(2S,3R,4R,5S)-2-methyl-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)oxane | 139684-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-2-methyl-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 139684-68-7
• 化学式: C₃₄H₃₆O₅
• 分子量: 524.657
• InChiKey: WFDBDGICTJECRL-ITOHBPRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-2-methyl-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)oxane 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以41%的产率得到(3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  被设计为三种分枝杆菌半乳糖呋喃糖加工酶抑制剂的前所未有的磺酰化膦外糖的合成。

  摘要：

  这项研究报告了一种合成砜和膦酸酯的外糖的新方法。这种合成策略提供了一种生成具有两个吸电子基团的外糖的方法，并应用于呋喃糖和吡喃糖系列中的八种不同的碳水化合物。这些四取代的烯醇醚的Z / E构型可以使用NMR光谱技术确定。的脱保护，外切-glycal后跟UMP（尿苷酸）耦合产生的两个新的UDP（尿苷二磷酸）-galactofuranose类似物。这两个ž / é异构体被评价为UGM，GL的抑制剂˚FT1和Gl f T2，这是三种分枝杆菌半乳糖呋喃糖加工酶。分子46-（E）是迄今为止报道的第一个特征性的Gl f T1抑制剂，并且还发现它以可逆方式有效抑制UGM。有趣的是，胃肠˚F T2显示出对（更好的亲和力Ž）异构体。在本工作中研究的这三种酶不仅很有趣，因为从机械上讲它们仍然是深入研究的主题，而且因为它们构成了开发新型抗分枝杆菌剂的非常重要的目标。

  DOI：

  10.1002/chem.201603161
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-2-methyl-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  被设计为三种分枝杆菌半乳糖呋喃糖加工酶抑制剂的前所未有的磺酰化膦外糖的合成。

  摘要：

  这项研究报告了一种合成砜和膦酸酯的外糖的新方法。这种合成策略提供了一种生成具有两个吸电子基团的外糖的方法，并应用于呋喃糖和吡喃糖系列中的八种不同的碳水化合物。这些四取代的烯醇醚的Z / E构型可以使用NMR光谱技术确定。的脱保护，外切-glycal后跟UMP（尿苷酸）耦合产生的两个新的UDP（尿苷二磷酸）-galactofuranose类似物。这两个ž / é异构体被评价为UGM，GL的抑制剂˚FT1和Gl f T2，这是三种分枝杆菌半乳糖呋喃糖加工酶。分子46-（E）是迄今为止报道的第一个特征性的Gl f T1抑制剂，并且还发现它以可逆方式有效抑制UGM。有趣的是，胃肠˚F T2显示出对（更好的亲和力Ž）异构体。在本工作中研究的这三种酶不仅很有趣，因为从机械上讲它们仍然是深入研究的主题，而且因为它们构成了开发新型抗分枝杆菌剂的非常重要的目标。

  DOI：

  10.1002/chem.201603161

文献信息

• Regioselective removal of the anomeric O-benzyl from differentially protected carbohydrates
  作者：Nigel Kevin Jalsa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.130

  日期：2011.12

  A mild, regioselective deprotection of the anomeric O-benzyl from multi-functionally protected carbohydrates via catalytic transfer hydrogenation is described. The protocol is tolerant of O-benzyl and O-benzylidene protections at non-anomeric positions, groups which are normally labile under typical hydrogenolysis conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Unprecedented Sulfonylated Phosphono-<i>exo</i>-Glycals Designed as Inhibitors of the Three Mycobacterial Galactofuranose Processing Enzymes
  作者：Christophe J.-M. Frédéric、Abdellatif Tikad、Jian Fu、Weidong Pan、Ruixiang B. Zheng、Akihiko Koizumi、Xiaochao Xue、Todd L. Lowary、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/chem.201603161

  日期：2016.10.24

  different carbohydrates from the furanose and pyranose series. The Z/E configurations of these tetrasubstituted enol ethers could be ascertained using NMR spectroscopic techniques. Deprotection of an exo‐glycal followed by an UMP (uridine monophosphate) coupling generated two new UDP (uridine diphosphate)‐galactofuranose analogues. These two Z/E isomers were evaluated as inhibitors of UGM, GlfT1, and GlfT2

  这项研究报告了一种合成砜和膦酸酯的外糖的新方法。这种合成策略提供了一种生成具有两个吸电子基团的外糖的方法，并应用于呋喃糖和吡喃糖系列中的八种不同的碳水化合物。这些四取代的烯醇醚的Z / E构型可以使用NMR光谱技术确定。的脱保护，外切-glycal后跟UMP（尿苷酸）耦合产生的两个新的UDP（尿苷二磷酸）-galactofuranose类似物。这两个ž / é异构体被评价为UGM，GL的抑制剂˚FT1和Gl f T2，这是三种分枝杆菌半乳糖呋喃糖加工酶。分子46-（E）是迄今为止报道的第一个特征性的Gl f T1抑制剂，并且还发现它以可逆方式有效抑制UGM。有趣的是，胃肠˚F T2显示出对（更好的亲和力Ž）异构体。在本工作中研究的这三种酶不仅很有趣，因为从机械上讲它们仍然是深入研究的主题，而且因为它们构成了开发新型抗分枝杆菌剂的非常重要的目标。