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Boc-Pro-Leu-OMe | 15136-16-0

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
Boc-Pro-Leu-OMe
英文别名
N-t-butyloxycarbonylprolyl-leucine methyl ester;tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
Boc-Pro-Leu-OMe化学式
CAS
15136-16-0
化学式
C17H30N2O5
mdl
——
分子量
342.436
InChiKey
WJRQGBXVYATADZ-STQMWFEESA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    464.9±38.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.6
  • 重原子数:
    24
  • 可旋转键数:
    8
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.82
  • 拓扑面积:
    84.9
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    5

SDS

SDS:1d7ef49e99afcc13c2bea6410c5e2f24
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    L-脯氨酸-L-亮氨酸甲酯 Pro-Leu-OMe 42382-99-0 C12H22N2O3 242.318
    BOC-L-脯氨酸 1-(tert-butoxycarbonyl)-L-proline 15761-39-4 C10H17NO4 215.249
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— Boc-Pro-Leu-OH 68385-28-4 C16H28N2O5 328.409
    —— N-tert-butoxycarbonyl-L-prolyl-L-leucyl-L-isoleucyl-L-leucine methyl ester 250636-77-2 C29H52N4O7 568.754
    —— Boc-Pro-Leu-NH2 138704-94-6 C16H29N3O4 327.424
    L-脯氨酸-L-亮氨酸甲酯 Pro-Leu-OMe 42382-99-0 C12H22N2O3 242.318
    脯氨酰-亮氨酸 L-prolyl-L-leucine 52899-07-7 C11H20N2O3 228.291
    —— 2-(4-isobutylphenyl)propionyl-prolyl-leucyl-threonyl-proline methyl ester —— C34H52N4O7 628.809
    环(L-脯氨酰-L-亮氨酰) cyclo(L-Pro-L-Leu) 2873-36-1 C11H18N2O2 210.276
    —— cyclo-(isoleucyl-prolyl-leucyl-alanyl) 1021603-91-7 C20H34N4O4 394.514

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    Boc-Pro-Leu-OMe 、 lithium hydroxide 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 以72%的产率得到Boc-Pro-Leu-OH
    参考文献:
    名称:
    Toward the Synthesis and Biological Screening of a Cyclotetrapeptide from Marine Bacteria
    摘要:
    首次合成了一种天然存在的四肽环状化合物cyclo-(异亮氨酸-脯氨酸-亮氨酸-丙氨酸),采用溶液相技术,通过对二肽片段Boc-l-Pro-l-Leu-OH和l-Ala-l-Ile-OMe的偶联实现。去保护线性四肽单元后,其随后的环化反应生成了一种环肽,在各方面均与天然化合物相同。生物活性结果表明,合成的肽对致病性皮肤癣菌和蚯蚓具有抗真菌和抗蠕虫的潜力。
    DOI:
    10.3390/md9010071
  • 作为产物:
    描述:
    prop-2-enyl pyrrolidine-2-carboxylate三乙胺 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 4.0h, 生成 Boc-Pro-Leu-OMe
    参考文献:
    名称:
    用于反向固相肽合成的新型甲硅烷基接头
    摘要:
