2,4-diiodo-6-((pyridine-2-ylmethylamino)methyl)phenol | 908569-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diiodo-6-((pyridine-2-ylmethylamino)methyl)phenol
• 英文别名: 2,4-Diiodo-6-[(pyridin-2-ylmethylamino)methyl]phenol
• CAS: 908569-76-6
• 化学式: C₁₃H₁₂I₂N₂O
• 分子量: 466.06
• InChiKey: UDFJNMOSBBSXES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diiodo-6-((pyridine-2-ylmethylamino)methyl)phenol 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(2-hydroxy-3,5-diiodobenzyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  在癌症中激活p53-Y220C突变体的多功能化合物

  摘要：

  p53蛋白在癌症预防中起着重要作用，超过50％的癌症诊断可归因于p53功能障碍。常见的p53突变Y220C导致局部蛋白质解折叠，聚集，并可能导致DNA结合域中锌的丢失。结构分析表明，该突变体产生了一个表面位点，可以使用小分子使其稳定化，据报道，本文报道了一种将p53-Y220C恢复功能的多功能方法。设计了一系列化合物，其中包含碘化酚，旨在促进p53-Y220C表面空腔的相互作用和稳定化，以及用于金属伴侣蛋白活性的Zn结合片段。它们的锌结合亲和力用分光光度法进行了表征并证明了化合物L4和L5的能力在p53-Y220C突变细胞系中增加Zn 2+的细胞内水平。我们化合物的体外细胞毒性最初是由美国国家癌症研究所（NCI-60）筛选的，然后在三种具有不同p53状态的胃癌细胞系中进行测试，包括AGS（WTp53），MKN1（V143A）和NUGC3（ Y220C）。在许多细胞系中，我们最有希望的配体L

  DOI：

  10.1002/chem.201802677
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,4-diiodo-6-((pyridine-2-ylmethylamino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  不对称卤素取代的 [NNʹO] 配体的铂 (II) 和铜 (II) 配合物：合成、表征、结构研究和抗增殖活性

  摘要：

  为了更好地了解结构、卤素取代、金属离子和配体柔韧性对抗增殖活性的影响，得到了2,4-X 1 ,X 2 -6-的8个Cu(II)配合物和8个Pt(II)配合物。 ((吡啶-2-基甲基氨基)甲基)苯酚和2,4-X 1 ,X 2-6-((吡啶-2-基甲基氨基)乙基)苯酚（其中 X 是 Cl、Br 或 I）配体。采用多种技术对化合物进行表征，如FT-IR、NMR、元素分析和单晶X射线衍射（SCXRD）。X 射线结构表明，配体分别在 Cu(II) 和 Pt(II) 配合物中充当二齿和三齿供体。这种结构上的差异是由于在制备复合物时使用或不使用碱所致。此外，Cl 2 - H 2 L 1与 CuCl 2 ·2H 2 O 的络合产生两种不同类型的结构：聚合物（Cl 2 -H 2 L 1 -Cu聚合物）和二聚体（Cl 2 -H 2 L 1 -Cu二聚体），根据晶体颜色。此外，铂配合物的1 H NMR 光谱显示

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105556

文献信息

• Effects of tethered ligands and of metal oxidation state on the interactions of cobalt complexes with the 26S proteasome
  作者：Dajena Tomco、Sara Schmitt、Bashar Ksebati、Mary Jane Heeg、Q. Ping Dou、Cláudio N. Verani

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2011.09.013

  日期：2011.12

  and characterization of three cobalt complexes described as [CoII(L1)2] (1), [CoII(L2)] (2), and [CoIII(L1)2]ClO4 (3). These complexes contain the deprotonated forms of the [NN′O] tridentate ligand HL1 and its newly synthesized [N2N′2O2] hexadentate counterpart H2L2, namely, 2,4-diiodo-6-((pyridine-2-ylmethylamino)methyl)phenol and 6,6′-((ethane-1,2-diylbis((pyridin-2-ylmethyl) azanediyl))bis(methylene))bis(2

