降莰烷 | 279-23-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烷烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 降莰烷
• 中文别名: 降冰片烷；双环[2.2.1]庚烷
• 英文名称: norbornene
• 英文别名: Norbornane；Norbornan；bicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 279-23-2
• 化学式: C₇H₁₂
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: UMRZSTCPUPJPOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-88 °C (lit.)
• 沸点：
  106 °C
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  -0.2±11.7℃
• 溶解度：
  溶于丙酮
• 大气OH速率常数：
  5.49e-12 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  748

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H319
• 储存条件：
  密闭保存

SDS

1.1 产品标识符
: Norbornane
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性的水体毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图 无
信号词 无
危险申明
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H12
分子式
: 96.17 g/mol
分子量
成分 浓度
Norbornane
-
化学文摘编号(CAS No.) 279-23-2
EC-编号 205-996-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 85 - 88 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 56 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
对水蚤和其他水生无脊 半致死有效浓度（EC50） - Daphnia pulex (水蚤) - 5.2 mg/l - 48 h
椎动物的毒性。
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步的信息
版权所有：2011 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

降莰烷，又称为双环[2.2.1]庚烷或降冰片烷，是一种饱和的桥环化合物，其化学式为C7H12。这种物质具有88°C的熔点，并以晶体形式存在。它是通过将环己烷的碳骨架在1,4位桥连一个亚甲基形成的。作为萜类化合物（如樟脑和茴香）的母体化合物之一，降莰烷可通过催化氢化相关化合物降冰片烯和降冰片二烯来制备。此外，降冰片基碳正离子(C7H11+)是一种非常有趣的非经典碳正离子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  降莰烷 在 四氯化碳 、 二氧化氮 作用下， 200.0 ℃ 、1.96 MPa 条件下， 生成 2-exo-nitronorbornane
  参考文献：
  名称：

  Liquid Phase Nitration of Bicyclo [2.2.1]heptane and Decahydronaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01532a051
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 在 <(η⁵-C5H5)2ZrH(CH2PPh2)>350 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 降莰烷
  参考文献：
  名称：

  膦甲基锆（III）配合物作为特定选择性的加氢催化剂

  摘要：

  含有螯合的Ph 2部分的锆（III）配合物在快速催化过程中以特定的选择性氢化不饱和烃，定量得到1,3-和1,5-环辛二烯的环辛烯和来自二苯基乙炔的1,2,3,4-四苯基丁烷。

  DOI：

  10.1039/c39860001317
• 作为试剂：
  描述：

  叔丁基阳离子 在 降莰烷 作用下， 以 gaseous matrix 为溶剂， 生成 异丁烷
  参考文献：
  名称：

  氯化物转移反应的动力学和平衡。基于氯化物和氢化物转移平衡测量的碳正离子稳定性

  摘要：

  Les cinetiques d'un some nombre de反应 de transfert de chlorure Ro + +RCl=RoCl+R + (R=isopropyl, cyclopentyl, t-butyl,methyl-1 cyclopentyl, benzyls substitues, norbornyl-2,methyl-2norbornyl- 2 et adamantyl) Sont mesurees avec unspectrometer de masse a faisceau electronique 脉冲a haute press

  DOI：

  10.1021/ja00299a001

文献信息

• Nitrogen-enriched porous carbon supported Pd-nanoparticles as an efficient catalyst for the transfer hydrogenation of alkenes
  作者：Jie Li、Xin Zhou、Ning-Zhao Shang、Cheng Feng、Shu-Tao Gao、Chun Wang

  DOI：10.1039/c8nj03656j

  日期：——

  g-C3N4 as a nitrogen source and a self-sacrificial template. The prepared Pd@NPC exhibited superior catalytic activity and chemoselectivity for the catalytic transfer hydrogenation of alkenes under mild conditions with formic acid as a hydrogen donor. Moreover, the catalyst displays high structure stability, and can be reused for five runs without any significant decrease of its catalytic activity and