    用CO 2处理游离氨基酸酯,然后将其暴露于含氯硅烷的聚苯乙烯中,导致其附着在固体载体上。新形成的氨基甲酸酯甲硅烷基可用于在羧基末端构建多肽。使用CH 3 CN中的HF水溶液裂解(多肽)肽,生成游离胺形式的游离胺,将其分离为Boc衍生物。聚合物载体可以容易地回收。
    DOI:
    10.1016/s0040-4039(01)01093-0
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文献信息

  • Effect of solvent on the cis–trans conformational equilibrium of a proline imide bond of short model peptides in solution
    作者:Masae Sugawara、Kenji Tonan、Shun-ichi Ikawa
    DOI:10.1016/s1386-1425(00)00493-5
    日期:2001.5
    prolyl- (Boc-Leu-Pro-) were measured in mixed solvents of hexadeuterodimethylsulfoxide and deuterochloroform (CDCl3). Population ratios of cis and trans conformers with respect to the proline imide bond and chemical shifts of NH protons were obtained as a function of a CDCl3 fraction of solvent. With increasing fraction of CDCl3, the trans percentages of the Ac-Pro-imide bonds increased. On the other
    含脯氨酸的短肽的质子NMR光谱,具有N-乙酰基-脯氨酰基-(Ac-Pro-)N-叔丁氧基羰基-苯丙氨酰-脯氨酰基-(Boc-Phe-Pro-)和N-叔-在六氘代二甲基亚砜和氘代氯仿(CDCl3)的混合溶剂中测量了丁氧基羰基-亮氨酰-脯氨酰基-(Boc-Leu-Pro-)。获得相对于脯氨酸酰亚胺键的顺式和反式构象体的种群比例以及NH质子的化学位移,其是溶剂的CDCl3分数的函数。随着CDCl 3分数的增加,Ac-Pro-酰亚胺键的反式百分比增加。另一方面,Boc-Phe-Pro-的含量下降,而Boc-Leu-Pro-的含量下降趋势中等。从NH质子化学位移的溶剂依赖性变化来看,讨论了稳定Ac-Pro-的反式和Boc-Phe-Pro-的顺式的分子内氢键。对于Ac-Pro-肽,仅发现反式与7、10和13元氢键环兼容,这与普通的二级结构,γ-和β-转角以及α相似-螺旋。对于Boc-Phe-Pro-R的顺式形式(R
  • Acetic acid-catalyzed diketopiperazine synthesis.
    作者:KENJI SUZUKI、YUSUKE SASAKI、NOBUYOSHI ENDO、YUICHI MIHARA
    DOI:10.1248/cpb.29.233
    日期:——
    Optically pure diketopiperazines were obtained in good yields when dipeptide esters were refluxed in 2-butanol containing 0.1 M acetic acid for 3 hours. When prolyl-amino acid ester was used as the starting material, 1 to 2 M acetic acid was the most effective concentration.
    当二肽酯在含有0.1 M醋酸的2-丁醇中回流3小时时,得到了光学纯的二酮哌嗪,产率良好。当使用脯氨酰氨基酸酯作为起始材料时,1至2 M醋酸是最有效的浓度。
  • Systematic Analyses of Substrate Preferences of 20S Proteasomes Using Peptidic Epoxyketone Inhibitors
    作者:Eva M. Huber、Gerjan de Bruin、Wolfgang Heinemeyer、Guillem Paniagua Soriano、Herman S. Overkleeft、Michael Groll
    DOI:10.1021/jacs.5b03688
    日期:2015.6.24