  在本文中，我们报告了三种钴配合物的合成和表征，分别描述为[Co II (L 1 ) 2 ] (1)、[Co II (L 2 )] (2)和[Co III (L 1 ) 2 ]二氧化氯4 (3)。这些配合物包含 [NN'O] 三齿配体HL 1的去质子化形式及其新合成的 [N 2 N' 2 O 2 ] 六齿对应物H 2 L 2，即 2,4-二碘-6-((pyridine-2-ylmethylamino)methyl)phenol 和 6,6'-((ethane-1,2-diylbis((pyridin-2-ylmethyl) azanediyl))bis(亚甲基))双（2,4-二碘苯酚）。1 – 3 的表征包括电喷雾电离 (ESI) 光谱、红外和紫外-可见光谱以及元素分析。对3进行了详细的1 H-NMR 研究，并获得了2 的X 射线结构数据。通过比较不受束缚的 [NN'O] 2六坐标1和3的行为，展示了该系列作为涉及
• Synthesis, Structure, and Anticancer Activity of Gallium(III) Complexes with Asymmetric Tridentate Ligands:  Growth Inhibition and Apoptosis Induction of Cisplatin-Resistant Neuroblastoma Cells
  作者：Rajendra Shakya、Fangyu Peng、Jianguo Liu、Mary Jane Heeg、Claudio N. Verani

  DOI：10.1021/ic060106g

  日期：2006.8.1

  iodo (5) groups. Complexes 1 and 3 have had their molecular structure solved by X-ray crystallography and show distinct coordination modes. Complexes 1-5 were tested for growth-inhibition activity on cisplatin-resistant human neuroblastoma cells; those containing halogen substituents on the phenolate rings, i.e., 3-5, showed activity superior to that observed for cisplatin and induced apoptosis of neuroblastoma

  合成并表征了五种被描述为[Ga（III）（LX）2] ClO4的镓（III）配合物，其中（LX）-是一系列包含吡啶和4,6-取代酚部分的不对称配体的去质子化形式通过光谱学和光谱学方法。苯酚取代基包括吸电子和供电子的甲氧基（1），硝基（2），氯（3），溴（4）和碘（5）基团。配合物1和3已通过X射线晶体学解析了其分子结构，并显示出不同的配位模式。测试了复合物1-5对顺铂耐药的人神经母细胞瘤细胞的生长抑制活性；那些在酚盐环上含有卤素取代基（即3-5）的化合物显示出比顺铂更好的活性，并诱导了神经母细胞瘤细胞的凋亡。
• Comparative Activities of Nickel(II) and Zinc(II) Complexes of Asymmetric [NN′O] Ligands as 26S Proteasome Inhibitors
  作者：Michael Frezza、Sarmad Sahiel Hindo、Dajena Tomco、Marco M. Allard、Qiuzhi Cindy Cui、Mary Jane Heeg、Di Chen、Q. Ping Dou、Cláudio N. Verani

  DOI：10.1021/ic900276g

  日期：2009.7.6

  of two anticancer candidates, [Ni(LIA)2] (1) and [Zn(LIA)2] (2), where LIA− is the deprotonated form of the ligand 2,4-diiodo-6-(((2-pyridinylmethyl)amino)methyl)phenol. Species 1 contains nickel(II), a considerably inert ion that favors covalency, whereas 2 contains zinc(II), a labile transition metal ion that favors predominantly ionic bonds. We report on the synthesis and characterization of 1 and

  在本研究中，我们比较了两种抗癌候选物 [Ni(L IA ) 2 ] ( 1 ) 和 [Zn(L IA ) 2 ] ( 2 )的蛋白酶体抑制能力，其中 L IA−是配体的去质子化形式2,4-二碘-6-(((2-吡啶基甲基)氨基)甲基)苯酚。物种1包含镍 (II)，这是一种有利于共价的惰性离子，而物种2包含锌 (II)，一种不稳定的过渡金属离子，主要有利于离子键。我们报告了1和2的合成和表征使用各种光谱、光谱和结构方法。此外，在体外和培养的人类癌细胞中，1和2以及盐 NiCl 2和 ZnCl 2的药理作用在它们的蛋白酶体抑制和凋亡细胞死亡诱导能力方面进行了评估。结果表明，无论是 NiCl 2还是1都不具有在任何持续水平下抑制蛋白酶体活性的能力。然而，氯化锌2和2显示出优异的抑制活性相对于胰凝乳蛋白酶样既26S蛋白酶体的活性（IC 50= 5.7 和 4.4 μmol/L）和纯化的 20S 蛋白酶体（IC
• Archetypical Modeling and Amphiphilic Behavior of Cobalt(II)-Containing Soft-Materials with Asymmetric Tridentate Ligands
  作者：Rajendra Shakya、Sarmad Sahiel Hindo、Libo Wu、Marco M. Allard、Mary Jane Heeg、Hrant P. Hratchian、Bruce R. McGarvey、Sandro R. P. da Rocha、Cláudio N. Verani