  将超细钯纳米颗粒固定在富氮多孔碳纳米片（NPC）上，该碳纳米片是用gC 3 N 4作为氮源和自牺牲模板制备的。所制得的Pd @ NPC在温和条件下，以甲酸为氢供体，对烯烃进行催化转移加氢显示出优异的催化活性和化学选择性。而且，该催化剂显示出高的结构稳定性，并且可以重复使用五次而不会显着降低其催化活性和明显的Pd浸出。这项工作提供了一种简便可行的方法来制造富氮碳纳米片，并构造高级钯负载的多相催化剂以实现高催化活性。
• Tetrahydroxydiboron-Mediated Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Deuteriation of Alkenes and Alkynes Using Water as the Stoichiometric H or D Atom Donor
  作者：Steven P. Cummings、Thanh-Ngoc Le、Gilberto E. Fernandez、Lorenzo G. Quiambao、Benjamin J. Stokes

  DOI：10.1021/jacs.6b02132

  日期：2016.5.18

  There are few examples of catalytic transfer hydrogenations of simple alkenes and alkynes that use water as a stoichiometric H or D atom donor. We have found that diboron reagents efficiently mediate the transfer of H or D atoms from water directly onto unsaturated C-C bonds using a palladium catalyst. This reaction is conducted on a broad variety of alkenes and alkynes at ambient temperature, and boric

  使用水作为化学计量的 H 或 D 原子供体的简单烯烃和炔烃的催化转移氢化的例子很少。我们发现二硼试剂使用钯催化剂有效地介导了 H 或 D 原子从水中直接转移到不饱和 CC 键上。该反应在环境温度下对多种烯烃和炔烃进行，硼酸是唯一的副产物。机理实验表明，该反应是通过从水中的氢原子转移生成 Pd 氢化物中间体而实现的。重要的是，还实现了从化学计量的 D2O 中完全掺入氘。
• Direct arylation of strong aliphatic C–H bonds
  作者：Ian B. Perry、Thomas F. Brewer、Patrick J. Sarver、Danielle M. Schultz、Daniel A. DiRocco、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-018-0366-x

  日期：2018.8

  C(sp3)–heteroatom bonds from strong C–H bonds has been reported6,7. Additionally, valuable technologies have been developed for the formation of carbon–carbon bonds from the corresponding C(sp3)–H bonds via substrate-directed transition-metal C–H insertion8, undirected C–H insertion by captodative rhodium carbenoid complexes9, or hydrogen atom transfer from weak, hydridic C–H bonds by electrophilic

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• Rapid and Direct Photocatalytic C(sp ³ )−H Acylation and Arylation in Flow
  作者：Daniele Mazzarella、Antonio Pulcinella、Loïc Bovy、Rémy Broersma、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202108987

  日期：2021.9.20

  photocatalytic procedure that enables the acylation/arylation of unfunctionalized alkyl derivatives in flow. The method exploits the ability of the decatungstate anion to act as a hydrogen atom abstractor and produce nucleophilic carbon-centered radicals that are intercepted by a nickel catalyst to ultimately forge C(sp3)−C(sp2) bonds. Owing to the intensified conditions in flow, the reaction time can be reduced

  在此，我们报告了一种光催化程序，该程序可以使未官能化的烷基衍生物在流动中酰化/芳基化。该方法利用十钨酸盐阴离子作为氢原子提取物并产生亲核碳中心自由基的能力，这些自由基被镍催化剂拦截以最终形成 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 键。由于流动条件的强化，反应时间可以从 12-48 小时减少到仅 5-15 分钟。最后，动力学测量强调了强化条件如何不改变反应机制，而是可靠地加速整个过程。
• 一类烷基芳胺类化合物及其制备方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN113527107B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明公开了一类烷基芳胺类化合物及其制备方法，所述制备方法主要包括以下步骤：将烷基类化合物、硝基类化合物、酸、光催化剂溶于溶剂中，于室温下光照反应，反应结束后，经碱中和，乙酸乙酯萃取，减压蒸馏除去溶剂，经柱层析分离，获得烷基芳胺类化合物。相比于已经被广泛研究报道的烷基芳胺类化合物，该发明涵盖的烷基芳胺类化合物不仅具有操作简单，步骤简洁，原子利用率高，化学性质稳定、成本低、易提纯等优点以外，且由于直接活化烷基，可以实现低附加值化学品向高附加值化学品的转化，这为有机合成化学和药物合成提供了便利。

表征谱图