N4-苯甲酰基-2'-脱氧-5-甲基胞苷 | 104579-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: N4-苯甲酰基-2'-脱氧-5-甲基胞苷
• 英文名称: 4-N-benzoyl-5-methyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: d-bzm⁵C；N4-benzoyl-2'-deoxy-5-methylcytidine；Cytidine, N-benzoyl-2'-deoxy-5-methyl-；N-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 104579-02-4
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₅
• 分子量: 345.355
• InChiKey: VYJDMDIVDHHLGK-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.352
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-苯甲酰基-2'-脱氧-5-甲基胞苷 在 1H-1,2,3-三氮唑 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 d-<(MeO)2Tr>bzm5Cp.
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of d(ATACGCGTAT) and its derivatives containing one and two 5-methylcytosine residues. Effect of the methylation on deoxyribonucleic acid conformation.

  摘要：

  为了阐明胞嘧啶甲基化对脱氧核糖核酸（DNA）构象的影响，我们采用改进的磷酸酯法合成了三种自互补的脱氧核糖核苷酸，即d(ATACGCGTAT)、d(ATACGm5CGTAT)和d(ATAm5CGm5 CGTAT)，并通过紫外光谱（UV）和圆二色光谱（CD）研究了它们的构象特性。两种修饰的十聚体对限制性内切酶 MluI（其识别序列为 ACGCGT）具有完全的抗性，而未修饰的十聚体则完全被该酶裂解。假定所有十聚体在 0.1 M NaCl 中都以 B 型双链存在。紫外-温度曲线表明，与未修饰的十聚体相比，修饰的十聚体双链对热扰动的稳定性略高，但其熔化过程的协同性明显较低。在各种盐条件下，包括 4M NaCl 和 6M CsF，所有三种十聚体都显示出相似的 CD 光谱，但在 -20°C 下的 8M NaClO4 中观察到的 CD 光谱有很大差异。在这些极端条件下，两种修饰的十聚体都被假定为 Z 形双链体，它们显示出相似的紫外光谱和 CD 温度曲线，与未修饰十聚体的曲线截然不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.51
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-O-乙酰胸苷 在 1H-1,2,3-三氮唑 、 sodium hydroxide 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 20.41h， 生成 N4-苯甲酰基-2'-脱氧-5-甲基胞苷
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Shift to a 4-Imino Tautomer Upon N⁴-Acylation of 5-Methylcytosin-1-yl Nucleoside Analogues

  摘要：

  In contrast with the behaviour of 5-unsubstituted cytosine nucleoside analogues, 5-methylcytosine derivatives show upon N-4-benzoylation, commonly used as base protection in oligonucleotide synthesis, a tautomeric change of the base moiety from a 4-amino- into a 4-imino isomer. In the latter form, which is easily diagnosticized by C-13 NMR and confirmed by X-ray data, the compounds seem to be hydrolytically less stable.

  DOI：

  10.1080/15257779908041652

文献信息

• Metallic salt of N4-acylcytidine derivatives, and a method for producing N4-acylcytidine derivatives using the same
  申请人：Umetani Hideki

  公开号：US20050192433A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present invention provides a method for producing a high purity N 4 -acylcytidine derivative. More specially, the invention provides a compound represented by the formula (1): wherein R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, a perfluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom; R2 is a hydrogen atom, an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms with a substituent, or a halogen atom; R3 represents a methyl group or a phenyl group; and M represents a positive ion of an alkali metal or an alkaline earth metal, and a compound represented by the formula (2): wherein R1, R2, and R3 are as defined above, produced by using the compound represented by the formula (1).

  本发明提供了一种制备高纯度N4-酰基胞苷衍生物的方法。更具体地，本发明提供了一种由以下式表示的化合物：其中R1代表氢原子、具有1至4个碳原子的烷基基团、具有2至4个碳原子的烯基基团、具有2至4个碳原子的炔基基团、具有1至4个碳原子的全氟烷基基团或卤原子；R2是氢原子、具有1至4个碳原子的烷氧基基团、具有1至4个碳原子的带有取代基的烷氧基基团或卤原子；R3代表甲基基团或苯基团；M代表碱金属或碱土金属的正离子，以及由使用上述式（1）表示的化合物制备的以下式（2）表示的化合物：其中R1、R2和R3如上所定义。
• The Photochemistry of Thymidylyl-(3′-5′)-5-methyl-2′-deoxycytidine in Aqueous Solution¶
  作者：Lech Celewicz、Moriz Mayer、Martin D. Shetlar

  DOI：10.1562/2004-06-15-ra-201.1

  日期：——

  adduct and its related Dewar isomer, and two isomers of a product in which the m5C moiety was converted into an acrylamidine. Small amounts of thymidylyl-(3′-5′)-thymidine (TpT) were also formed, presumably as a secondary photoreaction product. In addition, a photoproduct was characterized in which the m5C moiety was lost, thus generating 3′-thymidylic acid esterified with 2′-deoxyribose at the 5-hydroxyl

  摘要 使用 254 nm 和 UV-B 辐射在水溶液中研究了二核苷单磷酸胸苷基-(3'-5')-5-甲基-2'-脱氧胞苷 (Tpm5dC) 的光化学。多种含有 5-甲基胞嘧啶 (m5C) 的二核苷酸光产物已被分离和表征。其中包括两种环丁烷二聚体 (CBD)（顺式-syn [c,s] 和反式-syn 形式）、一个 (6-4) 加合物及其相关的杜瓦异构体，以及一种产品的两种异构体，其中 m5C 部分是转化为丙烯酰胺。还形成了少量胸苷基-(3'-5')-胸苷 (TpT)，可能是二次光反应产物。此外，光产物的特征在于其中 m5C 部分丢失，从而生成 3'-胸苷酸，在糖部分的 5-羟基上被 2'-脱氧核糖酯化。C、Tpm5dC 的 CBD 很容易脱氨基形成 TpT 的相应 CBD。已经研究了这种脱氨过程的动力学；在 pH 7.4 下，反应的相应活化焓和熵分别为 73.4 kJ/mol 和 -103.5
• ANTISENSE MOODULATION OF KINESIN-LIKE 1 EXPRESSION
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1506216A2

  公开（公告）日：2005-02-16
• ANTISENSE MODULATION OF POLO-LIKE KINASE EXPRESSION
  申请人：Isis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1546179A2

  公开（公告）日：2005-06-29
• [EN] ANTISENSE MOODULATION OF KINESIN-LIKE 1 EXPRESSION<br/>[FR] MODULATION ANTISENS DE L'EXPRESSION DE LA KINESINE DE TYPE 1
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003099224A2

  公开（公告）日：2003-12-04

  Antisense compounds, compositions and methods are provided for modulating the expression of kinesin-like 1. The compositions comprise antisense compounds, particularly antisense oligonucleotides, targeted to nucleic acids encoding kinesin-like 1. Methods of using these compounds for modulation of kinesin-like 1 expression and for treatment of diseases associated with expression of kinesin-like 1 are provided.