甲基丙二酸二乙酯 | 609-08-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基丙二酸二乙酯
• 中文别名: 甲基丙乙酸二乙酯
• 英文名称: Diethyl methylmalonate
• 英文别名: methyl-propanedioic acid, diethyl ester；diethyl 2-methylmalonate；diethyl 2-methylpropanedioate
• CAS: 609-08-5
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• mdl: MFCD00009162
• 分子量: 174.197
• InChiKey: UPQZOUHVTJNGFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198-199 °C (lit.) 78-80 °C/10 mmHg
• 密度：
  1.022 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  170 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为1000毫克/升
• LogP：
  1.256 (est)
• 保留指数：
  1073
• 稳定性/保质期：
  性状描述：无色液体，沸点为198-199℃，78-80℃（1.33kPa），相对密度（20/4℃）为1.020，折光率为1.413。不溶于水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，储存在密封的主要容器中，并放置在阴凉、干燥的位置。

SDS

1.1 产品标识符
: 甲基丙二酸二乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C ₈ H ₁₄ O ₄
分子式
: 174.19 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
产品分解后性质不明
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
198 - 199 °C78 - 80 °C 在 13 hPa
g) 闪点
82 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.022 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
酸, 碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
这是一种无色液体，沸点为198-199℃，在78-80℃时（1.33kPa）会沸腾。它的相对密度（20/4℃）是1.020，折光率为1.413，并且不溶于水。

用途
该物质用作有机合成中间体。具体而言，它可以用于合成二丙基丙二酸，进一步合成抗癫痫药物如抗癫灵等。

生产方法
生产甲基丙二酸二乙酯的方法是将草酰丙酸二乙酯加热至130-150℃，以使其激烈逸出一氧化碳。待气体释放减少后，逐渐升高温度使液体回流直至气体完全逸尽。通过蒸馏得到甲基丙二酸二乙酯，收率为97%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙二酸二乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以71%的产率得到甲基丙二酸
  参考文献：
  名称：

  羟基-GR24 的高度对映体富集立体异构体的合成†

  摘要：

  与仿生亲电环化级联相反，我们采用了仿生亲核环化级联，只需一步即可得到4-羟基-GR24的三环核心。使用立体选择性Noyori转移氢化的动力学拆分可实现任何对映异构体富集的4-羟基-GR24立体异构体的简明合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02349a
• 作为产物：
  描述：

  diethylaminomethyl-methyl-malonic acid diethyl ester 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到甲基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Mediated Carbon−Carbon Bond Fragmentation in α-Aminomethyl Malonates

  摘要：

  A new and efficient samarium diiodide-promoted carbon-carbon bond fragmentation reaction of alpha-aminomethyl malonates, taking place normally at room temperature and generating the corresponding deaminomethylation products in 74-94% yields, is reported. The presence of the amino group is necessary for the success of the current transformation.

  DOI：

  10.1021/ol901608k
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘噻吩 、 一氧化碳 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 甲基丙二酸二乙酯 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以23%的产率得到N,N-二乙基噻吩-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过钯配合物催化的有机卤化物的羰基交叉偶联来酰化活性亚甲基化合物

  摘要：

  公开了通过钯配合物催化的有机卤化物的羰基化作用，将活性亚甲基化合物酰化的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85054-6

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Ligand-Free, Quinoline N-Assisted Copper-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction To Synthesize 8-Quinolylsulfimides
  作者：Xinsheng Xiao、Sanping Huang、Shanshan Tang、Guokai Jia、Guangchuan Ou、Yangyan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00281

  日期：2019.6.21

  An efficient copper-catalyzed, quinolyl N-directed nitrene transfer reaction to 8-quinolylsulfides was described. A variety of 8-quinolylsulfimides with different functional groups were synthesized in moderate to high yields. The obtained 8-quinolylsulfimides were proved to be promising novel type of bidentate ligands in Pd(II)-catalyzed allylic alkylation.

  描述了一种有效的铜催化的，喹啉基N定向的腈转移反应生成8-喹啉基硫化物的方法。以中等至高收率合成了具有不同官能团的多种8-喹啉基亚磺酰亚胺。事实证明，在Pd（II）催化的烯丙基烷基化反应中，所获得的8-喹啉硫磺酰亚胺是有前途的新型二齿配体。
• Substituted Heteroaromatic Carboxamide and Urea Compounds as Vanilloid Receptor Ligands
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20120115903A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Substituted heteroaromatic carboxamide and urea compounds corresponding to formula (i) processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds and also a method of using these compounds in pharmaceutical compositions for treating or inhibiting pain and other conditions mediated at least in part via the vanilloid receptor 1.

  将与式（i）对应的取代杂芳基羧酰胺和脲化合物翻译成中文，以及其制备方法、含有这些化合物的药物组合物，以及在药物组合物中使用这些化合物治疗或抑制至少部分通过辣椒素受体1介导的疼痛和其他症状的方法。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROAROMATIC CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] CARBOXAMIDE HÉTÉROAROMATIQUE SUBSTITUÉ ET DÉRIVÉS DE L'URÉE EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2012062462A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The invention relates to substituted heteroaromatic carboxamide and urea derivatives of formula (I), to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to the use of these compounds for preparing pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及公式（I）的取代杂环羧酰胺和脲衍生物，涉及其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备药物组合物。
• Tautomerism in Bis(oxazoline)s
  作者：Adam Walli、Sebastian Dechert、Franc Meyer

  DOI：10.1002/ejoc.201301282

  日期：2013.11

  Bis(oxazoline)s (BOXs) are a privileged ligand class and have found widespread use in catalysis. Herein, the tautomerism of selected BOX ligands was evidenced by X-ray diffractometry as well as by NMR and IR spectroscopy and supported by DFT calculations. In CDCl3 solution at room temperature, the new 1,1-bis(4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl)-1-phenylmethane (Ph,HBOX-Me2) ligand is present as a 1:1 mixture

  双(恶唑啉) (BOX) 是一种特殊的配体类别，已广泛用于催化。在此，所选 BOX 配体的互变异构现象由 X 射线衍射以及核磁共振和红外光谱证明，并得到 DFT 计算的支持。在室温下的 CDCl3 溶液中，新的 1,1-双(4,4-二甲基-1,3-恶唑啉-2-基)-1-苯基甲烷 (Ph,HBOX-Me2) 配体以 1:1 的比例存在二亚胺和亚胺烯胺互变异构体的混合物。确定了互变异构平衡的热力学和动力学数据，这允许与相关的双齿配体类别进行比较。研究的其他 BOX，H,HBOX-Me2、Me,HBOX-Me2 和 tBu,HBOX-Me2，在类似条件下主要以二亚胺形式存在。IR 光谱被确定为检测亚氨基烯胺形式作为次要成分的存在的有价值的工具。

表征谱图