2,3,4-tri-O-benzyl-L-fuconolactone | 144668-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-L-fuconolactone
• 英文别名: (3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one；(3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-one
• CAS: 144668-21-3
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: SFKYGYRKFMUHAD-CCOBIDFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-L-fuconolactone 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  糖苄基噻唑的简捷实用合成C-糖基酮及其向手性叔醇的转化

  摘要：

  13吨不对称酮的集合，每一个设有一个糖（d -glucosyl，d半乳糖，d -mannosyl，和升-fucosyl）和糖苷配基部分（苯基，2-噻唑基，TMS乙炔基，烯丙基，和1-丙烯基）是通过使用苯并噻唑作为羰基当量的均一路线制备的。简洁地说，Ç -glycosylbenzothiazoles容易地通过加入2- lithiobenzothiazole糖内酯和脱氧的制备，进行涉及一锅反应序列Ñ通过MeOTf，治疗的杂环的-methylation Ñ -methylbenzothiazolium盐与格氏试剂和HgCl 2促进了由此形成的苯并噻唑啉的水解。分离得到的酮，产率为35％至80％。用含有苯基，2-噻唑基，TMS-乙炔基或乙炔基作为取代基的各种有机金属处理糖酮，得到手性叔醇。如通过粗NMR分析观察到的，这些加成反应是高度立体选择性的，并且在每种情况下都以高产率分离出单个差向异构体。然

  DOI：

  10.1021/jo051377w
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-L-fuconolactone
  参考文献：
  名称：

  针对多重耐药病原体：新洋葱伯克霍尔德菌的 BC2L-C 凝集素的第一代拮抗剂

  摘要：

  新洋葱伯克霍尔德菌等多重耐药病原体已成为医疗保健相关感染的危险因素，尤其是对于患有囊性纤维化或免疫功能低下病症的患者而言。与其他机会性革兰氏阴性细菌一样，这种病原体通过凝集素介导的粘附建立毒力和生物膜。特别是，超凝集素 BC2L -C 被认为在肺部感染期间将人类上皮细胞与新洋葱伯克氏菌交联。我们旨在获得能够抑制N之间相互作用的拟糖拮抗剂-BC2L-C (BC2L-C-Nt) 及其目标岩藻糖基化人寡糖的末端结构域。在之前的一项研究中，我们通过片段虚拟筛选进行鉴定，并验证了一小部分在岩藻糖结合位点附近结合 BC2L-C-Nt 的分子片段。在这里，我们报告了双功能C - 或N的合理设计和合成-岩藻糖苷，通过使用一组合理选择的接头将这些片段连接到岩藻糖苷核心而产生。从两个关键岩藻糖苷中间体开始的模块化路线用于合成，然后使用一系列技术（表面等离子体共振、等温滴定量热法、饱和转移差 NMR、差示扫描）评估新化合物作为

  DOI：

  10.1021/acschembio.2c00532

文献信息

• Highly (<i>Z</i>)-Diastereoselective Synthesis of Trifluoromethylated <i>exo</i>-Glycals via Photoredox and Copper Catalysis
  作者：Christophe J.-M. Frédéric、Jérôme Cornil、Mathilde Vandamme、Lidia Dumitrescu、Abdellatif Tikad、Raphaël Robiette、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02891

  日期：2018.11.2

  Highly (Z)-diastereoselective approaches for the synthesis of trifluoromethylated exo-glycals by copper and photoredox catalysis are described. These complementary reactions are applicable to a wide range of methylene exo-glycals generated from the corresponding pyranoses and furanoses and give trifluoromethylated compounds under mild conditions in moderate to good yields. DFT calculations have allowed

  高度（Ž）用于合成三氟甲基化的方法-diastereoselective外型由铜和photoredox催化-glycals中描述。这些互补反应适用于由相应的吡喃糖和呋喃糖酶产生的各种亚甲基外糖，并在温和的条件下以中等至良好的收率得到三氟甲基化的化合物。DFT计算已使观察到的（Z）-立体选择性合理化。
• <i>C</i>-Glycosyl Amino Acids through Hydroboration-Cross-Coupling of<i>exo</i>-Glycals and Their Application in Automated Solid-Phase Synthesis
  作者：Stefan Koch、Dieter Schollmeyer、Holger Löwe、Horst Kunz

  DOI：10.1002/chem.201300150

  日期：2013.5.27

  This makes glycopeptides an interesting class of compounds for medical applications. To enhance the long‐term availability of these molecules in vivo, the stabilization of the glycosidic bond between the amino acid residue and the carbohydrate is of interest. The described modular approach affords β‐linked C‐glycosyl amino acids by a sequence of Petasis olefination of glyconolactones, stereoselective

  O-糖基化是蛋白质翻译后最重要的修饰之一。碳水化合物对肽主链的附着会影响缀合物的构象以及溶解度，甚至对于在细胞间相互作用中与特定配体结合或在膜上进行主动转运而言，甚至是必不可少的。这使糖肽成为医学应用中有趣的一类化合物。为了提高这些分子在体内的长期可用性，关注氨基酸残基和碳水化合物之间糖苷键的稳定化。所描述的模块化方法提供了β-连接的C糖基氨基酸，包括糖基内酯的Petasis烯化反应，立体选择性硼氢化反应和轻度的B-烷基-Suzuki偶联反应。偶联产物被转化为适合固相合成的C-糖基氨基酸结构单元，并成功地掺入了与肿瘤相关的MUC1-糖肽的部分序列中。由此产生的C糖肽是O糖肽疫苗长期稳定模拟物开发的候选对象。
• Synthesis of Unprecedented Sulfonylated Phosphono-<i>exo</i>-Glycals Designed as Inhibitors of the Three Mycobacterial Galactofuranose Processing Enzymes
  作者：Christophe J.-M. Frédéric、Abdellatif Tikad、Jian Fu、Weidong Pan、Ruixiang B. Zheng、Akihiko Koizumi、Xiaochao Xue、Todd L. Lowary、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/chem.201603161

