(4S,5R)-3-[(2S,3R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 919608-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-3-[(2S,3R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 919608-28-9
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₆
• 分子量: 391.464
• InChiKey: QRPOOEVXDPAJOQ-XWJBARJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-[(2S,3R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 甲醇 、 锂硼氢 、 TEA 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-IKD-8344的立体选择性合成

  摘要：

  IKD-8344的全合成是通过在Yamaguchi条件下对单体癸二酸进行逐步环二聚而完成的。在单体癸二酸的合成中，Wittig烯烃化反应用于在C7–C8处形成有效的键。通过不对称醛醇缩合反应制得的甲磺酸羟基的分子内威廉森醚合成，制备环a和c的苏-反式环氧丙烷单元。β-烷氧基甲基丙烯酸酯中间体的自由基环化为b环片段提供了苏-顺式环氧丙烷单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.005
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-1-pentanal 、 (4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-propionyloxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 以84%的产率得到(4S,5R)-3-[(2S,3R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-IKD-8344的立体选择性合成

  摘要：

  IKD-8344的全合成是通过在Yamaguchi条件下对单体癸二酸进行逐步环二聚而完成的。在单体癸二酸的合成中，Wittig烯烃化反应用于在C7–C8处形成有效的键。通过不对称醛醇缩合反应制得的甲磺酸羟基的分子内威廉森醚合成，制备环a和c的苏-反式环氧丙烷单元。β-烷氧基甲基丙烯酸酯中间体的自由基环化为b环片段提供了苏-顺式环氧丙烷单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.005

文献信息

• Total Synthesis of IKD-8344
  作者：Woo Han Kim、Sung Kil Hong、Sang Min Lim、Min-Ae Ju、Soon Kyu Jung、Yong Wook Kim、Jae Hoon Jung、Min Sang Kwon、Eun Lee

  DOI：10.1002/anie.200602860

  日期：2006.10.27