5-甲氧基甲基-2-脱氧尿苷 | 5116-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-甲氧基甲基-2-脱氧尿苷
• 英文名称: 2'-deoxy-5-(methoxymethyl)uridine
• 英文别名: 5-(methoxymethyl)-2'-deoxyuridine；2'-deoxy-5-methoxymethyluridine；5-Methoxymethyl-2'-deoxyuridine；α-methoxy-thymidine；5-methoxymethyldeoxyuridine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(methoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 5116-22-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₆
• 分子量: 272.258
• InChiKey: RSMISTTWWXJOOG-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-124°C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基甲基-2-脱氧尿苷 在 吡啶 、 氨 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 4-氨基-1-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-(甲氧基甲基)嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Structure and conformation of 5-methoxymethyl-2′-deoxycytidine

  摘要：

  抗病毒药物5-甲氧甲基-2'-去氧胞苷（MMdCyd）的三维结构通过X射线晶体学分析推导出来。MMdCyd在P2₁空间群中结晶，a = 7.9255(6) Å；b = 16.1505(15) Å，c = 10.1861(5) Å，β = 103.801(5)°，Z = 4（每个非对称单元中有2个分子）；对于2560个观察到的反射，净I > 3σ(I)时，R = 0.044（Rw = 0.046）。呋喃糖环在分子A中采用C(3')-exo信封构象（3E），在分子B中采用C(2')-endo信封构象（2E）。在两个晶体学独立分子A和B的糖环中，C(5')处的侧链呈g+构象。这似乎是2'-去氧腺苷类抗疱疹活性所需的优选几何构型。糖基连接是反式的，A分子的χ为213.7°，B分子为222.2°。相对于这种反式构象，A和B分子中C(5)处的甲氧基呈现不同构象；在B分子中，它与去氧核糖呋喃环氧原子（O4'）位于同一侧，而在A分子中位于相反侧。关键词：抗疱疹药物，构象，5-甲氧甲基-2'-去氧胞苷，晶体结构。

  DOI：

  10.1139/v90-132
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-o-(t-丁基二甲基甲硅烷基)胸腺嘧啶脱氧核苷 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 5-甲氧基甲基-2-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  O-糖苷的方向是动质体DNA结合蛋白JBP1识别J碱基的重要方面。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604635

文献信息

• Synthesis and properties of deoxyoligonucleotides containing putrescinylthymine (nucleosides and nucleotides. LXXVI).
  作者：TADAYUKI TAKEDA、KAZUYOSHI IKEDA、YOSHIHISA MIZUNO、TOHRU UEDA

  DOI：10.1248/cpb.35.3558

  日期：——

  Putrescinylthymidine was prepared by the reduction of the Schiff base formed from a 2'-deoxy-5-formyluridine derivative and N-phthaloylputrescine, followed by deprotection. The following deoxyoligonucleotides containing putrescinylthymine (TP) were synthesized; dodecathymidylic acids containing two to four TP residues, self-complementary decanucleotides (AAGAATTCTT) and dodecanucleotides (AGATAGCTATCT) in which T residues were partly replaced by TP, and related oligomers. Oligonucleotides containing TP were resistant to nuclease S1 digestion and were poor substrates to venom phosphodiesterase. The thermal stability (Tm) of the duplex structure of oligomers containing TP was not enhanced in spite of the expected electrostatic binding between the putrescinyl and phosphoryl residues, and was rather sequence-dependent.

  腐胺胸苷是通过从 2'-脱氧-5-甲酰尿苷衍生物和 N-邻苯二甲酰胺腐胺形成的希夫碱的还原反应制备的，随后进行去保护处理。合成了以下含有腐胺胸苷（TP）的脱氧寡核苷酸；含有两个到四个 TP 殘基的十二聚胸苷酸、自互补的十聚核苷酸（AAGAATTCTT）和十二聚核苷酸（AGATAGCTATCT），其中 T 残基部分被 TP 替代，以及相关的寡聚物。含有 TP 的寡核苷酸对核酸酶 S1 消化具抵抗性，并且是毒液磷酸二酯酶的劣质底物。尽管预计腐胺和磷酸残基之间存在静电结合，含有 TP 的寡聚物双链结构的热稳定性（Tm）并没有增强，而是相当依赖序列。
• Antiviral Activity, Antimetabolic Activity, and Cytotoxicity of 3′-Substituted Deoxypyrimidine Nucleosides
  作者：Allan L. Stuart、Nana K. Ayisi、Guy Tourigny、V. Sagar Gupta

  DOI：10.1002/jps.2600740305

  日期：1985.3

  The antiviral activity, effect on cellular DNA and RNA synthesis, and cytotoxicity toward mammalian cells of 5-fluoro-2'-deoxyuridine, 5-methoxymethyl-2'-deoxyuridine, 2'-deoxythymidine, and their corresponding 3'-p-nitrophenylphosphate and 3'-p-aminophenylphosphate derivatives were determined. The 3'-p-aminophenylphosphate-2'-deoxy-5-methoxymethyluridine derivative was as potent as 5-methoxy-methyl-2'-deoxyuridine

