3,5-二碘邻羟基苯醛 | 2631-77-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-二碘邻羟基苯醛
• 中文别名: 3,5-二碘水杨醛
• 英文名称: 3,5-diodosalicylaldehyde
• 英文别名: 3,5-diiodosalicylaldehyde；2-hydroxy-3,5-diiodobenzaldehyde；3,5-diiodo-2-hydroxybenzaldehyde；3,5-diidosalicylaldehyde；3,5-diiodosalicylic aldehyde
• CAS: 2631-77-8
• 化学式: C₇H₄I₂O₂
• mdl: MFCD00003321
• 分子量: 373.917
• InChiKey: MYWSBJKVOUZCIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C (lit.)
• 沸点：
  304.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.602±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  360nm(MCH)(lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2913000090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封在阴凉干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二碘邻羟基苯醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,4-diiodo-6-((pyridine-2-ylmethylamino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  不对称卤素取代的 [NNʹO] 配体的铂 (II) 和铜 (II) 配合物：合成、表征、结构研究和抗增殖活性

  摘要：

  为了更好地了解结构、卤素取代、金属离子和配体柔韧性对抗增殖活性的影响，得到了2,4-X 1 ,X 2 -6-的8个Cu(II)配合物和8个Pt(II)配合物。 ((吡啶-2-基甲基氨基)甲基)苯酚和2,4-X 1 ,X 2-6-((吡啶-2-基甲基氨基)乙基)苯酚（其中 X 是 Cl、Br 或 I）配体。采用多种技术对化合物进行表征，如FT-IR、NMR、元素分析和单晶X射线衍射（SCXRD）。X 射线结构表明，配体分别在 Cu(II) 和 Pt(II) 配合物中充当二齿和三齿供体。这种结构上的差异是由于在制备复合物时使用或不使用碱所致。此外，Cl 2 - H 2 L 1与 CuCl 2 ·2H 2 O 的络合产生两种不同类型的结构：聚合物（Cl 2 -H 2 L 1 -Cu聚合物）和二聚体（Cl 2 -H 2 L 1 -Cu二聚体），根据晶体颜色。此外，铂配合物的1 H NMR 光谱显示

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105556
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 碘化吡啶单盐酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到3,5-二碘邻羟基苯醛
  参考文献：
  名称：

  碘氯化吡啶鎓：一种用于碘化羟基化芳族酮和醛的有效试剂

  摘要：

  用碘氯化吡啶鎓 (PyICI) 对几种反应性芳族化合物（如羟基取代的苯乙酮和醛）进行直接碘化反应顺利进行，以良好至优异的收率得到相应的芳族碘化物。碘氯化吡啶鎓已被发现是一种有效的固体碘化试剂，没有有害影响，并且可以安全处理。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800130

文献信息

• 4-Aminobenzoic Acid Derivatives: Converting Folate Precursor to Antimicrobial and Cytotoxic Agents
  作者：Martin Krátký、Klára Konečná、Jiří Janoušek、Michaela Brablíková、Ondřej Janďourek、František Trejtnar、Jiřina Stolaříková、Jarmila Vinšová

  DOI：10.3390/biom10010009

  日期：——

  of non-toxic PABA resulted in constitution of antibacterial activity including inhibition of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (minimum inhibitory concentrations, MIC, from 15.62 µM), moderate antimycobacterial activity (MIC ≥ 62.5 µM) and potent broad-spectrum antifungal properties (MIC of ≥ 7.81 µM). Some of the Schiff bases also exhibited notable cytotoxicity for cancer HepG2 cell line

  4-氨基苯甲酸（PABA）是许多人类病原体的必需营养素，但对人类来说却是可有可无的，其衍生物表现出多种生物活性。在这项研究中，我们使用分子杂交方法组合了两种药效团：这种维生素样分子和各种芳香醛，包括水杨醛和5-硝基糠醛，通过亚胺键一步反应。筛选所得希夫碱作为潜在的抗菌剂和细胞毒剂。对无毒的 PABA 进行简单的化学修饰，使其具有抗菌活性，包括抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（最低抑菌浓度，MIC，从 15.62 µM 起）、中等抗分枝杆菌活性（MIC ≥ 62.5 µM）和强效广谱抗真菌活性特性（MIC ≥ 7.81 µM）。一些希夫碱还对癌症 HepG2 细胞系表现出显着的细胞毒性 (IC50 ≥ 15.0 µM)。对于用于 PABA 衍生化的醛，可以调整特定的活性并获得具有良好生物活性的衍生物。
• Gold-Catalyzed Tandem Intramolecular Heterocyclization/Petasis-Ferrier Rearrangement of 2-(Prop-2-ynyloxy)benzaldehydes as an Expedient Route to Benzo[b]oxepin-3(2 H)-ones
  作者：Ella Min Ling Sze、Weidong Rao、Ming Joo Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201003096

