5'-O-acetylthymidine | 35898-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-acetylthymidine
• 英文别名: 5'-O-Acetyl-thymidin；5’-O-acetylthymidine；[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 35898-31-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆
• 分子量: 284.269
• InChiKey: ACYSKFODOKGJMA-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-acetylthymidine 在 ammonium hydroxide 、 polymethylhydrosiloxane 、 偶氮二异丁腈 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2',3'-二脱氧胸苷
  参考文献：
  名称：

  Prisbe, Ernest J.; Martin, John C., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 5, p. 401 - 410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 5'-O-acetylthymidine
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic peptide–lipase conjugates for improved biotransformations

  摘要：

  我们开发了一种高效的化学选择性方法，通过在脂肪酶胰岛部位特异性地加入定制的肽来制造半合成脂肪酶。这些新酶在不同的生物转化过程中表现出了极佳的特异性和区域或对映体选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc34816k
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 、 beta-胸苷 在 4-二甲氨基吡啶 氮 、 吡啶 、 乙酸酐 、 氯仿 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 5'-O-acetylthymidine 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以so as to obtain 2.82 g of a product of interest (Compound 5) (8.64 mmol, yield: 71%)的产率得到5'-O-acetylthymidine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING DNA FRAGMENT HAVING STICKY END

  摘要：

  本发明提供了一种制备DNA片段的方法，其中通过PCR扩增产物（扩增片段）直接且容易地获得具有粘性末端的所需双链DNA片段，而无需限制性内切酶消化。本发明的制备具有粘性末端的DNA片段的方法包括：（i）使用模板DNA和特定引物进行PCR反应以获得扩增DNA片段的步骤；以及（ii）对扩增DNA片段进行规定的处理，以使保护基团从片段中解离。此处，上述特定引物由互补的DNA部分组成，该互补的DNA部分包括与模板DNA中的扩增靶区互补结合的核苷酸序列，以及一个非互补的DNA部分，该非互补的DNA部分包括连接到互补DNA部分的5'端的核苷酸序列，但不与扩增靶序列互补结合，并且至少有一个与非互补DNA部分的核苷酸序列中的3'端相应的碱基被保护基团修饰，该保护基团能够终止由DNA聚合酶催化的DNA复制的进展。

  公开号：

  US20110009607A1

文献信息

• Enzymes in organic synthesis: use of subtilisin and a highly stable mutant derived from multiple site-specific mutations
  作者：Chi Huey Wong、S. T. Chen、William J. Hennen、Jeffrey A. Bibbs、Y. F. Wang、Jennifer L. C. Liu、Michael W. Pantoliano、Marc Whitlow、Philip N. Bryan

  DOI：10.1021/ja00159a006

  日期：1990.1

  wild-type enzyme to organic synthesis has been demonstrated in the regioselective acylation of nucleosides in anhydrous dimethylformamide (with 65-100% regioselectivity at the 5'-position), in the enantioselective hydrolysis of N-protected and unprotected common and uncommon amino acid esters inmore » water (with 85-98% enantioselectivity for the L-isomer), and in the synthesis of di- and oligopeptides

  发现通过六个位点特异性突变（Met50Phe、Gly169Ala、Asn76Asp、Gln206Cys、Tyr2l7Lys 和 Asn2l8Ser）衍生自枯草杆菌蛋白酶 BPN' 的枯草杆菌蛋白酶突变体（枯草杆菌蛋白酶 8350）在水溶液中比野生溶液中的稳定性高 100 倍在无水二甲基甲酰胺中比野生型稳定 50 倍。使用酯、硫酯和酰胺底物以及过渡态类似物抑制剂 Boc-Ala-Val-Phe-CFsub 3} 的动力学研究表明，野生型和突变型酶具有非常相似的特异性和催化作用特性。野生型酶的抑制常数 (Ki = 5.0 mu}M) 是突变酶 (Ki = 1.1 mu}M) 的约 5 倍，表明突变酶与反应过渡态的结合比野生型酶。该结果与观察到的相应酯和酰胺底物的速率常数一致；即，突变体的 ksub cat}/Ksub m} 值大于野生型酶的值。突变酶和野生型酶在有机合成中的应用已在无
• A Versatile Synthesis of 5′-Functionalized Nucleosides Through Regioselective Enzymatic Hydrolysis of Their Peracetylated Precursors
  作者：Teodora Bavaro、Silvia Rocchietti、Daniela Ubiali、Marco Filice、Marco Terreni、Massimo Pregnolato

