(2S)-2-[(2S,5S)-5-[(3R)-3-[(2R,5S)-5-[(2R,3S)-2-[(2S)-2-[(2S,5S)-5-[(3R)-3-[(2R,5S)-5-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-[(2S,5R)-5-methyloxolan-2-yl]butyl]oxolan-2-yl]-2-oxobutyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxy-3-[(2S,5R)-5-methyloxolan-2-yl]butyl]oxolan-2-yl]-2-oxobutyl]oxolan-2-yl]propanoic acid | 919608-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(2S,5S)-5-[(3R)-3-[(2R,5S)-5-[(2R,3S)-2-[(2S)-2-[(2S,5S)-5-[(3R)-3-[(2R,5S)-5-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-[(2S,5R)-5-methyloxolan-2-yl]butyl]oxolan-2-yl]-2-oxobutyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxy-3-[(2S,5R)-5-methyloxolan-2-yl]butyl]oxolan-2-yl]-2-oxobutyl]oxolan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 919608-27-8
• 化学式: C₄₈H₇₈O₁₃
• 分子量: 863.14
• InChiKey: KCLPCZXJMAEHBY-WUFYKJDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2S,5S)-5-[(3R)-3-[(2R,5S)-5-[(2R,3S)-2-[(2S)-2-[(2S,5S)-5-[(3R)-3-[(2R,5S)-5-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-[(2S,5R)-5-methyloxolan-2-yl]butyl]oxolan-2-yl]-2-oxobutyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxy-3-[(2S,5R)-5-methyloxolan-2-yl]butyl]oxolan-2-yl]-2-oxobutyl]oxolan-2-yl]propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到IKD-8344
  参考文献：
  名称：

  （+）-IKD-8344的立体选择性合成

  摘要：

  IKD-8344的全合成是通过在Yamaguchi条件下对单体癸二酸进行逐步环二聚而完成的。在单体癸二酸的合成中，Wittig烯烃化反应用于在C7–C8处形成有效的键。通过不对称醛醇缩合反应制得的甲磺酸羟基的分子内威廉森醚合成，制备环a和c的苏-反式环氧丙烷单元。β-烷氧基甲基丙烯酸酯中间体的自由基环化为b环片段提供了苏-顺式环氧丙烷单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.005
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-[(2S,3R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 air 、 三乙基硼 、 4 A molecular sieve 、 TEA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 63.92h， 生成 (2S)-2-[(2S,5S)-5-[(3R)-3-[(2R,5S)-5-[(2R,3S)-2-[(2S)-2-[(2S,5S)-5-[(3R)-3-[(2R,5S)-5-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-[(2S,5R)-5-methyloxolan-2-yl]butyl]oxolan-2-yl]-2-oxobutyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxy-3-[(2S,5R)-5-methyloxolan-2-yl]butyl]oxolan-2-yl]-2-oxobutyl]oxolan-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-IKD-8344的立体选择性合成

  摘要：

  IKD-8344的全合成是通过在Yamaguchi条件下对单体癸二酸进行逐步环二聚而完成的。在单体癸二酸的合成中，Wittig烯烃化反应用于在C7–C8处形成有效的键。通过不对称醛醇缩合反应制得的甲磺酸羟基的分子内威廉森醚合成，制备环a和c的苏-反式环氧丙烷单元。β-烷氧基甲基丙烯酸酯中间体的自由基环化为b环片段提供了苏-顺式环氧丙烷单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.005

文献信息

• Total Synthesis of IKD-8344
  作者：Woo Han Kim、Sung Kil Hong、Sang Min Lim、Min-Ae Ju、Soon Kyu Jung、Yong Wook Kim、Jae Hoon Jung、Min Sang Kwon、Eun Lee

  DOI：10.1002/anie.200602860

  日期：2006.10.27
• Stereoselective synthesis of (+)-IKD-8344
  作者：Woo Han Kim、Sung Kil Hong、Sang Min Lim、Min-Ae Ju、Soon Kyu Jung、Yong Wook Kim、Jae Hoon Jung、Min Sang Kwon、Eun Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.005

  日期：2007.9

  Total synthesis of IKD-8344 was accomplished via stepwise cyclodimerization of the monomeric seco acid under Yamaguchi conditions. In the synthesis of the monomeric seco acid, Wittig olefination reaction was employed for an efficient bond formation at C7–C8. The threo-trans oxolane unit for the rings a and c was prepared via intramolecular Williamson ether synthesis of the hydroxyl mesylate prepared

  IKD-8344的全合成是通过在Yamaguchi条件下对单体癸二酸进行逐步环二聚而完成的。在单体癸二酸的合成中，Wittig烯烃化反应用于在C7–C8处形成有效的键。通过不对称醛醇缩合反应制得的甲磺酸羟基的分子内威廉森醚合成，制备环a和c的苏-反式环氧丙烷单元。β-烷氧基甲基丙烯酸酯中间体的自由基环化为b环片段提供了苏-顺式环氧丙烷单元。
• Three Rings in One Step: A Quick Approach to IKD-8344
  作者：Yang Zou、Yikang Wu

  DOI：10.1002/anie.201201395

  日期：2012.5.14

  highly efficient enantioselective total synthesis of the natural antibiotic IKD‐8344 is achieved through a convergent route. This route features an otherwise impossible concurrent formation of the THF rings from a linear polyketide precursor through intramolecular O alkylations of mesylates in competition with normally rather facile β elimination and/or α racemization reactions (see scheme, Ms=methanesulfonyl)

  天然抗生素IKD-8834的高效对映选择性全合成是通过聚合途径实现的。该途径的特征在于，通过线性甲硅烷基化物的分子内O烷基化反应，通常不能轻易地由直链聚酮化合物前体形成THF环，而竞争通常是相当容易的β消除和/或α外消旋化反应（参见方案，Ms ＝甲磺酰基）。