3',4'-anhydrothymidine | 7481-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 3',4'-anhydrothymidine
• 英文别名: 3',5'-anhydrothymidine；1-(3,5-anhydro-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine；3',5'-Anhydro-1-(2'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)thymine；1-((1R,3R,5R)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-3-yl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione；3',5'-Anhydrodeoxythymidine；1-(3,5-anhydro-β-D-threo-2-deoxy-pentofuranosyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-(3,5-Anhydro-2-deoxy-beta-D-threo-pentofuranosyl)thymine；1-[(1R,3R,5R)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 7481-90-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: OAWLMYIJZBBZTP-BWZBUEFSSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于乙醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-anhydrothymidine 在 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到司他夫定
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的合成2'，3'-didehydro-3'-deoxythymidine（d4T）的方法

  摘要：

  2'，3'-Didehydro-3'-脱氧胸苷（d4T）是用于治疗AIDS的口服活性抗病毒药。开发了一种新颖的两步合成方法，使用廉价的试剂合成d4T。通过中间体氧杂环丁烷向d4T的转化，产率得到提高。这是大规模合成d4T的第一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02726-0
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3',4'-anhydrothymidine
  参考文献：
  名称：

  新型鬼臼毒素衍生物的合成及其抗HIV-1活性。

  摘要：

  为了探索鬼臼毒素化合物类别的生物活性范围，设计，合成了鬼臼毒素的一系列新衍生物，这些衍生物是含有司他夫定和不同结构鬼臼毒素类似物的结合物，并评估了它们的抗HIV-1活性。体外。在这些化合物中，19d和19c显示最高的抗HIV-1活性，EC（50）值为0.17和0.29 microM，TI值分别为466.9和354.5。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.070

文献信息

• A General Catalytic Hydroamidation of 1,3-Dienes: Atom-Efficient Synthesis of<i>N</i>-Allyl Heterocycles, Amides, and Sulfonamides
  作者：Debasis Banerjee、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201308874

  日期：2014.2.3

  Transition‐metal‐catalyzed hydroamination reactions are sustainable and atom‐economical CN bond‐forming processes. Although remarkable progress has been made in the inter‐ and intramolecular amination of olefins and 1,3‐dienes, related intermolecular reactions of amides are still much less known. Control of the regioselectivity without analogous telomerization is the particular challenge in the catalytic

  过渡金属催化的加氢胺化反应是可持续的，原子经济Ç  N键形成过程。尽管在烯烃和1,3-二烯的分子间和分子内胺化方面已取得了显着进展，但有关酰胺的分子间反应仍然鲜为人知。在不进行类似端粒化的情况下控制区域选择性是烯烃和1,3-二烯催化加氢酰胺化的特殊挑战。本文中，我们报告了在[[Pd（π-肉桂基）Cl} 2 ]衍生的催化剂存在下，将缺电子的N-杂环酰胺和磺酰胺与1,3-二烯和乙烯基吡啶加氢酰胺化的一般方案。配体L7或L10。反应以良好的产率以优异的选择性和高的区域选择性进行。通过官能化的生物活性底物的加氢酰胺化证明了我们方法的实际实用性。线性酰胺产物的高区域选择性使该方法可用于合成多种烯丙基酰胺。
• Production of 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydronucleosides
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04904770A1

  公开（公告）日：1990-02-27

  There are disclosed novel processes for producing 2',3'-dideoxy-2'3'-didehydronucleosides, for example, 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine in high yields and on a large scale. The compounds so-produced are useful as antiviral agents, especially as agents effective against the human immunodeficiency viruses (HIV).

  本发明揭示了一种生产2',3'-二脱氧-2',3'-二脱氢核苷类化合物的新工艺，例如高产量、大规模生产2',3'-二脱氧-2',3'-二脱氢胸苷。所生产的化合物可用作抗病毒剂，特别是对抗人类免疫缺陷病毒（HIV）的有效剂。
• The Utilization of Secondary Phosphine Oxide Synthons for the Preparation of Novel Tertiary Phosphine Oxide Modified DNA
  作者：Stephen P. Collingwood、Roger J. Taylor

  DOI：10.1055/s-1998-1632

  日期：1998.3

  Novel tertiary phosphine oxides are described which act as masked secondary phosphine oxides. The protection of the reactive P-H bond allows generation of a carbanion alpha to phosphorus and subsequent alkylation with an oxetane. The free P-H can then be liberated with anhydrous acid. This functionality can then be further alkylated to generate novel tertiary phosphine oxide backbone modified DNA.

