方法和化学反应确定的。阿魏醇和 (E) ω-羟基阿魏醇的光氧化产生邻羟基苯基乙醛酸酯，这是由于 4-羟基香豆素核的氧化脱羰和异戊二烯侧链的丢失。也从植物提取物中分离出邻羟基苯基乙醛酸乙酯，表明这种类型的反应可能是导致植物样品和 Ferula community 提取物中异戊二烯化香豆素降解的原因。
• Cravotto, Giancarlo; Nano, Gian Mario; Palmisano, Giovanni, Synthesis, 2003, # 8, p. 1286 - 1291
  作者：Cravotto, Giancarlo、Nano, Gian Mario、Palmisano, Giovanni、Tagliapietra, Silvia

  DOI：——

  日期：——
• A Regioselective Synthesis of 3-Isoprenyl-4-Hydroxycoumarins
  作者：G. Appendino、G. Cravotto、G. M. Nano、G. Palmisano

  DOI：10.1080/00397919208019073

  日期：1992.8

  the dianion of ethyl 3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropanoate can be regioselectively alkylated with isoprenyl bromides to give, after hydrolytic work-up, the corresponding 3-substituted-4-hydroxycoumarins.
• Ferulenol and ω-hydroxyferulenol, toxic coumarins from Ferula communis var. genuina
  作者：Driss Lamnaouer、Bernard Bodo、Marie-Thérèse Martin、Darius Molho

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82255-4

  日期：1987.1
• LAMNAOUER, DRISS;BODO, BERNARD;MARTIN, MARIE-THERESE;MOLHO, DARIUS, PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 6, 1613-1615
  作者：LAMNAOUER, DRISS、BODO, BERNARD、MARTIN, MARIE-THERESE、MOLHO, DARIUS

  DOI：——

  日期：——