2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranose | 33639-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranose
• 英文别名: 2,3,4-Tri-O-benzyl-6-deoxyhexopyranose；(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• CAS: 33639-75-7
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: YRAQXZMHYZXWBZ-RBGCBHJMSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 - 91°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranose 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 Dowex 50W Na⁺-form 、 氨 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 α-L-fucopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酸酯中间体合成α-1-呋喃核糖基磷酸单酯和二酯的方法

  摘要：

  氯-β-氰基乙基-N，N-二异丙基氨基-亚磷酰胺试剂与适当保护的（苄基）α-L-呋喃二糖的异头羟基平滑反应，以高收率提供相对稳定的亚磷酸酯中间体。后者可以容易地转化为有价值的α-L-呋喃核糖基磷酸单酯和二酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84219-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranoside 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85.7%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Characterization of Branched β-Cyclodextrins Having α-L-Fucopyranose and a Study of Their Functions

  摘要：

  利用相应的真品化合物，化学合成了 61,6n-di-O-(α-l-岩藻酰)-β-环糊精[61,6n-di-O-(α-l-Fuc)-βCD，n=2-4]的三种位置异构体、61,6n-二-O-(叔丁基二甲基硅烷基)-βCD（n=2-4）作为岩藻糖基受体，2,3,4-三-O-苄基-l-呋喃糖基三氯乙酰亚胺作为岩藻糖基供体。通过高效液相色谱、质谱和核磁共振光谱分析了它们的结构。α-l-Fuc-βCDs的溶血活性低于βCD，而这些支链βCDs的水溶性远高于βCD。利用基于表面等离子体共振（SPR）技术的光学生物传感器研究了这些化合物与岩藻糖结合凝集素（AAL）之间的分子相互作用。作为岩藻糖结合位置函数的结合亲和力顺序为 61,64- > 61,63- > 61,62-di-O-(α-l-Fuc)-βCD > 6-O-(α-l-Fuc)-βCD。

  DOI：

  10.1271/bbb.80609

文献信息

• Defining oxyanion reactivities in base-promoted glycosylations
  作者：Martin Matwiejuk、Joachim Thiem

  DOI：10.1039/c1cc11690h

  日期：——

  Saccharide oxyanions obtained by base treatment could be employed in glycosylation to give oligosaccharides with high stereo- and regioselectivities.

  通过碱处理获得的糖类氧阴离子可用于糖基化以产生具有高立体选择性和区域选择性的寡糖。
• Sweet (hetero)aromatics: glycosylated templates for the construction of saccharide mimetics
  作者：Christine Wiebe、Claudine Schlemmer、Stefan Weck、Till Opatz

  DOI：10.1039/c1cc13078a

  日期：——

  Mono- and diglycosylated aromatics and heteroaromatics may serve as building blocks for the construction of metabolically stable mimetics of oligosaccharides. Methods for their preparation from monosaccharidic precursors by direct C-glycosylation, dipolar cycloaddition or Larock cyclization are described.

  单糖基和二糖基修饰的芳香化合物和杂芳香化合物可作为构建代谢稳定的低聚糖模拟物的砌块。本文描述了通过直接C-糖基化、偶极环加成或Larock环化反应从单糖前体合成这些化合物的方法。
• How the Substituent at O-3 of <i>N</i>-Acetylglucosamine Impacts Glycosylation at O-4: A Comparative Study
  作者：Jenifer L. Hendel、Jo-Wen Wang、Trudy A. Jackson、Karolyn Hardmeier、Richelle De Los Santos、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.1021/jo901616p

  日期：2009.11.6

  protecting groups, β-linked or α-linked d or l sugars at O-3 is presented, using a per-O-acetylated α-d-glucosyl trichloroacetimidate donor under activation by BF3·OEt2. The presence of either an acyl or carbonate protecting group at O-3 did not impact the reactivity at O-4 with all glycosylations proceeding successfully. On the other hand, the presence of peracetylated sugars at O-3 of N-acetylglucosamine

  的4-OH的相对反应性的评估Ñ乙酰氨基葡萄糖受体轴承简单的保护基团，β联或α联d或升糖在O-3被呈现，使用以每个ö -acetylatedα- d - BF 3 ·OEt 2活化下的三氯乙酰氨基葡萄糖葡萄糖供体。在O-3处存在酰基或碳酸酯保护基团不会影响O-4处的反应性，所有糖基化均会成功进行。另一方面，在N-乙酰基葡糖胺受体的O-3处过乙酰化的糖的存在确实影响了4-OH的反应性。α- d -Man，β- d的受体-Gal或O-3处的β- d -Glc立即反应。相比之下，带有β- 1- Fuc，α - 1 - Fuc或α- 1- Rha的受体缓慢地进行糖基化，并且从反应混合物中回收未反应的受体。对在葡糖胺残基的O-3处带有过乙酰化的β- d- Gal或β- 1 -Fuc的二糖受体和三糖产物进行的系统研究表明，对于这两个受体，在岩藻糖苷键周围必须进行构象重新定向有助于降低β-岩藻糖基化受体的反应性。受主轴承β联d
• New Method for Regioselective Glycosylation Employing Saccharide Oxyanions
  作者：Martin Matwiejuk、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201100861

  日期：2011.10

  As an alternative concept for glycosylation, the prior activation of acceptor hydroxy groups for selective glycosidic bond formation, was investigated to give complex oligosaccharides. Oxyanions obtained from partially protected saccharides were glycosylated by employing glycopyranosyl halides, and the regiochemical results were studied. Initially, partially methylated methyl-α-D-glucopyranosides were

  作为糖基化的替代概念，研究了先激活受体羟基以形成选择性糖苷键，以得到复杂的寡糖。从部分保护的糖类中获得的氧阴离子通过使用吡喃糖基卤化物进行糖基化，并研究了区域化学结果。最初，部分甲基化的甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷被用作模型系统来研究碱基促进糖基化的基本机制原理。实现了高区域选择性和立体特异性糖苷键的形成，并且该方法的范围通过不同的全苄化糖基供体进行了扩展。
• Synthesis of Phenolic Glycosides: Glycosylation of Sugar Lactols with Aryl Bromides via Dual Photoredox/Ni Catalysis
  作者：Hui Ye、Cong Xiao、Quan-Quan Zhou、Peng George Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02129

  日期：2018.11.2

  Multifarious sugar lactols were efficiently transformed into the corresponding phenolic glycosides by treating with aryl bromides in acetonitrile with Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)(PF6) as a photocatalyst under visible light irradiation. Both pyranoses and furanoses or even disaccharide could all suffer this glycosylation protocol under mild reaction conditions. A variety of phenyl glycosides can be produced

  通过在可见光下用Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbbpy）（PF 6）作为光催化剂在乙腈中用芳基溴化物处理，将多种糖乳糖醇有效地转化为相应的酚类糖苷。在温和的反应条件下，吡喃糖酶和呋喃糖酶甚至二糖都可能遭受这种糖基化方案的影响。可以以中等到良好的产率（高达93％的产率）生产各种苯基糖苷，并且该方案的克级工艺也得到了很好的确立。