3-(2-氯苯基)-5-甲基-4-异噁唑羧酸甲酯 | 4357-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-氯苯基)-5-甲基-4-异噁唑羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(2'-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolecarboxylate；methyl 3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 4357-94-2
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: XJKXWSPETWYDLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58°C
• 沸点：
  372.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氯苯基)-5-甲基-4-异噁唑羧酸甲酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 4-甲基-2-戊酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 氯唑西林
  参考文献：
  名称：

  1112. 6-氨基青霉烯酸的衍生物。第六部分 3-和5-苯基异恶唑-4-羧酸的青霉素及其烷基和卤素衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005838
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl 4-O-methyl 3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-3H-1,2-oxazole-2,4-dicarboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.66h， 以86%的产率得到3-(2-氯苯基)-5-甲基-4-异噁唑羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Ligand-Controlled Synthesis of 2,3-Dihydroisoxazole-4-carboxylates and Bis(2,3-dihydroisoxazol-4-yl)methanones

  摘要：

  Pd(II)-catalyzed ligand-controlled switching between cyclization-carbonylation and cyclization-carbonylation-cyclization-coupling (CCC-coupling) reactions of propargylic N-hydroxylamines was investigated. The use of a [Pd(tfa)2(box)] catalyst in MeOH afforded symmetric ketones bearing two 2,3-dihydroisoxazoles in good yields; replacing the catalyst and solvent with Pd(tfa)(2) and MeOH/DMSO led to the formation of methyl 2,3-dihydroisoxazole-4-carboxylates in good yields.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)22

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Nonsteroidal Farnesoid X Receptor (FXR) Antagonists: Molecular Basis of FXR Antagonism
  作者：Huang Huang、Pei Si、Lei Wang、Yong Xu、Xin Xu、Jin Zhu、Hualiang Jiang、Weihua Li、Lili Chen、Jian Li

  DOI：10.1002/cmdc.201500136

  日期：2015.7

  ring, displayed the best antagonistic activity against FXR with good cellular potency (IC50=12.2±0.2 μM). Eventually, this compound was used as a probe in a molecular dynamics simulation assay. Our results allowed us to propose an essential molecular basis for FXR antagonism, which is consistent with a previously reported antagonistic mechanism; furthermore, E467 on H12 was found to be a hot‐spot residue

  法尼醇X受体（FXR）在胆固醇，脂质和葡萄糖代谢的调节中起着重要作用。近来，已经报道了关于FXR拮抗作用的分子基础的一些研究。然而，这些研究均未使用具有非甾体支架的FXR拮抗剂。基于我们先前报道的具有三取代异恶唑支架的FXR拮抗剂，设计了一种新型非甾体FXR配体，并用作结构修饰的先导。总共设计并合成了39种新的三取代异恶唑衍生物，其药理学特征从激动剂到拮抗剂再到FXR。值得注意的是，化合物5s（4'-[（3-3 -[[3-（2-氯苯基）-5-（2-噻吩基）异恶唑-4-基]甲氧基} -1 H-吡唑-1-基）甲基]联苯-2-羧酸），含一个噻吩基取代的异恶唑环，显示针对FXR具有良好的细胞效力（IC最好拮抗活性50 = 12.2±0.2μ中号）。最终，该化合物在分子动力学模拟分析中用作探针。我们的结果使我们能够提出FXR拮抗作用的重要分子基础，这与先前报道的拮抗机制是一致的。此外，发现H12上的
• Insights into the bromination of 3-aryl-5-methyl-isoxazole-4-carboxylate: synthesis of 3-aryl-5-bromomethyl-isoxazole-4-carboxylate as precursor to 3-aryl-5-formyl-isoxazole-4-carboxylate
  作者：Amrendra K Roy、Rajaraman B、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.009

  日期：2004.3

  Results of the detailed investigations on the bromination of the methyl group of 3-aryl-5-methyl-isoxazole-4-carboxylate, a precursor to obtain 3-aryl-5-formyl-isoxazole-4-carboxylate, are described. The products generated during the study have been utilized as substrates for the synthesis of isoxazole-fused heterocycles.