  新型叔腾氧化物被描述为隐匿的仲腾氧化物。对活性P-H键的保护使得能够在磷的α位生成碳负离子，随后与氧杂环丁烷进行烷基化。然后可以通过无水酸释放自由的P-H。这一功能性可以进一步烷基化，以生成修饰了新型叔腾氧化物骨架的DNA。
• The synthesis of difluoro and trifluoro analogues of pyrimidine deoxyribonucleosides: a novel approach using elemental fluorine
  作者：Paul L. Coe、Ratnakar R. Talekar、Richard T. Walker

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03070-7

  日期：1994.10

  we were able to obtain 1-(2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-,β-d-ribofuranosyl)-5-fluorouracil (6), 1-(2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2',3'-difluoro-,β-d-ribofuranosyl)-5-fluorouracil (7), 1-(2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2-fluoro-β-d-ribofura-nosyl)-5-fluorouracil (8), 1-(2',3'-dideoxy-2',3'-difluoro-β-d-ribofuranosyl)-5-fluorocytosine (10), 2',3'-dideoxy-5-fluorouridine (11), 1-(2',3'-dideoxy-2'-fluoro

  描述了通过在-78°C下在氯仿，乙醇和氟代三氯甲烷的混合物中用元素氟对不饱和完整核苷进行氟化，以高收率制备一些新颖的氟代脱氧核苷。这是完整的核苷被元素氟氟化的第一个例子，代表了该元素在生物活性物质合成中的应用迈出了重要的一步。因此，我们能够获得1-（2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-，β-d-rifurfuranosyl）-5-fluorouracil（6），1-（2'，3'- Didehydro-2'，3'-dideoxy-2'，3'-difluoro-，β-d-rifurfuranosyl）-5-fluorouracil（7），1-（2'，3'-didehydro-2'，3'-双脱氧-2-氟-β-d-呋喃核糖基）-5-氟尿嘧啶（8），1-（2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氟-β-d-呋喃呋喃糖基）-5-氟胞嘧啶（10），2'，3'-二脱氧-5-氟尿苷（11），
• [EN] SYNTHESIS AND IMPROVEMENT OF A NUCLEOSIDE ANALOGUE AS AN ANTI-CANCER AND ANTI-VIRAL DRUG<br/>[FR] SYNTHÈSE ET AMÉLIORATION D'UN ANALOGUE NUCLÉOSIDIQUE EN TANT QUE MÉDICAMENT ANTICANCÉREUX ET ANTIVIRAL
  申请人：GAZIANTEP UNIV REKTORLUGU

  公开号：WO2021101475A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The invention is a drug for anticancer and antiviral therapy, comprising a nucleoside analogue (7) comprising a furan ring irreversibly bound to the RNA/DNA synthesis chain by phosphodiester bonds and having SP3 hybridization, and folic acid (A) bound to the nucleoside analogue (7) comprising furan ring. The synthesis method of the said nucleoside analogue is also contained within the scope of the invention. In this work, a nucleoside-analogue was transformed after converting the furan-ring hybridization from Sp2 to Sp3 to make it more selectivity with different enzymes and linking it via site 5 with the effective folic acid towards entering the substances inside the cells and to become the final compound possessing anti-cancer and anti- virus properties after controlling the replication and reproduction process in DNA.

  这项发明是一种用于抗癌和抗病毒疗法的药物，包括一种嘌呤类似物（7），其中包括一个与RNA/DNA合成链通过磷酸二酯键不可逆地结合的呋喃环，并具有SP3杂化，以及与包含呋喃环的嘌呤类似物（7）结合的叶酸（A）。所述嘌呤类似物的合成方法也包括在该发明的范围内。在这项研究中，通过将呋喃环的杂化从Sp2转变为Sp3，将嘌呤类似物转化为更具有不同酶选择性，并通过位点5与有效的叶酸连接，以便进入细胞内物质，并在控制DNA复制和繁殖过程后成为具有抗癌和抗病毒特性的最终化合物。