allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranoside | 60431-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: ALLYL-2,3,4-TRI-O-BENZYL-beta-L-FUCOPYRANOSIDE；(2S,3R,4R,5S,6S)-2-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxane
• CAS: 60431-30-3
• 化学式: C₃₀H₃₄O₅
• 分子量: 474.597
• InChiKey: GJRZTGOFUKVYMR-NOZRFFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranose 、 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺介导的烯丙基糖苷向糖基半缩醛的转化

  摘要：

  在N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）存在下，已经开发出了一种新的反应条件，用于将不同功能化的烯丙基糖苷水解为它们相应的糖基半缩醛衍生物。反应条件异常快速，温和，并且与寡糖合成中使用的大多数官能团相容，并且收率非常好。

  DOI：

  10.1080/07328301003664887
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 allyl L-fucoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranoside 、 allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sweet (hetero)aromatics: glycosylated templates for the construction of saccharide mimetics

  摘要：

  单糖基和二糖基修饰的芳香化合物和杂芳香化合物可作为构建代谢稳定的低聚糖模拟物的砌块。本文描述了通过直接C-糖基化、偶极环加成或Larock环化反应从单糖前体合成这些化合物的方法。

  DOI：

  10.1039/c1cc13078a

文献信息

• Sweet (hetero)aromatics: glycosylated templates for the construction of saccharide mimetics
  作者：Christine Wiebe、Claudine Schlemmer、Stefan Weck、Till Opatz

  DOI：10.1039/c1cc13078a

  日期：——

  Mono- and diglycosylated aromatics and heteroaromatics may serve as building blocks for the construction of metabolically stable mimetics of oligosaccharides. Methods for their preparation from monosaccharidic precursors by direct C-glycosylation, dipolar cycloaddition or Larock cyclization are described.

  单糖基和二糖基修饰的芳香化合物和杂芳香化合物可作为构建代谢稳定的低聚糖模拟物的砌块。本文描述了通过直接C-糖基化、偶极环加成或Larock环化反应从单糖前体合成这些化合物的方法。
• <i>N</i>-Bromosuccinimide-Mediated Conversion of Allyl Glycosides to Glycosyl Hemiacetals
  作者：Rajib Panchadhayee、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1080/07328301003664887

  日期：2010.3.22

  A novel reaction condition has been developed for the hydrolysis of differentially functionalized allyl glycosides to their corresponding glycosyl hemiacetal derivatives in the presence of N-bromosuccinimide (NBS). The reaction condition is exceptionally fast, mild, and compatible with most of the functional groups used in the oligosaccharide synthesis, and yields were excellent.

  在N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）存在下，已经开发出了一种新的反应条件，用于将不同功能化的烯丙基糖苷水解为它们相应的糖基半缩醛衍生物。反应条件异常快速，温和，并且与寡糖合成中使用的大多数官能团相容，并且收率非常好。