    channel give rise to the β1 selectivity of compounds featuring Pro at the P3 site. Altogether, 23 different epoxyketone inhibitors, five proteasome mutants, and 43 crystal structures served to delineate a detailed picture of the substrate and ligand specificities of proteasomes and will further guide drug development efforts toward subunit-specific proteasome inhibitors for applications as diverse
    20S 蛋白酶体与天然或合成底物的裂解分析允许推断活性位点的底物特异性,并为合理设计高亲和力蛋白酶体抑制剂铺平了道路。然而,由于缺乏适当的结构数据,裂解偏好的细节仍然是个谜。我们采用一种独特的方法,使用不可逆作用的 α',β' 环氧酮 (ep) 抑制剂系统地检查了酵母和人类蛋白酶体的底物特异性。生化和结构分析提供了对不同活性位点的底物偏好的独特见解,并突出了蛋白酶体类型之间的差异,这些差异可能会在未来的抑制剂设计工作中加以考虑。(1) 由于空间位阻原因,P1 位带有 Val 或 Ile 的环氧酮是所有活性位点的弱抑制剂。(2) β2c 选择性化合物 Ac-LAE-ep 的鉴定代表了开发区分 β2c 和 β2i 的化合物的有希望的起点。(3) 发现化合物 Ac-LAA-ep 比 β5i 更有利于亚基 β5c 三个数量级。(4) 酵母β1 和人β1c 亚基优先结合S1 口袋中的Asp 和Leu,而Glu
  • Novel Macrocyclic Peptidomimetics Targeting the Polo-Box Domain of Polo-Like Kinase 1
    作者:SeongShick Ryu、Jung-Eun Park、Young Jin Ham、Daniel C. Lim、Nicholas P. Kwiatkowski、Do-Hee Kim、Debabrata Bhunia、Nam Doo Kim、Michael B. Yaffe、Woolim Son、Namkyoung Kim、Tae-Ik Choi、Puspanjali Swain、Cheol-Hee Kim、Jin-Young Lee、Nathanael S. Gray、Kyung S. Lee、Taebo Sim
    DOI:10.1021/acs.jmedchem.1c01359
    日期:2022.2.10
    provides insight into the design of novel and potent Plk1-PBD inhibitors. Furthermore, 16h, a PEGlyated macrocyclic phosphopeptide derivative, induces Plk1 delocalization and mitotic failure in HeLa cells. Also, the number of phospho-H3-positive cells in a zebrafish embryo increases in proportion to the amount of 16a. Collectively, the novel macrocyclic peptidomimetics should serve as valuable templates
    Plk1 的 polo-box 结构域 (PBD) 是癌症治疗的一个有前景的靶点。我们基于无环磷酸肽 PMQSpTPL 设计并合成了靶向 PBD 的新型磷酸化大环肽模拟物。 16e对 Plk1-PBD 的抑制活性比 PMQSpTPL 高 30 倍以上。 16a和16e对 Plk1-PBD 的选择性均优于 Plk2/3-PBD。对 Plk1-PBD 与16a复合物的共晶结构分析表明, 16a中的 3-(三氟甲基)苯甲酰基通过 π 堆积相互作用与 Arg516 相互作用。这种 π 堆积相互作用以前从未报道过,它为新型有效的 Plk1-PBD 抑制剂的设计提供了见解。此外, 16h (一种 PEG 化大环磷酸肽衍生物)可诱导 HeLa 细胞中的 Plk1 离域和有丝分裂失败。此外,斑马鱼胚胎中磷酸化H3阳性细胞的数量与16a的量成比例增加。总的来说,新型大环肽模拟物应作为设计有效的新型 Plk1-PBD
  • Unusual Pseudopeptides: Syntheses and Structural Analyses of Ethylenediprolyl Peptides and Their Metal Complexes with Cu(II) Ion
    作者:Manish K. Gupta、Chinmay K. Jena、Chenikkayala Balachandra、Nagendra K. Sharma
    DOI:10.1021/acs.joc.1c01676
    日期:2021.12.3
