cyclosiversigenin | 78574-94-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cyclosiversigenin
• 英文别名: (1S,3R,6S,8R,9S,11S,12S,14R,15R,16R)-15-[(2S,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-7,7,12,16-tetramethylpentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecane-6,9,14-triol
• CAS: 78574-94-4；84605-18-5；90865-25-1；104112-00-7
• 化学式: C₃₀H₅₀O₅
• 分子量: 490.724
• InChiKey: WENNXORDXYGDTP-MWEFBXKJSA-N

物化性质

• 熔点：
  241.0 to 245.0 °C
• 沸点：
  617.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  Sparingly soluble in aqueous buffers. For maximum solubility in aqueous buffers, first dissolve in DMF and then dilute with the aqueous buffer of choice. Cycloastragenol has a solubility of approximately 0.25 mg/ml in a 1:8 solution of DMF:PBS (pH 7.2) using this method.Solubility in DMSO is 98 mg/mL (199.7 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2942000000
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

黄芪甲苷的皂苷元

黄芪是一种常用中药材，生用可益卫固表、利水消肿、托毒生肌；炙用则补中益气。研究表明，黄芪及其皂苷类成分具有显著的免疫调节、抗炎、抗氧化、抗缺血性脑损伤、抗衰老和促智等广泛作用。国内外对黄芪皂苷作了深入研究，已分离鉴定了数十种黄芪皂苷，如乙酰黄芪皂苷I、黄芪皂苷I至VIII以及绵毛黄芪皂苷I-XVI。其中，黄芪皂苷IV（Astragaloside IV）甲亦称为黄芪甲苷，是从黄芪中分离得到的一种具有多种药理活性的皂苷类化合物。它在治疗心脑血管疾病、抗衰老、抗炎和镇痛以及免疫调节等方面均表现出广泛的生物活性作用。

但由于黄芪皂苷的相对分子质量较大，具有溶解惰性等原因，使其在体内的相对生物利用度不足，从而限制了其作为药物的开发和推广。黄芪甲苷（Astragaloside IV）是中药黄芪的代表性皂苷成分，而环黄芪醇（Cycloastragenol）则是黄芪甲苷的皂苷元。环黄芪醇在大鼠体内代谢后可检测到多个氧化还原的代谢产物，在体外代谢研究中发现其主要在肝脏中进行代谢。

应用

1. 抗衰老：作为一种端粒酶激活剂，通过增加端粒酶活性从而延缓端粒变短，起到抗衰老作用。
2. 抗癌辅助治疗药物：以其为药物活性成分制得的抗癌辅助治疗药物，能增强抗癌药物疗效、降低抗癌药物毒性，并预防和治疗由抗癌药物引起的白细胞降低等不良反应。

用途

环黄芪醇是一种皂苷元和黄芪中的苷元，属于天然三萜类化合物。### 理化性质与制备工艺

环黄芪醇的理化性质、制备工艺、体内外代谢及应用等内容由Chemicalbook的王旭艳编辑整理（2016-06-17）。

制备方法

共有两种方法用于制备环黄芪醇：

1. 方法一：包括氧化和还原两个主要步骤。
   • 氧化：将黄芪甲苷加入溶剂配制成悬浊液，加酸调节pH值至3-6，并在5-35℃下避光反应12-96小时。随后加入乙二醇终止氧化反应，并调pH值为7-10后减压浓缩。
   • 还原：将上述氧化产物加入溶剂分散成悬浊液，再加入硼氢化钠或硼氢化钾作为还原剂，在酸性条件下终止反应。
2. 方法二：
   • 氧化过程与方法一相同。
   • 还原：采用类似步骤，但使用不同的比例和条件。
   • 水解及萃取：向所得溶液中加碱调pH值至中性后进行乙酸乙酯萃取。

体内外代谢

体内研究发现，在大鼠的尿液和粪便中可检测到多个环黄芪醇的代谢产物。在肝脏中的代谢最为显著，通过酶促反应动力学的研究以及对各组织代谢能力的比较研究可以进一步了解其代谢机制。### 总结

总之，环黄芪醇作为一种重要的天然三萜类化合物，在抗衰老和抗癌辅助治疗中表现出巨大潜力，并且通过不同的制备方法可以有效获得高质量的产品。