3-(2-氯苯基)-5-甲基-4-异恶唑甲酰氯 | 25629-50-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-氯苯基)-5-甲基-4-异恶唑甲酰氯
• 中文别名: 3-邻氯苯基-5-甲基-4-异恶唑酰氯；3-(2-氯苯基)-5-甲基异唑-4-酰氯；邻氯酰氯；3-(2-氯苯基)-5-甲基异噁唑-4-羰基氯
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 3-(o-chlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazole-carboxylic acid chloride；3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carbonyl chloride
• CAS: 25629-50-9
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00020811
• 分子量: 256.088
• InChiKey: BPDBLWKFVXHGFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42°C
• 沸点：
  381.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.61 at 25℃
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解。 应避免接触氧化物、碱以及潮湿环境。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  3261
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S36/45,S45
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314,H317
• 储存条件：
  在干性保护气体中处理，并确保贮藏器密封。将物品存放在密闭容器中，并放置于阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-(2-Chlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolecarboxylic
产品名称
acid chloride
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 256.08 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-(2-Chlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid chloride
-

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
产品分解后性质不明
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.447
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途
用于医药中间体，具体为氯苯唑青霉素钠的中间体。

生产方法
通过在碱性条件下使邻氯苯甲醛与盐酸羟胺肟化生成邻氯苯甲肟，再用氯气进行氯化得到邻氯苯甲肟氯。随后，与乙酰乙酸乙酯发生环合并水解酯基，最终通过五氯化磷氯化制备得到目标产物。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-甲基-3-(2-氯苯基)-4-异恶唑甲酸	3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid	23598-72-3	C11H8ClNO3	237.642
  3-(2-氯苯基)-5-甲基-4-异噁唑羧酸甲酯	methyl 3-(2'-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylate	4357-94-2	C12H10ClNO3	251.669
  3-(2-氯苯基)-5-甲基异恶唑-4-羧酸乙酯	ethyl 3-(2-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylate	83817-50-9	C13H12ClNO3	265.696

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-(2-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxamide	53013-51-7	C11H9ClN2O2	236.658
  3-(2-氯苯基)-5-甲基-4-异噁唑羧酸甲酯	methyl 3-(2'-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylate	4357-94-2	C12H10ClNO3	251.669
  ——	3-(2-Chlorophenyl)-N,N,5-trimethylisoxazole-4-carboxamide	349130-97-8	C13H13ClN2O2	264.711
  ——	(3-(2-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carbonyl)glycine	303009-97-4	C13H11ClN2O4	294.694
  ——	[[3-(2-Chlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carbonyl]amino]thiourea	——	C12H11ClN4O2S	310.764
  ——	3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-N-phenethylisoxazole-4-carboxamide	——	C19H17ClN2O2	340.809
  ——	N-benzyl-3-(2-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxamide	——	C18H15ClN2O2	326.782
  ——	Methyl 2-({[3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl]carbonyl}amino)acetate	——	C14H13ClN2O4	308.721
  ——	3-(2-chlorophenyl)-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxamide	401595-61-7	C18H14ClFN2O2	344.773
  ——	(3-(2-chlorophenyl)-5-methylisoxazol-4-yl)(piperazin-1-yl)methanone	1137443-33-4	C15H16ClN3O2	305.764

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氯苯基)-5-甲基-4-异恶唑甲酰氯 在 吡啶 、 hydrazine hydrate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-N-{2-[2-(4-chlorobenzoyl)hydrazinecarbonyl]-4-fluorophenyl}-5-methylisoxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有异恶唑甲酰胺或吡啶甲酰胺部分的新型二酰基肼衍生物的设计、合成和杀虫活性

