[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate | 103866-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 103866-93-9
• 化学式: C₂₇H₃₁O₈P
• 分子量: 514.512
• InChiKey: NTGLHUMQAJIMBD-FHEOWYEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate 在 palladium on activated charcoal Dowex 50W Na⁺-form 、 氢气 作用下， 生成 α-L-fucopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酸酯中间体合成α-1-呋喃核糖基磷酸单酯和二酯的方法

  摘要：

  氯-β-氰基乙基-N，N-二异丙基氨基-亚磷酰胺试剂与适当保护的（苄基）α-L-呋喃二糖的异头羟基平滑反应，以高收率提供相对稳定的亚磷酸酯中间体。后者可以容易地转化为有价值的α-L-呋喃核糖基磷酸单酯和二酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84219-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranose 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酸酯中间体合成α-1-呋喃核糖基磷酸单酯和二酯的方法

  摘要：

  氯-β-氰基乙基-N，N-二异丙基氨基-亚磷酰胺试剂与适当保护的（苄基）α-L-呋喃二糖的异头羟基平滑反应，以高收率提供相对稳定的亚磷酸酯中间体。后者可以容易地转化为有价值的α-L-呋喃核糖基磷酸单酯和二酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84219-7

文献信息

• US5371203A
  申请人：——

  公开号：US5371203A

  公开（公告）日：1994-12-06
• An approach to the synthesis of α-l-fucopyranosyl phosphoric mono- and diesters via phosphite intermediates
  作者：P. Westerduin、G.H. Veeneman、J.E. Marugg、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84219-7

  日期：1986.1

  The reagent chloro-β-cyanoethyl-N,N-diisopropylamino-phosphoramidite reacts smoothly with the anomeric hydroxyl group of a properly protected (benzyl) α-L-fucopyranose to afford a relatively stable phosphite intermediate in high yield. The latter can easily be converted into valuable α-L-fucopyranosyl phosphoric mono- and diesters.

  氯-β-氰基乙基-N，N-二异丙基氨基-亚磷酰胺试剂与适当保护的（苄基）α-L-呋喃二糖的异头羟基平滑反应，以高收率提供相对稳定的亚磷酸酯中间体。后者可以容易地转化为有价值的α-L-呋喃核糖基磷酸单酯和二酯。