  DOI：10.1002/ejoc.200801096

  日期：——

  describe a chemo-enzymatic synthesis of modified nucleosides through lipase-catalyzed hydrolysis of their peracetylated precursors. It was found from screening of a large number of substrates that these enzymes' regioselectivities were affected by the sugar and the nucleobase structures. By selecting the best enzyme for each substrate in terms of activity and regioselectivity, we prepared a small library

  我们描述了通过脂肪酶催化水解其全乙酰化前体来化学酶促合成修饰核苷。通过对大量底物的筛选发现，这些酶的区域选择性受糖和核碱基结构的影响。通过在活性和区域选择性方面为每种底物选择最佳酶，我们制备了一个小型的不同单脱保护的嘌呤和嘧啶核苷库，可用作合成高价值核苷和单核苷酸的中间体。通过这种方法，从全乙酰化尿苷 1 化学酶法制备多西氟尿苷 (14) 和尿苷 5'-单磷酸酯 (5'-UMP, 15)。消除了与现有方法相关的许多处理阶段，并且产生了更高的产量和更高纯度的产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Pyrimidine nucleoside derivatives and methods for producing them
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US05633366A1

  公开（公告）日：1997-05-27

  Nucleoside derivatives such as 2'-deoxy-2'-bromo-5'-O-acetyl-5-methyluridine, etc., are important intermediates which can be converted into nucleoside derivatives, such as 3'-azido-3'-deoxythymidine, etc., which are useful as medicines.

  核苷衍生物，如2'-脱氧-2'-溴-5'-O-乙酰-5-甲基尿苷等，是重要的中间体，可以转化为核苷衍生物，如3'-氮杂-3'-脱氧胸苷等，这些对药物具有用处。
• Regioselective<i>O</i>2′,<i>O</i>3′-Deacetylations of Peracetylated Ribonucleosides by Using Tetra-<i>n</i>-butylammonium Fluoride
  作者：Arun Babu Kumar、Roman Manetsch

  DOI：10.1002/ejoc.201400085

  日期：2014.6

  a single-step route to access O5′-acetyl ribonucleosides, a key intermediate in the synthesis of biomedically important nucleosides and nucleotides. Moreover, it offered the general applicability of a non-enzymatic method for the selective deacetylation of peracetylated 2′-deoxyribonucleosides. Its synthetic utility was further demonstrated by the synthesis of molecules of biomedical interest by using

  通过使用四正丁基氟化铵，在其他乙酸酯官能团存在的情况下，实现了 1,2-二醇二乙酸酯的稳健、温和且高度区域选择性的脱乙酰化。该方法提供了获取 O5'-乙酰核糖核苷的单步途径，O5'-乙酰核糖核苷是合成具有生物医学意义的核苷和核苷酸的关键中间体。此外，它为全乙酰化 2'-脱氧核糖核苷的选择性脱乙酰化提供了非酶促方法的普遍适用性。通过使用这种特殊的脱乙酰反应合成具有生物医学意义的分子，进一步证明了其合成效用。
• Low ionic liquid concentration in water: a green and simple approach to improve activity and selectivity of lipases
  作者：Marco Filice、Oscar Romero、Olga Abian、Blanca de las Rivas、Jose M. Palomo

  DOI：10.1039/c4ra07625g

  日期：——

  activity. Moreover, improvements in the enantio and regioselectivity of the immobilized lipases were obtained by adding ILs to the reaction medium. The regioselectivity of Candida rugosa lipase in the hydrolysis of peracetylated thymidine improved (from 72% to 81% yield of C-5 monodeprotected product) in the presence of [emim][PF6]. More interestingly, the addition of 1-butyl-2,3-dimethylimidazolium hexafluorophosphate

  研究了几种固定在辛基-琼脂糖上的商业化和遗传工程化的脂肪酶在含有浓度为0.01 mol L -1的离子液体（ILs）的水溶液中的活性。发现水解活性值的强烈变化取决于脂肪酶，离子液体和所用的底物。最有趣的结果是在热特异地芽孢杆菌脂肪酶（GTL）的工程变体中发现的。使用1-乙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[emim [PF 6 ]时，GTLσ-L230C变体在全乙酰化葡萄糖单脱乙酰化中的活性增加了7倍，而使用1-乙基-3-甲基咪唑鎓甲基硫酸盐[emim]则增加了5倍。 MeSO 3]。一般来说，含有离子液体BF 4 -对酶活性产生非常不利的影响。此外，通过将ILs添加到反应介质中，获得了固定化脂肪酶的对映体和区域选择性的改善。在[emim] [PF 6 ]的存在下，皱纹念珠菌脂肪酶在过乙酰化胸苷的水解中的区域选择性得到改善（C-5单脱保护的产物的产率从72％增至81％）。更有趣的是，添加了六氟磷酸1-丁基-2

表征谱图