  5-氟-2'-脱氧尿苷，5-甲氧基甲基-2'-脱氧尿苷，2'-脱氧胸苷及其相应的3'-对硝基苯基磷酸酯的抗病毒活性，对细胞DNA和RNA合成的影响以及对哺乳动物细胞的细胞毒性测定了3'-对氨基苯基磷酸酯衍生物。3'-对氨基苯基磷酸酯-2'-脱氧-5-甲氧基甲基尿苷衍生物在抑制单纯疱疹病毒方面与5-甲氧基-甲基-2'-脱氧尿苷同样有效。然而，在抑制病毒复制方面，3'-对氨基苯基磷酸酯2'-脱氧-5-氟尿苷的效力不及5-氟-2'-脱氧尿苷。结果表明，脱氧嘧啶核糖核苷激酶具有对呋喃核糖部分3-位的取代基的整体耐受性。通过研究放射性前体的掺入，监测了对细胞DNA和RNA合成的影响以及对哺乳动物细胞的细胞毒性。5-甲氧基甲基-2'-脱氧尿苷和3'-对氨基苯基磷酸酯-2'-脱氧-5-甲氧基甲基尿苷不能抑制DNA或RNA的合成。5-氟-2'-脱氧尿苷和3'-对氨基苯基磷酸酯-2'-脱氧-5-氟尿苷分别以1
• Fast Access to 5-Hydroxymethyl Derivatives of 2′-Deoxyuridine Promoted by Acidic Amberlyst 15 Resin
  作者：D. Guianvarc’h、G. Doisneau、D. Liu、O. Monfret、Y. Bourdreux、D. Urban

  DOI：10.1055/a-1961-7251

  日期：2023.1

  5-hydroxymethylated derivatives of pyrimidine nucleosides are an important class of biologically relevant compounds. In addition, such derivatives and related compounds can be functionalized for various applications. To enable fast, economical and efficient access to 5-hydroxymethylated derivatives of 2’-deoxyuridine, we report a method of O-5 chemoselective transformation of unprotected 5-hydroxy

  嘧啶核苷的 5-羟甲基化衍生物是一类重要的生物学相关化合物。此外，这些衍生物和相关化合物可以被功能化以用于各种应用。为了能够快速、经济和有效地获得 2'-脱氧尿苷的 5-羟甲基化衍生物，我们报告了一种 O-5 化学选择性转化未受保护的 5-羟甲基-2'-脱氧尿苷 (5hmdU) 的方法，该方法依赖于在存在的情况下的选择性醚化酒精在室温下由酸性 Amberlyst 15 树脂促进。与先前描述的严酷条件相比，这些温和条件构成了显着改善。适用于各种伯醇或仲醇，反应底物范围广，合成了5hmdU的24 C-5修饰衍生物，分离收率高。
• [EN] BIPHASIC MULTILAMELLAR LIPID VESICLES<br/>[FR] VESICULES LIPIDIQUES MULTILAMELLAIRES BIPHASIQUES
  申请人：UNIVERSITY OF SASKATCHEWAN

  公开号：WO1995003787A1

  公开（公告）日：1995-02-09

  (EN) A biphasic multilamellar lipid vesicle comprising a plurality of spaced apart lipid bilayers that include a liposome-forming component and optionally a biologically active agent entrapped within the lipid bilayers. The lipid vesicle also comprises peripheral aqueous solution compartments formed between the lipid bilayers and a central lipophilic core compartment substantially at the center of the multilamellar lipid vesicle.(FR) Vésicule lipidique multilamellaire biphasique comportant une pluralité de doubles couches lipidiques espacées les unes des autres et dotées d'un constituant de formation de liposomes et éventuellement d'un agent à activité biologique enfermé dans les doubles couches lipidiques. La vésicule lipidique comporte également des cavités périphériques remplies d'une solution aqueuse et formées entre les doubles couches lipidiques et une cavité centrale lipophile située sensiblement au centre de la vésicule lipidique multilamellaire.

  一种由多层间隔的脂质双层所组成的双相多层脂质泡，其中包含形成脂osome的组分以及可选的生物活性成分。这种脂质泡还包含位于多层脂质泡中心的脂溶性核心腔室，以及位于脂质双层间形成的外周水溶液腔室。
• A Facile One-Pot Synthesis of 2,3'-Anhydro-2'-Deoxyuridines via 3'-O-Imidazolylsulfonates
  作者：No、Dong Seong Shin、Bok Ju Song、Ahn、Ha

  DOI：10.1080/00397910008086944

  日期：2000.11

  Continued interests in the novel synthetic methods of the pivotal compound, 2,3'-anhydro-2'-deoxyribonucleosides (7) uncovered a facile one-pot conversion of 5 with 1,1'-sulfonyldiimidazole in basic conditions to 7 with almost quantitative yields (91-99%).