  摘要：

  摘要 在本研究中，合成了两个含有异恶唑甲酰胺或吡啶甲酰胺部分的新型二酰基肼衍生物，并通过1 H 和13 C NMR 和质谱证实了它们的结构。根据生物测定数据，产物 3-(2-氯苯基) -N- {2-[2-(2,6-二氟苯甲酰基)肼羰基]-4-氟苯基}-5-甲基异恶唑-4-甲酰胺 ( 5f ) 的 LC 50值) 对抗小菜蛾( P. xylostella ) 和小菜蛾( E. vitis )) 分别测定为 1.67 和 1.29 mg/L，高于多杀菌素、毒死蜱、β 氯氰菊酯和印苦楝素。

  DOI：

  10.1134/s1070363222010182
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-hydroxybenzimidoyl chloride 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-(2-氯苯基)-5-甲基-4-异恶唑甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  2-(5-甲基-3-芳基异恶唑-4-甲酰胺基)-4-烷基噻唑-5-羧酸乙酯的合成及生物活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 合成了一系列新型 2-(5-甲基-3-芳基异恶唑-4-甲酰胺基)-4-烷基噻唑-5-羧酸乙酯 I-1-6。所有目标化合物的结构均通过1H NMR、13C NMR、IR、MS和元素分析表征。评价了它们的杀真菌和除草活性。初步生物测定结果表明，标题化合物 I-4 在 150 g ai/ha 的剂量下对大多数受试植物具有 20-50% 的抑制作用，而标题化合物 I-1-5 具有 32-58% 的抑制作用以 100 mg/L 的浓度在体外对 FusaHum graminearum、Thanatephorus cucumeris、Botrytis cinereapers 和 Fusarium oxysporum 有抑制作用。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1393423

文献信息

• Isoxazolecarboxamide derivatives
  申请人：Recordati, S.A., Chemical and Pharmacueticals Company

  公开号：US06365591B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  The invention relates to novel N-(substituted phenyl)-N′-[&ohgr;-(3-substituted phenyl-4-isoxazolecarbonylamino)alkyl]piperazines, their N-oxides, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are endowed with enhanced selectivity for alpha1-adrenergic receptors and a low activity in lowering blood pressure. The compounds are useful in the treatment of obstructive syndromes of the lower urinary tract, including benign prostatic hyperplasia (BPH), and in the treatment of lower urinary tract symptoms (LUTS) and neurogenic lower urinary tract dysfunction (NLUTD), and other conditions.

  该发明涉及新型N-(取代苯基)-N′-[ω-(3-取代苯基-4-异噁唑甲酰胺)烷基]哌嗪，它们的N-氧化物以及其药用可接受的盐。这些化合物具有增强的α1-肾上腺素受体选择性和降低血压活性较低。这些化合物在治疗下尿路梗阻综合征，包括良性前列腺增生（BPH），以及治疗下尿路症状（LUTS）和神经源性下尿路功能障碍（NLUTD）等疾病方面具有用途。
• Novel biologically active series of N-acetylglucosamine derivatives for the suppressive activities on GAG release
  作者：Tingting Cao、Yong Li、Lijuan Jiang、Li Yuan、Lin Dong、Ying Li、Shufan Yin

  DOI：10.1016/j.carres.2016.07.004

  日期：2016.10

  chondroprotective activity compared with the parent agent. In this study, to further utilize these properties, we focus on the modification of the N position with a benzenesulfonyl and different isoxazole formyl groups. Among these compounds, the 3-(2-chlorobenzene)-5-methyl-isoxazole formyl chloride and p-methoxybenzenesulfonyl chloride modifying structures proved to be the most active of the series and efficiently

  （d）-氨基葡萄糖和其他营养补充剂已成为骨关节炎的一种安全的替代疗法，骨关节炎是一种慢性和退行性关节炎的关节疾病。N-乙酰基-（d）-葡糖胺是一种可以在N位修饰的化合物，被认为可以改善（d）-葡糖胺的口服生物利用度，并且与母体药物相比，其具有更好的体外软骨保护活性。 。在这项研究中，为了进一步利用这些特性，我们着重于用苯磺酰基和不同的异恶唑甲酰基对N位置的修饰。在这些化合物中，3-（2-氯苯）-5-甲基-异恶唑甲酰氯和对甲氧基苯磺酰氯的修饰结构被证明是该系列中最活跃的，并且可以在体外有效地处理软骨细胞。
• Discovery of <i>N</i>-Aroyl Diketone/Triketone Derivatives as Novel 4-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase Inhibiting-Based Herbicides
  作者：Ying Fu、Dong Zhang、Shuai-Qi Zhang、Yong-Xuan Liu、You-Yuan Guo、Meng-Xia Wang、Shuang Gao、Li-Xia Zhao、Fei Ye