  描述了对3-芳基-5-甲基-异恶唑-4-羧酸酯（获得3-芳基-5-甲酰基-异恶唑-4-羧酸酯的前体）的甲基进行溴化的详细研究结果。研究过程中产生的产物已用作合成异恶唑稠合杂环的底物。
• Design, Synthesis, and Bioevaluation of Substituted Phenyl Isoxazole Analogues as Herbicide Safeners
  作者：Ke-Liang Guo、Li-Xia Zhao、Zi-Wei Wang、Ying-Chao Gao、Juan-Juan Li、Shuang Gao、Ying Fu、Fei Ye

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c01867

  日期：2020.9.30

  Herbicide safeners enhance herbicide detoxification in crops without affecting target weed sensitivity. To enhance crop tolerance to the toxicity-related stress caused by the herbicide acetochlor (ACT), a new class of substituted phenyl isoxazole derivatives was designed by an intermediate derivatization method as herbicide safeners. Microwave-assisted synthesis was used to prepare the phenyl isoxazole

  除草剂安全剂可增强农作物除草剂的解毒能力，而不会影响目标杂草的敏感性。为了提高农作物对除草剂乙草胺（ACT）引起的毒性相关胁迫的耐受性，通过中间衍生化方法设计了一类新型的取代苯基异恶唑衍生物作为除草剂安全剂。使用微波辅助合成制备苯基异恶唑类似物，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS确认所有结构。通过X射线衍射分析进一步表征化合物I-1。生物测定结果表明，大多数获得的化合物通过增加玉米生长恢复率，谷胱甘肽含量和谷胱甘肽提供了不同程度的抗ACT诱导伤害的安全性S-转移酶活性。特别地，化合物I-20显示出优异的抗ACT毒性的安全剂活性，可与市售安全剂贝诺沙星相比。进行了高斯计算，结果表明化合物I-20的亲核能力高于贝诺沙星，因此活性高于贝诺沙克。这些发现表明，苯基异恶唑衍生物具有在玉米田中进行保护性管理的巨大潜力。
• PHENYL-ISOXAZOL DERIVATIVES AND PREPARATION PROCESS THEREOF
  申请人：Kim Dong Yeon

  公开号：US20140031364A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Disclosed are a phenyl-isoxazol derivative compound, which is useful as a treatment material for virus infection, especially, infection of an influenza virus, or its pharmaceutically acceptable derivative, a preparation method thereof, and an illness treatment pharmaceutical composition including the compound as an active ingredient.

  揭示了一种苯基异噁唑衍生物化合物，其可用作治疗病毒感染的治疗材料，特别是流感病毒感染，或其药学上可接受的衍生物，以及其制备方法和包括该化合物作为活性成分的疾病治疗药物组合物。
• Synthesis of 1,2,3-Triazole Substituted Isoxazoles<i>via</i>Copper (I) Catalyzed Cycloaddition
  作者：P. Venkata Ramana、A. Ram Reddy

  DOI：10.1002/jhet.837

  日期：2012.5

  containing N‐substituted 1,2,3‐triazoles (V) starting from various benzaldehydes (I) is reported. Benzaldehydes undergo oximation with hydroxylamine hydrosulfate. Later, chlorination followed by condensation with methylacetoacetate and the hydrolysis of the resulting ester afforded respective carboxylic acid (II), which on chlorination with PCl5 gave the corresponding acid chlorides (III). The coraboxylic

  据报道，从各种苯甲醛（I）开始，合成了一系列包含N-取代的1,2,3-三唑（V）的3,5-二取代的异恶唑-4-羧酸酯。苯甲醛与羟胺硫酸氢盐进行肟化反应。随后，氯化，然后与乙酰乙酸甲酯缩合，并将所得的酯水解，得到相应的羧酸（II），其在用PCl 5氯化后得到相应的酰氯（III）。炔丙基化时的钴氧酰氯（III）得到炔丙基酯（IV），点击反应这些得到标题化合物（V）。