Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-6-((2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-2-benzyloxymethyl-4-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 893443-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-6-((2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-2-benzyloxymethyl-4-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-4-hydroxy-6-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 893443-61-3
• 化学式: C₄₈H₅₁N₃O₁₁
• 分子量: 845.946
• InChiKey: YUQRQGHXAGXCFZ-HKNKCCOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-6-((2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-2-benzyloxymethyl-4-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 、 2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺 在 MS AW-300 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌脂多糖外核心区糖型的常见三糖片段的合成

  摘要：

  报道了铜绿假单胞菌脂多糖外核心区糖型的常见三糖的首次合成。通过对β-（1→3）连接的6 - O-苄基-2-叠氮基-2-脱氧-3 - O -（- ）进行高效的α-（1→4）-葡萄糖基化反应，可以制备出具有完全保护作用的三糖前体。2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃半乳糖苷。相反，糖基化的替代序列涉及与α-（1→4）连接的Glc-GalN 3的β-糖基化单位，没有导致目标三糖骨架。被保护的三糖前体的进一步O-脱乙酰基，叠氮基还原和脱苄基反应得到相应的三糖胺。后一种结构用于合成一系列三糖，其在GalN的C-2的氨基上带有乙酰基，1-丙氨酸或N-乙酰化的1-丙氨酸残基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.045
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl bromide 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氯化铝 、 三氟甲磺酸 、 硼烷-三甲胺络合物 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-6-((2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-2-benzyloxymethyl-4-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌脂多糖外核心区糖型的常见三糖片段的合成

  摘要：

  报道了铜绿假单胞菌脂多糖外核心区糖型的常见三糖的首次合成。通过对β-（1→3）连接的6 - O-苄基-2-叠氮基-2-脱氧-3 - O -（- ）进行高效的α-（1→4）-葡萄糖基化反应，可以制备出具有完全保护作用的三糖前体。2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃半乳糖苷。相反，糖基化的替代序列涉及与α-（1→4）连接的Glc-GalN 3的β-糖基化单位，没有导致目标三糖骨架。被保护的三糖前体的进一步O-脱乙酰基，叠氮基还原和脱苄基反应得到相应的三糖胺。后一种结构用于合成一系列三糖，其在GalN的C-2的氨基上带有乙酰基，1-丙氨酸或N-乙酰化的1-丙氨酸残基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.045

文献信息

• Synthesis of a common trisaccharide fragment of glycoforms of the outer core region of the Pseudomonas aeruginosa lipopolysaccharide
  作者：Bozhena S. Komarova、Yury E. Tsvetkov、Yuriy A. Knirel、Ulrich Zähringer、Gerald B. Pier、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.045

  日期：2006.5

  β-glucosylation of an α-(1→4)-linked Glc-GalN3 unit, did not lead to the target trisaccharide backbone. Further O-deacetylation, azido group reduction and debenzylation of the protected trisaccharide precursor gave the corresponding trisaccharide amine. The latter structure was used in the synthesis of a series of trisaccharides bearing an acetyl group, an l-alanine or an N-acetylated l-alanine residue

  报道了铜绿假单胞菌脂多糖外核心区糖型的常见三糖的首次合成。通过对β-（1→3）连接的6 - O-苄基-2-叠氮基-2-脱氧-3 - O -（- ）进行高效的α-（1→4）-葡萄糖基化反应，可以制备出具有完全保护作用的三糖前体。2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃半乳糖苷。相反，糖基化的替代序列涉及与α-（1→4）连接的Glc-GalN 3的β-糖基化单位，没有导致目标三糖骨架。被保护的三糖前体的进一步O-脱乙酰基，叠氮基还原和脱苄基反应得到相应的三糖胺。后一种结构用于合成一系列三糖，其在GalN的C-2的氨基上带有乙酰基，1-丙氨酸或N-乙酰化的1-丙氨酸残基。