2'-deoxy-3-(2'-oxopropyl)thymidine | 938183-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-3-(2'-oxopropyl)thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-3-(2-oxopropyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 938183-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 298.296
• InChiKey: PRRRYDOXZADXAS-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-3-(2'-oxopropyl)thymidine 在 四氮唑 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2'-deoxy-5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite-3-(2'-oxopropyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  2-Oxoalkyl caged oligonucleotides: one-electron reductive activation into emergence of ordinary hybridization property by hypoxic X-irradiation

  摘要：

  电离辐射触发带有 2-氧代烷基离去基团的笼状寡脱氧核苷酸 (ODN) 的激活，产生相应的正常未笼状链。我们设计并合成了在给定胸腺嘧啶 N(3) 位 (doxoT) 处被 2-氧代丙基笼住的 ODN，以评估其单电子还原特性。在水溶液中进行缺氧 X 射线解时，笼状 ODN 释放 2-氧代丙基，产生相应的非笼状 ODN。限制性内切酶Swa I的消化表明，在缺氧条件下预照射的笼养ODN可以与其互补链形成普通双链体。

  DOI：

  10.1039/b618810a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-O-乙酰胸苷 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2'-deoxy-3-(2'-oxopropyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  2-Oxoalkyl caged oligonucleotides: one-electron reductive activation into emergence of ordinary hybridization property by hypoxic X-irradiation

  摘要：

  电离辐射触发带有 2-氧代烷基离去基团的笼状寡脱氧核苷酸 (ODN) 的激活，产生相应的正常未笼状链。我们设计并合成了在给定胸腺嘧啶 N(3) 位 (doxoT) 处被 2-氧代丙基笼住的 ODN，以评估其单电子还原特性。在水溶液中进行缺氧 X 射线解时，笼状 ODN 释放 2-氧代丙基，产生相应的非笼状 ODN。限制性内切酶Swa I的消化表明，在缺氧条件下预照射的笼养ODN可以与其互补链形成普通双链体。

  DOI：

  10.1039/b618810a

文献信息

• 2-Oxoalkyl caged oligonucleotides: one-electron reductive activation into emergence of ordinary hybridization property by hypoxic X-irradiation
  作者：Kazuhito Tanabe、Hiroshi Kanezaki、Hirotake Ishii、Sei-ichi Nishimoto

  DOI：10.1039/b618810a

  日期：——

  Ionizing radiation triggers the activation of caged oligodeoxynucleotides (ODNs) with a 2-oxoalkyl leaving group to give the corresponding normal uncaged strands. We designed and synthesized ODNs caged by a 2-oxopropyl group at a given thymine N(3) position (doxoT) to evaluate their one-electron reduction characteristics. Upon hypoxic X-radiolysis in aqueous solution, the caged ODNs released the 2-oxopropyl group to produce the corresponding uncaged ODNs. Digestion by a restriction enzyme Swa I revealed that caged ODN pre-irradiated in hypoxia could form an ordinary duplex with its complementary strand.

  电离辐射触发带有 2-氧代烷基离去基团的笼状寡脱氧核苷酸 (ODN) 的激活，产生相应的正常未笼状链。我们设计并合成了在给定胸腺嘧啶 N(3) 位 (doxoT) 处被 2-氧代丙基笼住的 ODN，以评估其单电子还原特性。在水溶液中进行缺氧 X 射线解时，笼状 ODN 释放 2-氧代丙基，产生相应的非笼状 ODN。限制性内切酶Swa I的消化表明，在缺氧条件下预照射的笼养ODN可以与其互补链形成普通双链体。