allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-L-fucoside | 242805-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-L-fucoside
• 英文别名: allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-L-fucopyranoside；(2S,3R,4R,5S)-2-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxane
• CAS: 242805-31-8
• 化学式: C₃₀H₃₄O₅
• 分子量: 474.597
• InChiKey: GJRZTGOFUKVYMR-XILUNLFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-L-fucoside 在 甲醇 、 palladium dichloride 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成新的 [(2S)-N-(p-Tolylsulfonyl)-2-Pyrrolidinyl]Propyl 2,3,4-Tri-O-Acetyl- 和 2,3,4-Tri-OBenzyl-β-L-Fucopyranosides

  摘要：

  合成两种新的糖杂环化合物 [(2lS*)-/V-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl] 丙基 2,3,4-tri-Oacetyl 和 2,3,4-tri-O-benzyl-ß-描述了以 δ-氨基醇 (-)-[(2S)-N-(ptolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl]propan-l-ol 2 和 OaL-岩藻糖基三氯乙酰亚胺酯 3a 或 3b 作为糖基供体的 L-吡喃岩藻糖苷 1a 和 lb . 迄今为止，δ-氨基醇 2 是由 L-脯氨酸合成的，在其制备过程中没有任何外消旋化。

  DOI：

  10.1515/hc.2010.16.2-3.105
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-L-fucoside
  参考文献：
  名称：

  合成新的 [(2S)-N-(p-Tolylsulfonyl)-2-Pyrrolidinyl]Propyl 2,3,4-Tri-O-Acetyl- 和 2,3,4-Tri-OBenzyl-β-L-Fucopyranosides

  摘要：

  合成两种新的糖杂环化合物 [(2lS*)-/V-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl] 丙基 2,3,4-tri-Oacetyl 和 2,3,4-tri-O-benzyl-ß-描述了以 δ-氨基醇 (-)-[(2S)-N-(ptolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl]propan-l-ol 2 和 OaL-岩藻糖基三氯乙酰亚胺酯 3a 或 3b 作为糖基供体的 L-吡喃岩藻糖苷 1a 和 lb . 迄今为止，δ-氨基醇 2 是由 L-脯氨酸合成的，在其制备过程中没有任何外消旋化。

  DOI：

  10.1515/hc.2010.16.2-3.105

文献信息

• An Easy and Versatile Approach for the Regioselective De-O-benzylation of Protected Sugars Based on the I2/Et3SiH Combined System
  作者：Antonello Pastore、Silvia Valerio、Matteo Adinolfi、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/chem.201003332

  日期：2011.5.16

  whereas the regioselectivity appears to be mainly controlled by steric effects. However, the presence of an electron withdrawing acyl protecting group can switch the regioselectivity to favour deprotection of the carbinol position farthest from the ester group. The protocol is experimentally simple and provides straightforward access in useful yields to a wide range of partially protected mono‐ and disaccharide

  使用便宜且易于处理的试剂，例如I 2和Et 3SiH在低温下可以从高度O-苄基化的碳水化合物中区域选择性地除去苄基保护基团。观察到的区域选择性取决于前体的性质，最难获得的甲醇经常被释放出来。机理研究表明，原位产生的HI是该过程的促进剂，而区域选择性似乎主要受空间效应控制。然而，吸电子酰基保护基的存在可以切换区域选择性，以促进最远离酯基的甲醇位置的脱保护。该协议在实验上很简单，可以以有用的收率直接访问各种部分受保护的单糖和二糖结构单元，这些单元对于合成生物学上有用的寡糖或高度官能化的手性化合物都具有重要意义。如此获得的部分受保护的糖也可以与糖基供体原位偶联，如从完全受保护的前体一锅法合成Lewis X模拟物所示。
• Sweet (hetero)aromatics: glycosylated templates for the construction of saccharide mimetics
  作者：Christine Wiebe、Claudine Schlemmer、Stefan Weck、Till Opatz

  DOI：10.1039/c1cc13078a

  日期：——

  Mono- and diglycosylated aromatics and heteroaromatics may serve as building blocks for the construction of metabolically stable mimetics of oligosaccharides. Methods for their preparation from monosaccharidic precursors by direct C-glycosylation, dipolar cycloaddition or Larock cyclization are described.

  单糖基和二糖基修饰的芳香化合物和杂芳香化合物可作为构建代谢稳定的低聚糖模拟物的砌块。本文描述了通过直接C-糖基化、偶极环加成或Larock环化反应从单糖前体合成这些化合物的方法。
• An abnormal deallylation reaction of an l-fucopyranoside
  作者：Zhong-Jun Li、Hui Li、Yi-Ping Lu、Xu-Ling Shi、Meng-Shen Cai

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00055-5

  日期：1999.4

  Deallylation of allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-L-fucopyranoside in the presence of palladium chloride and cuprous chloride led to an unexpected result. Instead of the expected deallylated product, (2-oxopropyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-L-fucopyranoside was obtained. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.
• Synthesis of Phenolic Glycosides: Glycosylation of Sugar Lactols with Aryl Bromides via Dual Photoredox/Ni Catalysis
  作者：Hui Ye、Cong Xiao、Quan-Quan Zhou、Peng George Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02129

  日期：2018.11.2

  Multifarious sugar lactols were efficiently transformed into the corresponding phenolic glycosides by treating with aryl bromides in acetonitrile with Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)(PF6) as a photocatalyst under visible light irradiation. Both pyranoses and furanoses or even disaccharide could all suffer this glycosylation protocol under mild reaction conditions. A variety of phenyl glycosides can be produced

  通过在可见光下用Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbbpy）（PF 6）作为光催化剂在乙腈中用芳基溴化物处理，将多种糖乳糖醇有效地转化为相应的酚类糖苷。在温和的反应条件下，吡喃糖酶和呋喃糖酶甚至二糖都可能遭受这种糖基化方案的影响。可以以中等到良好的产率（高达93％的产率）生产各种苯基糖苷，并且该方案的克级工艺也得到了很好的确立。
• Synthesis of New [(2S)-N-(p-Tolylsulfonyl)-2- Pyrrolidinyl]Propyl 2,3,4-Tri-O-Acetyl- and 2,3,4-Tri-OBenzyl-β-L-Fucopyranosides
  作者：Maria Joselice e Silva,、Rajendra M. Srivastava,、Bogdan Doboszewski,、Louis Cottier,、Denis Sinou,

  DOI：10.1515/hc.2010.16.2-3.105

  日期：2010.6

  Synthesis of two new glycoheterocyclic compounds, [(2lS*)-/V-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl]propyl 2,3,4-tri-Oacetyland 2,3,4-tri-O-benzyl-ß-L-fucopyranosides la and lb , starting from δ-amino alcohol (-)-[(2S)-N-(ptolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl]propan-l-ol 2 and O-a-L-fucosyltrichloroacetimidates 3a or 3b as glycosyl donor is described. Hitherto δ-aminoalcohol 2 was synthesized from L-proline without

  合成两种新的糖杂环化合物 [(2lS*)-/V-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl] 丙基 2,3,4-tri-Oacetyl 和 2,3,4-tri-O-benzyl-ß-描述了以 δ-氨基醇 (-)-[(2S)-N-(ptolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl]propan-l-ol 2 和 OaL-岩藻糖基三氯乙酰亚胺酯 3a 或 3b 作为糖基供体的 L-吡喃岩藻糖苷 1a 和 lb . 迄今为止，δ-氨基醇 2 是由 L-脯氨酸合成的，在其制备过程中没有任何外消旋化。