(3-(2-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carbonyl)glycine | 303009-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-(2-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carbonyl)glycine
• 英文别名: N-{[3-(2-Chlorophenyl)-5-Methyl-1,2-Oxazol-4-Yl]carbonyl}glycine；2-[[3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carbonyl]amino]acetic acid
• CAS: 303009-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₄
• mdl: MFCD00020812
• 分子量: 294.694
• InChiKey: NDCUMIWQWHIBAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(2-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carbonyl)glycine 、 Cloxacillin penicilloic acid 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以19 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氯唑西林钠原料药潜在杂质的合成

  摘要：

  目前的工作描述了氯唑西林钠 ( 1 )的六种相关化合物的合成和表征，即氯唑西林青霉酸(2)、(3-(2-氯苯基)-5-甲基异恶唑-4-羰基)甘氨酸（氯唑西林的甘氨酸类似物） ) (3),氯唑西林的 CMICAA 加合物(4) , (4 S )-2-(羧基(3-(2-氯苯基)-5-甲基异恶唑-4-甲酰氨基)甲基)-3-(2-乙基己酰基)- 5，5-二甲基噻唑烷-4-甲酸（氯唑西林的N -2-乙基己酰基青霉酸）（5）、氯唑西林的N-乙酰化青霉酸（6）和氯唑西林青霉酰胺（7）。这些相关化合物在氯唑西林钠的工艺开发中非常重要，可作为确定原料药质量的参考标准。

  DOI：

  10.1002/jhet.4760
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-({[3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl]carbonyl}amino)acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以23 g的产率得到(3-(2-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carbonyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  氯唑西林钠原料药潜在杂质的合成

  摘要：

  目前的工作描述了氯唑西林钠 ( 1 )的六种相关化合物的合成和表征，即氯唑西林青霉酸(2)、(3-(2-氯苯基)-5-甲基异恶唑-4-羰基)甘氨酸（氯唑西林的甘氨酸类似物） ) (3),氯唑西林的 CMICAA 加合物(4) , (4 S )-2-(羧基(3-(2-氯苯基)-5-甲基异恶唑-4-甲酰氨基)甲基)-3-(2-乙基己酰基)- 5，5-二甲基噻唑烷-4-甲酸（氯唑西林的N -2-乙基己酰基青霉酸）（5）、氯唑西林的N-乙酰化青霉酸（6）和氯唑西林青霉酰胺（7）。这些相关化合物在氯唑西林钠的工艺开发中非常重要，可作为确定原料药质量的参考标准。

  DOI：

  10.1002/jhet.4760

文献信息

• MACROLIDE ANTIBIOTICS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1363925B1

  公开（公告）日：2006-11-15
• Synthesis of potential impurities of cloxacillin sodium drug substance
  作者：Gollapalli Venkateswara Rao、Santhosh R. Pindi、Bollikolla Hari Babu、Bala Murali Krishna Khandapu

  DOI：10.1002/jhet.4760

  日期：2024.2

  the synthesis and characterization of six related compounds of cloxacillin sodium (1) viz penicilloic acid of cloxacillin (2), (3-(2-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carbonyl) glycine (Glycine analogue of cloxacillin) (3), CMICAA adduct of cloxacillin (4), (4S)-2-(carboxy(3-(2-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxamido) methyl)-3-(2-ethylhexanoyl)-5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylic acid (N-2-ethylhexanoyl

  目前的工作描述了氯唑西林钠 ( 1 )的六种相关化合物的合成和表征，即氯唑西林青霉酸(2)、(3-(2-氯苯基)-5-甲基异恶唑-4-羰基)甘氨酸（氯唑西林的甘氨酸类似物） ) (3),氯唑西林的 CMICAA 加合物(4) , (4 S )-2-(羧基(3-(2-氯苯基)-5-甲基异恶唑-4-甲酰氨基)甲基)-3-(2-乙基己酰基)- 5，5-二甲基噻唑烷-4-甲酸（氯唑西林的N -2-乙基己酰基青霉酸）（5）、氯唑西林的N-乙酰化青霉酸（6）和氯唑西林青霉酰胺（7）。这些相关化合物在氯唑西林钠的工艺开发中非常重要，可作为确定原料药质量的参考标准。