ethyl 3-(8'-(benzyloxy)-7'-bromoquinolin-2'-yl)-3-oxopropionate | 152455-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(8'-(benzyloxy)-7'-bromoquinolin-2'-yl)-3-oxopropionate
• 英文别名: Ethyl 3-(7-bromo-8-phenylmethoxyquinolin-2-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 152455-75-9
• 化学式: C₂₁H₁₈BrNO₄
• 分子量: 428.282
• InChiKey: YDAISQYKQTYDCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(8'-(benzyloxy)-7'-bromoquinolin-2'-yl)-3-oxopropionate 在 哌啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 potassium nitrosulfonate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 mercury(I) bromide 、 四氯化钛 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  链霉酮的全合成

  摘要：

  详细介绍了链霉酮 (1) 的首次全合成，该合成基于 N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯 11 的室温、逆电子需求 Diels-Alder 反应的实施，以引入完全取代的吡啶酮（C环）位于药物结构的中心。通过将相应的肟转化为 O-亚磺酸盐，然后原位、室温均裂重排为 N-磺酰亚胺，有效地完成了氮杂二烯 11 的生成。11 与 1,1-二甲氧基丙烯在室温下进行 [4+2] 环加成反应，完成了 1 的碳骨架的组装，然后实施了导致中心 C 环芳构化的独特反应序列，利用了通过亚砜碱催化消除甲磺酰胺。随后通过羧酸 18 的改良 Curtius 重排引入 C 环 C5 胺，然后在两相、相转移反应条件下进行 20 至关键的 7-溴喹啉-5,8-醌 21 的令人满意的选择性 Fremy's 盐氧化。7-氨基-6-甲氧基喹啉-5,8-醌 AB 环系统的后期引入完成了 1 的合成，需要开发和实施改进的金属催化 (Ti(Oi-Pr)

  DOI：

  10.1021/ja00076a035
• 作为产物：
  描述：

  8-benzyloxy-7-bromo-quinoline-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 5.92h， 生成 ethyl 3-(8'-(benzyloxy)-7'-bromoquinolin-2'-yl)-3-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  链霉酮的全合成

  摘要：

  详细介绍了链霉酮 (1) 的首次全合成，该合成基于 N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯 11 的室温、逆电子需求 Diels-Alder 反应的实施，以引入完全取代的吡啶酮（C环）位于药物结构的中心。通过将相应的肟转化为 O-亚磺酸盐，然后原位、室温均裂重排为 N-磺酰亚胺，有效地完成了氮杂二烯 11 的生成。11 与 1,1-二甲氧基丙烯在室温下进行 [4+2] 环加成反应，完成了 1 的碳骨架的组装，然后实施了导致中心 C 环芳构化的独特反应序列，利用了通过亚砜碱催化消除甲磺酰胺。随后通过羧酸 18 的改良 Curtius 重排引入 C 环 C5 胺，然后在两相、相转移反应条件下进行 20 至关键的 7-溴喹啉-5,8-醌 21 的令人满意的选择性 Fremy's 盐氧化。7-氨基-6-甲氧基喹啉-5,8-醌 AB 环系统的后期引入完成了 1 的合成，需要开发和实施改进的金属催化 (Ti(Oi-Pr)

  DOI：

  10.1021/ja00076a035

文献信息

• Total synthesis of streptonigrone
  作者：Dale L. Boger、Kenneth C. Cassidy、Shinsuke Nakahara

  DOI：10.1021/ja00076a035

  日期：1993.11

  completed the assemblage of the carbon skeleton of 1, a unique reaction sequence leading to aromatization of the central C ring was implemented taking special advantage of a base-catalyzed elimination of the methanesulfonamide via a sulfene. Subsequent introduction of the C ring C5 amine through modified Curtius rearrangement of the carboxylic acid 18 preceded a gratifying selective Fremy's salt oxidation

  详细介绍了链霉酮 (1) 的首次全合成，该合成基于 N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯 11 的室温、逆电子需求 Diels-Alder 反应的实施，以引入完全取代的吡啶酮（C环）位于药物结构的中心。通过将相应的肟转化为 O-亚磺酸盐，然后原位、室温均裂重排为 N-磺酰亚胺，有效地完成了氮杂二烯 11 的生成。11 与 1,1-二甲氧基丙烯在室温下进行 [4+2] 环加成反应，完成了 1 的碳骨架的组装，然后实施了导致中心 C 环芳构化的独特反应序列，利用了通过亚砜碱催化消除甲磺酰胺。随后通过羧酸 18 的改良 Curtius 重排引入 C 环 C5 胺，然后在两相、相转移反应条件下进行 20 至关键的 7-溴喹啉-5,8-醌 21 的令人满意的选择性 Fremy's 盐氧化。7-氨基-6-甲氧基喹啉-5,8-醌 AB 环系统的后期引入完成了 1 的合成，需要开发和实施改进的金属催化 (Ti(Oi-Pr)