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b01412

  日期：2019.10.30

  4-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD, EC 1.13.11.27) is an important target site for discovering new bleaching herbicides. To explore novel HPPD inhibitors with excellent herbicidal activity, a series of novel N-aroyl diketone/triketone derivatives were rationally designed by splicing active groups and bioisosterism. Bioassays revealed that most of these derivatives displayed preferable herbicidal

  4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD，EC 1.13.11.27）是发现新的漂白除草剂的重要靶位。为了探索具有优异除草活性的新型HPPD抑制剂，通过拼接活性基团和生物等排异构体，合理设计了一系列新型N-芳酰基二酮/三酮衍生物。生物测定法显示，这些衍生物大多数对0.045 mmol / m2的菜E（EC）和0.090 mmol / m2的芥菜（AJ）表现出较好的除草活性。特别地，与商业化的化合物甲基磺草酮相比，化合物If具有更强的效力。分子对接表明目标化合物和甲基磺草酮的相应活性分子与周围残基共享相似的相互作用，从而导致与拟南芥HPPD活性位点的完美相互作用。
• CYANOFLUOROPYRROLIDINE DERIVATIVE
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP1627870A1

  公开（公告）日：2006-02-22

  A cyanofluoropyrrolidine compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof, which is useful as an agent for preventing or treating diseases or conditions capable of being improved by inhibition of dipeptidyl peptidase IV (DPPIV), diabetes mellitus, immune diseases and the like: [wherein A represents a hydrogen atom or a fluorine atom, R1 and R2 are as defined in the specification, X represents a single bond or a C1-3 alkylene group, and R3 represents a group represented by the formula: -N(R4)COR5, -N(R4)SO2R5, -NR4R6, -SO2R5, -SO2NR4R5, -OCONR4R5, -CH=CH-R7 or -C≡C-R7, or represents a heteroaryl group selected from a heteroaryl group which contains at least one oxygen and/or sulfur atom and which may further contain a nitrogen atom, and a 6-membered nitrogen-containing aromatic ring or a 9- to 11-membered condensed ring thereof (wherein the heteroaryl group may be substituted with one or more substituents selected from the substituent Y3 group)].

  一个用于预防或治疗可以通过抑制二肽基肽酶IV（DPPIV）来改善的疾病或病症的氰基氟代吡咯烷化合物，其具有公式（I）或药用上可接受的盐或水合物： [其中 A代表氢原子或氟原子， R1和R2如说明书中定义， X代表单键或C1-3亚烷基，并且 R3代表由公式表示的基团：-N(R4)COR5，-N(R4)SO2R5，-NR4R6，-SO2R5，-SO2NR4R5，-OCONR4R5，-CH=CH-R7或-C≡C-R7，或代表从至少含有一个氧和/或硫原子，并可能进一步含有氮原子的杂芳基组中选择的一个杂芳基组，以及一个6-成员氮杂芳环或9至11-成员的稠环（其中杂芳基组可以与一个或多个来自代Y3基团的取代基取代）。]
• SUBSTITUTED AZOLE AROMATIC HETEROCYCLES AS INHIBITORS OF 11BETA-HSD-1
  申请人：Bartberger D. Michael

  公开号：US20080021022A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Compounds of formula I and IV are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorder: wherein the variables A-B, R 1 , R 2 , m, and Q are described herein.

  化合物的公式I和IV已经描述，并具有治疗效用，特别是在治疗糖尿病、肥胖和相关疾病和紊乱方面： 其中变量A-B、R1、R2、m和Q在此处描述。