    Cu(II) ions. A tetrapseudopeptide monocarboxylate-Cu(II) complex forms the single crystal that is studied by the single-crystal X-ray diffractometer. The crystal structure of the tetrapseudopeptide-Cu(II) complex confirms the formation of the distorted square planar geometry structure, almost like the amyloid β(Aβ)-peptide-Cu(II) complex structural geometry. Hence, these etpro-pseudopeptides are emerging
    合成的非天然氨基酸及其肽作为肽模拟物已显示出显着的结构和功能特性。在合成肽的所有组成部分中,假肽已成为有吸引力的小肽模拟物,它们能够在固相/溶液相中形成特征性二级结构,就像在天然肽中一样。本报告描述了新型假肽的合成和结构分析,如乙烯二脯氨酸 ( etpro)四/六肽,包含手性二胺二羧酸盐支架。他们的 NMR 和 CD 光谱分析强烈支持在有机溶剂 (ACN/MeOH) 中形成 β-转角型结构。此外,四伪肽的单晶 X 射线研究证实,通过氢键在固态下形成了独特的 β 链型自组装结构。重要的是,它们的二胺部分会影响与 Cu(II) 离子形成的 Cu 配合物。四伪肽单羧酸盐-Cu(II) 复合物形成单晶,由单晶 X 射线衍射仪研究。四伪肽-Cu(II) 复合物的晶体结构证实了扭曲的方形平面几何结构的形成,几乎类似于淀粉样蛋白 β(Aβ)-肽-Cu(II) 复合物的结构几何形状。因此,这些etpro-
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同类化合物

(甲基3-(二甲基氨基)-2-苯基-2H-azirene-2-羧酸乙酯) (±)-盐酸氯吡格雷 (±)-丙酰肉碱氯化物 (d(CH2)51,Tyr(Me)2,Arg8)-血管加压素 (S)-(+)-α-氨基-4-羧基-2-甲基苯乙酸 (S)-阿拉考特盐酸盐 (S)-赖诺普利-d5钠 (S)-2-氨基-5-氧代己酸,氢溴酸盐 (S)-2-[3-[(1R,2R)-2-(二丙基氨基)环己基]硫脲基]-N-异丙基-3,3-二甲基丁酰胺 (S)-1-(4-氨基氧基乙酰胺基苄基)乙二胺四乙酸 (S)-1-[N-[3-苯基-1-[(苯基甲氧基)羰基]丙基]-L-丙氨酰基]-L-脯氨酸 (R)-乙基N-甲酰基-N-(1-苯乙基)甘氨酸 (R)-丙酰肉碱-d3氯化物 (R)-4-N-Cbz-哌嗪-2-甲酸甲酯 (R)-3-氨基-2-苄基丙酸盐酸盐 (R)-1-(3-溴-2-甲基-1-氧丙基)-L-脯氨酸 (N-[(苄氧基)羰基]丙氨酰-N〜5〜-(diaminomethylidene)鸟氨酸) (6-氯-2-吲哚基甲基)乙酰氨基丙二酸二乙酯 (4R)-N-亚硝基噻唑烷-4-羧酸 (3R)-1-噻-4-氮杂螺[4.4]壬烷-3-羧酸 (3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酸乙酯 (2S,3S,5S)-2-氨基-3-羟基-1,6-二苯己烷-5-N-氨基甲酰基-L-缬氨酸 (2S,3S)-3-((S)-1-((1-(4-氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)-甲基氨基)-1-氧-3-(噻唑-4-基)丙-2-基氨基甲酰基)-环氧乙烷-2-羧酸 (2S)-2,6-二氨基-N-[4-(5-氟-1,3-苯并噻唑-2-基)-2-甲基苯基]己酰胺二盐酸盐 (2S)-2-氨基-3-甲基-N-2-吡啶基丁酰胺 (2S)-2-氨基-3,3-二甲基-N-(苯基甲基)丁酰胺, (2S,4R)-1-((S)-2-氨基-3,3-二甲基丁酰基)-4-羟基-N-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苄基)吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐 (2R,3'S)苯那普利叔丁基酯d5 (2R)-2-氨基-3,3-二甲基-N-(苯甲基)丁酰胺 (2-氯丙烯基)草酰氯 (1S,3S,5S)-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸 (1R,4R,5S,6R)-4-氨基-2-氧杂双环[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸 齐特巴坦 齐德巴坦钠盐 齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,苯基甲基酯,(2a,3a)- 齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,羧基甲基酯,(2a,3b)-(9CI) 黄酮-8-乙酸二甲氨基乙基酯 黄荧菌素 黄体生成激素释放激素 (1-5) 酰肼 黄体瑞林 麦醇溶蛋白 麦角硫因 麦芽聚糖六乙酸酯 麦根酸 麦撒奎 鹅膏氨酸 鹅膏氨酸 鸦胆子酸A甲酯 鸦胆子酸A 鸟氨酸缩合物