4-n-propoxy-2'-deoxythymidine | 110085-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-n-propoxy-2'-deoxythymidine
• 英文别名: O⁴-n-propryl-dT；O⁴-nPrdT；O4-Propyl-thymidine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-4-propoxypyrimidin-2-one
• CAS: 110085-57-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₅
• 分子量: 284.312
• InChiKey: QECLSVKIECTNQD-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  93.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-n-propoxy-2'-deoxythymidine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic and mutagenic properties ofO⁴-alkylthymidine lesions inEscherichia colicells

  摘要：

  由于活细胞和环境中大量存在烷基化剂，DNA烷基化通常是不可避免的。在烷基化 DNA 损伤中，已知 O4-烷基胸苷 (O4-烷基dT) 在哺乳动物组织中具有高度诱变性和持久性。关于烷基的结构如何影响 O4-烷基dT 损伤的修复和复制旁路，或者后一个过程如何由跨损伤合成聚合酶调节，人们知之甚少。在此，我们合成了含有八个位点特异性插入的 O4-烷基dT 损伤的寡脱氧核糖核苷酸，并检查了它们对大肠杆菌细胞中 DNA 复制的影响。我们表明，除了 (S)-和 (R)-sBudT 之外，经过所有 O4-烷基dT 损伤的复制都是高效的，并且这些损伤导致大肠杆菌细胞中非常高频率的 dGMP 错误掺入。虽然 SOS 诱导的 DNA 聚合酶在绕过大多数 O4-烷基dT 损伤方面发挥着多余的作用，但 (S)-和 (R)-sBudT 的绕过需要 Pol V。此外，Ada 不参与任何 O4-烷基dT 的修复Ogt 能够修复 O4-MedT，并在较小程度上修复 O4-EtdT 和 O4-nPrdT，但不能修复其他 O4-烷基dT 损伤。总之，我们的研究提供了有关 O4-烷基dT 损伤修复及其被大肠杆菌复制机制识别的重要新知识。

  DOI：

  10.1093/nar/gkv941
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-O-乙酰胸苷 在 1,8-diaza[5.4.0]undec-7-ene 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-n-propoxy-2'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  固相合成含4-烷氧基胸苷残基的寡脱氧核苷酸

  摘要：

  根据公认的亚磷酸酯三酯方法，使用4-（1,2,4-，1,2,3-三氟乙烷基）的2-氰基乙基亚磷酰胺，制备在预定位置上含有4-（1,2,4-三唑基）-胸苷残基的固定化和完全保护的寡脱氧核苷酸。 4-三唑基）-取代的胸苷和标准保护的核苷。在DBU存在下于50℃用甲醇，乙醇或正丙醇处理固定的低聚物，得到相应的含有4-甲氧基，4-乙氧基-或4-正丙氧基胸苷残基的寡核苷酸。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110207

文献信息

• SAFFHILL, ROY, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 6,(1987) N 4, 679-689
  作者：SAFFHILL, ROY

  DOI：——

  日期：——