3,5-双-O-乙酰胸苷 | 6979-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 3,5-双-O-乙酰胸苷
• 中文别名: 双乙酰胸苷；3,5-二乙酰基胸苷；3',5'-双-O-乙酰胸苷；3,5-邸-O-乙酰胸苷；3',5'-邸-O-乙酰胸苷
• 英文名称: 3',5'-diacetylthymidine
• 英文别名: 3',5'-di-O-acetylthymidine；3’,5’-di-O-acetylthymidine；3',5'-bis-O-acetyl thymidine；thymidine 3',5'-diacetate；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 6979-97-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₇
• 分子量: 326.306
• InChiKey: RGVBNBFNSBMXID-QJPTWQEYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(lit.)
• 沸点：
  463.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2368 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品运输编号：
  OTH
• 安全说明：
  S24/25,S28,S37,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双-O-乙酰胸苷 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 44.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以295.6 g的产率得到beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  化学酶促酶法合成β-胸苷的制备方法，β-胸苷是制备抗逆转录病毒药物的关键中间体

  摘要：

  描述了产生β-胸苷的化学酶促方法，β-胸苷是抗逆转录病毒药合成中的中间体。鸟苷和胸腺嘧啶通过酶促糖基化作用转化为5-甲基尿苷（5-MU），可再生地以10-20-L的规模合成，产率为85％，最终产物浓度为〜80 g·L -1。设计了下游处理（DSP）方案以去除干扰后续合成步骤的反应组分。发现在生物催化反应中产生的结晶的5-MU的行为与市售的5-MU相似，并且已成功地证明了初始生物催化和随后的三步化学过程与β-胸腺嘧啶核苷的整合。

  DOI：

  10.1021/op100208x
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3,5-双-O-乙酰胸苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS AND IMPROVEMENT OF A NUCLEOSIDE ANALOGUE AS AN ANTI-CANCER AND ANTI-VIRAL DRUG
  [FR] SYNTHÈSE ET AMÉLIORATION D'UN ANALOGUE NUCLÉOSIDIQUE EN TANT QUE MÉDICAMENT ANTICANCÉREUX ET ANTIVIRAL

  摘要：

  这项发明是一种用于抗癌和抗病毒疗法的药物，包括一种嘌呤类似物（7），其中包括一个与RNA/DNA合成链通过磷酸二酯键不可逆地结合的呋喃环，并具有SP3杂化，以及与包含呋喃环的嘌呤类似物（7）结合的叶酸（A）。所述嘌呤类似物的合成方法也包括在该发明的范围内。在这项研究中，通过将呋喃环的杂化从Sp2转变为Sp3，将嘌呤类似物转化为更具有不同酶选择性，并通过位点5与有效的叶酸连接，以便进入细胞内物质，并在控制DNA复制和繁殖过程后成为具有抗癌和抗病毒特性的最终化合物。

  公开号：

  WO2021101475A1

文献信息

• Acetonyltriphenylphosphonium Bromide (ATPB): A Versatile Reagent for the Acylation of Alcohols, Phenols, Thiols and Amines and for 1,1-Diacylation of Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Abu T. Khan、Lokman H. Choudhury、Subrata Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.200500066

  日期：2005.7

  A wide variety of alcohols, phenols, amines and thiols may easily be converted into the corresponding acetate derivatives by treatment with acetic anhydride (1.5–2.0 equivalents) in the presence of acetonyltriphenylphosphonium bromide (ATPB; 5 mol %) in good yields at room temperature. With the same precatalyst, both aliphatic and aromatic aldehydes can also be transformed into the corresponding gem-diacetates

  在室温下，在丙酮基三苯基溴化鏻（ATPB；5 mol%）存在下，通过用乙酸酐（1.5-2.0 当量）处理，可以很容易地将多种醇、酚、胺和硫醇转化为相应的乙酸衍生物. 使用相同的预催化剂，脂肪醛和芳香醛也可以在回流条件下转化为相应的双乙酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Peng Xiaohua

  公开号：US20130045949A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Described herein are compounds that may be selectively activated to produce active anti-cancer agents in tumor cells. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating cancer using the compounds.

  本文描述了一些化合物，这些化合物可以被选择性地激活，以在肿瘤细胞中产生活性抗癌剂。还公开了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。
• [EN] NUCLEIC ACID CHEMICAL MODIFICATIONS<br/>[FR] MODIFICATIONS CHIMIQUES D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010101951A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  he present invention provides nucleosides of formula (1) and oligonucleotides comprising at least on nucleoside of formula (2): Another aspect of the invention relates to a method of inhibiting the expression of a gene in cell, the method comprising (a) contacting an oligonucleotide of the invention with the cell; and (b) maintaining the cell from step (a) for a time sufficient to obtain degradation of the mRNA of the target gene.

  本发明提供了式（1）的核苷和包含至少一种式（2）核苷的寡核苷酸；发明的另一个方面涉及一种抑制细胞中基因表达的方法，该方法包括（a）将本发明的寡核苷酸与细胞接触；和（b）维持步骤（a）中的细胞足够长的时间以获得目标基因mRNA的降解。
• Systematic assignment of NMR spectra of 5-substituted-4-thiopyrimidine nucleosides
  作者：Xiaohui Zhang、Jian Wang、Yao-Zhong Xu

  DOI：10.1002/mrc.3980

  日期：2013.9

  characterization of 5‐substituted‐4‐thiopyrimidine nucleosides (ribonucleosides and 2'‐deoxynucleosides) was performed using NMR spectroscopy. Assignments of all proton and carbon signals of 5‐bromo‐4‐thiouridine and related nucleosides were systematically carried out and firmly established by COSY and HMQC techniques. The NMR data of various 4‐thiopyrimidine nucleosides are compared, and the key contributing

  使用 NMR 光谱对 5-取代-4-硫代嘧啶核苷（核糖核苷和 2'-脱氧核苷）进行明确表征。5-溴-4-硫尿苷和相关核苷的所有质子和碳信号的分配是通过 COZY 和 HMQC 技术系统地进行并牢固建立的。比较了各种 4-硫代嘧啶核苷的 NMR 数据，并讨论了关键影响因素。这里介绍的方法适用于其他修饰的核苷和核苷酸，以及核碱基。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• Caged nucleotides and oligonucleotides and their application
  申请人：——

  公开号：US08247540B2

  公开（公告）日：2012-08-21

  There is disclosed nucleotides and nucleotide analogs having a protecting or “caging” group. There is further disclosed oligonucleotides and oligonucleotides analogs formed having a protecting or “caging” group. There is further disclosed a method for decaging the nucleotides and nucleotide analogs having a protecting or “caging” group and oligonucleotides and oligonucleotide analogs having a caging group.

  披露了具有保护或“笼罩”基团的核苷酸和核苷酸类似物。进一步披露了形成具有保护或“笼罩”基团的寡核苷酸和寡核苷酸类似物。进一步披露了一种去笼罩具有保护或“笼罩”基团的核苷酸和核苷酸类似物以及具有笼罩基团的寡核苷酸和寡核苷酸类似物的方法。

表征谱图