  DOI：10.1021/ic7011815

  日期：2007.11.1

  bivalent oxidation state in cobalt complexes of phenolate-based asymmetric tridentate ligands with iodo and bromo substituents is studied. The complexes [CoII(LIA)2].2CH3OH (1) and [CoII(LBrA)2].CH3OH (2) were characterized by means of several spectroscopic and spectrometric techniques. The molecular structure of 1 was determined by diffractometric analysis and reveals the cobalt(II) ion in a distorted-octahedral

  研究了具有碘和溴取代基的酚盐基不对称三齿配体钴络合物中二价氧化态的稳定性。配合物[CoII（LIA）2] .2CH3OH（1）和[CoII（LBrA）2] .CH3OH（2）通过几种光谱学和光谱技术进行了表征。1的分子结构通过衍射分析确定，并揭示了扭曲的八面体几何形状的钴（II）离子。中心对称的金属离子采用局部D2h对称性，并被面协调的配体包围。两个配体中的等价供体相互转化，并且DFT计算表明，与fac-cis异构体相比，fac-trans构型受少量支持。DFT计算和EPR光谱都与[ag1，b1g1，ag1，b2g2，b3g2]给出的高旋转S = 3/2电子配置一致。这种氧化态是通过缺乏苯酚-> dsigma *钴（III）电荷转移带而间接观察到的，对于相似的钴（III）物种，该电荷转移带位于430 nm至470 nm之间。根据原型1和2的几何偏好和氧化态，获得了两种金属表面活性剂[CoI
• Dual anticancer and antibacterial activities of bismuth compounds based on asymmetric [NN'O] ligands
  作者：Ivana M. Marzano、Dajena Tomco、Richard J. Staples、Edgar H. Lizarazo-Jaimes、Dawidson Assis Gomes、Mônica Bucciarelli-Rodriguez、Wendell Guerra、Ívina P. de Souza、Cláudio N. Verani、Elene C. Pereira Maia

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2021.111522

  日期：2021.9

  1:1 complex with bismuth through coordination via the nitrogen of the aliphatic amine, the nitrogen of the pyridine ring and the oxygen of the phenolate. The coordination sphere is completed with two chloride anions in a distorted square pyramidal geometry. Bismuth exhibits the same coordination mode in compound 2. The cytotoxic activity of 1 and 2 was investigated in a chronic myelogenous leukemia

  两种新的铋 (III) 配合物，[BiL 1 Cl 2 ] ( 1 ) 和 [BiL 2 Cl 2 ] ( 2 )，其中 L 1是 (2-羟基-4-6-二叔丁基苄基-2- pyridylmethyl)amine 和 L 2是 2,4-diiodo-6-((pyridine-2-ylmethylamino)methyl)phenol，合成并通过元素和电导率分析、原子吸收光谱、红外和1 H NMR 光谱进行表征。1的分子结构表明NN'O配体与铋通过配位形成1:1配合物脂肪胺的氮、吡啶环的氮和酚盐的氧。配位球由两个氯阴离子组成，呈扭曲的方形金字塔几何形状。铋在化合物2中表现出相同的配位模式。在慢性粒细胞白血病细胞系中研究了1和2的细胞毒活性。复合物的效力大约是相应游离配体的三倍，复合物1和2的 IC 50值为 0.30 和 0.38 μM， 分别。为了解决细胞死亡的细胞机制，通过流式细胞术分析对细胞凋亡进行量化。从