  日期：2016.10.24

  different carbohydrates from the furanose and pyranose series. The Z/E configurations of these tetrasubstituted enol ethers could be ascertained using NMR spectroscopic techniques. Deprotection of an exo‐glycal followed by an UMP (uridine monophosphate) coupling generated two new UDP (uridine diphosphate)‐galactofuranose analogues. These two Z/E isomers were evaluated as inhibitors of UGM, GlfT1, and GlfT2

  这项研究报告了一种合成砜和膦酸酯的外糖的新方法。这种合成策略提供了一种生成具有两个吸电子基团的外糖的方法，并应用于呋喃糖和吡喃糖系列中的八种不同的碳水化合物。这些四取代的烯醇醚的Z / E构型可以使用NMR光谱技术确定。的脱保护，外切-glycal后跟UMP（尿苷酸）耦合产生的两个新的UDP（尿苷二磷酸）-galactofuranose类似物。这两个ž / é异构体被评价为UGM，GL的抑制剂˚FT1和Gl f T2，这是三种分枝杆菌半乳糖呋喃糖加工酶。分子46-（E）是迄今为止报道的第一个特征性的Gl f T1抑制剂，并且还发现它以可逆方式有效抑制UGM。有趣的是，胃肠˚F T2显示出对（更好的亲和力Ž）异构体。在本工作中研究的这三种酶不仅很有趣，因为从机械上讲它们仍然是深入研究的主题，而且因为它们构成了开发新型抗分枝杆菌剂的非常重要的目标。
• Design and synthesis of a trisubstrate analogue for α(1→3)fucosyltransferase: A potential inhibitor
  作者：B.M. Heskamp、G.H. Veeneman、G.A.van der Marel、C.A.A. van Boeckel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00451-d

  日期：1995.7

  Phenyl 1-azido-3,4,5-tri-O-benzyl-I-deoxy-2-seleno-α-l-fuco-heptulopyranoside (5), readily accessible from perbenzylated l-fucono-1,5-lactone, is a key intermediate in the preparation of trisubstrate analogue 2. NIS mediated condensation of fucosyl donor 5 with methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-d-glucopyranoside (7) and ensuing reduction of the azido function furnished ketodisaccharide 10b, which was elongated

  苯基1-叠氮基3,4,5-三-O-苄基-I-脱氧-2-硒基-α-1-fuco-七吡喃吡喃糖苷（5），可从过苄基的1-fucono-1,5-内酯轻松获得，是制备三基质类似物2的关键中间体。NIS介导的岩藻糖基供体5与甲基2,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（7）缩合，并随后降低了叠氮基官能团，提供了酮二糖10b，后者在1-氨基处被延长。带有丙二酸间隔基的岩藻糖残基。将如此获得的化合物脱保护，然后与5'-氨基-5'-脱氧-鸟苷偶联，得到目标化合物2。
• Stereoselective Synthesis of α- and β-<scp>l</scp>-<i>C</i>-Fucosyl Aldehydes and Their Utility in the Assembly of <i>C</i>-Fucosides of Biological Relevance
  作者：Alessandro Dondoni、Nicola Catozzi、Alberto Marra

  DOI：10.1021/jo049406a

  日期：2004.7.1

  C-fucosyl serines and C-fucosyl asparagines. As a final test of the synthetic utility of the title aldehydes, the β-anomer was employed as starting material in the stereoselective synthesis of both R- and S-epimer l-C-fucosyl phenylhydroxy acetates. One epimer was obtained by reaction of the sugar aldehyde with phenylmagnesium bromide, oxidation of the resulting alcohol to ketone, addition of 2-lithiothiazole

  的有效合成ö经由噻唑除了三-benzylated标题糖醛衍生物ö苄基升-fuconolactone接着将得到的thiazolylketose和噻唑甲酰基到变换进行说明的高立体选择性的脱氧。维蒂希这些醛与半乳糖和D-吡喃葡萄糖6-膦和减少的烯化所得的烯烃，得到α-和β连接的（1→6） -升- Ç -fucosyl二糖，即，β-升- Ç -Fuc-（1 →6）-α- d -Gal，α-升- ç -Fuc-（1→6）-α- d -Gal，和α-升-C -Fuc-（1→6）-α- d- Glc。将上述C-岩藻糖基醛的α-端基异构体转化为C-岩藻糖基甲基三苯基碘化碘，用BuLi处理后，从中生成相应的C-岩藻糖基亚甲基phosphor烷。此正膦与加纳醛反应（Ñ -Boc d -serinal丙酮化合物）和它的一碳同系物更高，得到烯烃从得到恶唑烷环，其减少和揭晓了甘氨组Ç -fucosylα氨基酸，即α-升-连接ç