12-Benzyloxyabieta-8,11,13-trien-18-saeuremethylester | 62691-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-Benzyloxyabieta-8,11,13-trien-18-saeuremethylester
• 英文别名: methyl (1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-6-phenylmethoxy-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 62691-17-2
• 化学式: C₂₈H₃₆O₃
• 分子量: 420.592
• InChiKey: XIEBQTGDWPKSKS-BIYCFNCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Benzyloxyabieta-8,11,13-trien-18-saeuremethylester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 12-benzoyloxy-11-hydroxyabieta-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Taxodione, Royleanone, Cryptojaponol, and Methyl 11-Hydroxy-12-methoxy-7-oxoabieta-8,11)13-trien-18-oate

  摘要：

  使用过氧化苯甲酰成功地对 12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-18-oate (II) 和 ferruginol (XXXII) 进行了 C-11 位置的氧化、生成的苯酚（VII 和 XXXVII）被进一步转化为 taxodione（III）、royleanone（IV）、cryptojaponol（V）和 11-hydroxy-12-methoxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate （VI）甲基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.266
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aS,10aR)-6-Hydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 12-Benzyloxyabieta-8,11,13-trien-18-saeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  含有脱氢松香酸骨架的新型BK通道开放剂：环C上外围取代基的结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列脱氢松香酸（DHAA，2）衍生物，并在表达hBKalpha通道的CHO-K1细胞分析系统中将其作为BK通道开放剂进行评估。DHAA的C环外围功能的系统修饰表明，在C环中引入硝基或（硫）脲基可大大增强BK通道的开放活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.078

文献信息

• Novel BK channel openers containing dehydroabietic acid skeleton: Structure–activity relationship for peripheral substituents on ring C
  作者：Yong-Mei Cui、Eriko Yasutomi、Yuko Otani、Takashi Yoshinaga、Katsutoshi Ido、Kohei Sawada、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.078

  日期：2008.10

  and evaluated as BK channel openers in an assay system of CHO-K1 cells expressing hBKalpha channels. Systematic modifications of the peripheral functionality of ring C of DHAA showed that the introduction of a nitro or (thio)urea group in ring C greatly enhanced the BK channel-opening activity.

  合成了一系列脱氢松香酸（DHAA，2）衍生物，并在表达hBKalpha通道的CHO-K1细胞分析系统中将其作为BK通道开放剂进行评估。DHAA的C环外围功能的系统修饰表明，在C环中引入硝基或（硫）脲基可大大增强BK通道的开放活性。
• Synthesis of Taxodione, Royleanone, Cryptojaponol, and Methyl 11-Hydroxy-12-methoxy-7-oxoabieta-8,11)13-trien-18-oate
  作者：Takashi Matsumoto、Yasuo Ohsuga、Shogo Harada、Kenji Fukui

  DOI：10.1246/bcsj.50.266

  日期：1977.1

  Oxidation at the C-11 position of methyl 12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-18-oate (II) and ferruginol (XXXII) were successfully carried out using benzoyl peroxide, and the resulting phenols (VII and XXXVII) were further converted into taxodione (III), royleanone (IV), cryptojaponol (V), and methyl 11-hydroxy-12-methoxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (VI).

  使用过氧化苯甲酰成功地对 12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-18-oate (II) 和 ferruginol (XXXII) 进行了 C-11 位置的氧化、生成的苯酚（VII 和 XXXVII）被进一步转化为 taxodione（III）、royleanone（IV）、cryptojaponol（V）和 11-hydroxy-12-methoxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate （VI）甲基。