  日期：2011.2.1

  The golden ring: A synthetic approach to benzo[b]oxepin‐3(2 H)‐ones by heterocyclization/Petasis–Ferrier rearrangement of 2‐(prop‐2‐ynyloxy)benzaldehydes is reported. Uniquely, the ring formation was found to only proceed efficiently in the presence of a gold catalyst. Substitution at the position ortho to the ethereal group on the salicylaldehyde ring was shown to dramatically enhance reactivity (see

  金环：通过2-（prop-2-ynyloxy）苯甲醛的杂环化/ Petasis-Ferrier重排，合成了苯并[ b ] oxepin-3（2  H）-ones的合成方法。独特地，发现仅在金催化剂存在下成环有效地进行。显示在水杨醛环上的醚基的邻位取代可显着增强反应性（见图）。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides
  作者：Graham E. O’Mahony、Alan Ford、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/jo2026178

  日期：2012.4.6

  Copper-catalyzed asymmetric sulfoxidation of aryl benzyl and aryl alkyl sulfides, using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, has been investigated. A relationship between the steric effects of the sulfide substituents and the enantioselectivity of the oxidation has been observed, with up to 93% ee for 2-naphthylmethyl phenyl sulfoxide, in modest yield in this instance (up to 30%). The influence

  研究了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的铜催化的芳基苄基和芳基烷基硫化物的不对称硫氧化反应。已经观察到硫化物取代基的空间效应与氧化的对映选择性之间的关系，其中2-萘甲基甲基苯基亚砜的ee高达93％，在这种情况下产率适中（高达30％）。检查了溶剂和配体结构变化的影响，然后使用优化的条件氧化了许多芳基烷基和芳基苄基硫化物，在大多数情况下以极好的收率（高达92％）产生亚砜，并且在室温下具有良好的对映体纯度。某些情况下（高达ee的84％）。
• Investigation of steric and electronic effects in the copper-catalysed asymmetric oxidation of sulfides
  作者：Graham E. O'Mahony、Kevin S. Eccles、Robin E. Morrison、Alan Ford、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.063

  日期：2013.11

  in the copper-catalysed asymmetric oxidation of aryl benzyl, aryl alkyl and alkyl benzyl sulfides have been investigated. The presence of an aryl group directly attached to the sulfur is essential to afford sulfoxides with high enantioselectivities, with up to 97% ee for 2-naphthyl benzyl sulfoxide, the highest enantioselectivity achieved to date for copper-catalysed asymmetric sulfoxidation. In contrast

  已经研究了在铜催化的芳基苄基，芳基烷基和烷基苄基硫化物的不对称氧化中的立体效应和电子效应。直接连接到硫上的芳基的存在对于提供具有高对映选择性的亚砜是必不可少的，2-萘基苄基亚砜具有高达97％ee的电子，这是迄今为止铜催化的不对称亚砜氧化所达到的最高对映选择性。与此相反，苄基取代基可以通过在空间上可比基团与对映选择性上没有影响取代。的取代的芳基苄基硫化物铜 - 介导的氧化导致显示在相当或更低的对映选择性，以与未取代的苄基苯基硫醚获得的那些适度立体和电子效应。
• Optimizing the structure of (salicylideneamino)benzoic acids: Towards selective antifungal and anti-staphylococcal agents
  作者：Martin Krátký、Klára Konečná、Kateřina Brokešová、Jana Maixnerová、František Trejtnar、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.ejps.2021.105732

  日期：2021.4

  human pathogenic bacteria and fungi has become a global health problem. Based on previous reports of 4-(salicylideneamino)benzoic acids, we designed, synthesised and evaluated their me-too analogues as potential antimicrobial agents. Forty imines derived from substituted salicylaldehydes and aminobenzoic acids, 4-aminobenzoic acid esters and 4-amino-N-phenylbenzamide were designed using molecular hybridization

  人类病原性细菌和真菌的抵抗力增强已成为全球性的健康问题。根据先前关于4-（水杨亚氨基氨基）苯甲酸的报道，我们设计，合成和评估了它们的中型类似物作为潜在的抗菌剂。40个亚胺衍生自取代的水杨醛和氨基苯甲酸，4-氨基苯甲酸酯和4-氨基-N使用分子杂交和前药策略设计了苯基苯甲酰胺。以高收率合成目标化合物并通过光谱方法表征。他们针对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，分枝杆菌，酵母菌和霉菌进行了调查。测试了活性最高的亚胺，以确定它们在HepG2细胞中的细胞毒性和选择性。基于二卤代水杨醛的衍生物显示出有效的广谱抗菌特性，特别是针对革兰氏阳性细菌，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（最低抑菌浓度，MIC从7.81 µM）和粪肠球菌（MIC≥15.62µM），酵母菌（MIC从MIC 7.81 µM）和叉毛癣菌模具（MIC≥3.90µM）。4-[（2-羟基-3,5-二碘亚苄基）氨基]苯甲酸甲酯4h表现出优异的体外活

表征谱图